【技术实现步骤摘要】
一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉
‑3‑
酮衍生物的制备方法
[0001]本专利技术属于有机合成
,具体涉及一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉
‑3‑
酮衍生物的制备方法。
技术介绍
[0002]稠环吲哚啉
‑3‑
酮类化合物因其迷人的分子结构和潜在的生物活性,在吲哚生物碱家族中占有重要地位,研究发现一些稠环吲哚啉
‑3‑
酮化合物具有多种生物活性和荧光性质,在药物分子合成和发光材料开发方面具有潜在的应用价值;另一方面,[1,2,4]噁二嗪衍生物在除草、利尿、消炎方面具有重要的应用价值。因此研究[1,2,4]噁二嗪基[2,3
‑
a]吲哚
‑
2,10(3H)
‑
二酮衍生物及其合成方法具有重要价值,受到相关领域科研工作者的广泛关注。
[0003]传统稠环稠环吲哚啉
‑3‑
酮的合成方法通常涉及复杂的生物合成和吲哚生物碱的氧化重排,步骤繁琐且经济性不高。基于稠环吲哚啉
‑3‑r/>酮类化合物的多本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉
‑3‑
酮衍生物的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:(1)将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂和第一有机溶剂混合后,于室温下反应3
‑
6h,然后加入α
‑
卤代异羟肟酸酯化合物、碱和六氟异丙醇,于室温下反应10
‑
12h;或将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂、α
‑
卤代异羟肟酸酯化合物、碳酸钠和六氟异丙醇混合后于55
‑
65℃下反应10
‑
12h;(2)将步骤(1)所得的物料中的溶剂除去,再经过柱层析纯化,制得所述[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉
‑3‑
酮衍生物;该[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉
‑3‑
酮衍生物的结构式为该邻硝基苯乙炔化合物的结构式为该α
‑
卤代异羟肟酸酯化合物的结构式为上述R1为氢、卤素、烷基、芳基、取代芳基、酰基、氨基、硝基或烷氧基,上述R2为烷基、芳基、取代芳基或杂环,上述R3和R4均为烷基,或上述R3和R4形成环烷基,上述R5为烷基或烯基。2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述R1为H、甲基、甲氧基、F、CF3或3.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述R2为苯基、取代苯基或该取代苯基上的取代基为甲氧基、乙基、tBu、NO2、Br、F、N或苯基。4.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述R5为Bn、甲基或丙烯基。5.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述邻硝基苯乙炔化合物为2
‑
(苯乙炔基)硝基苯、3
‑
硝基
‑4‑
(苯乙炔基)甲苯、3
‑
硝基
‑4‑
(苯乙炔基)苯甲醚、2
‑
(苯乙炔基)
‑5‑
氟硝基苯、3
‑
硝基
‑4‑
(苯乙炔基)苯甲酸甲酯、2
‑
(苯乙炔基)
‑5‑
三氟甲基硝基苯、3
‑
(苯乙炔基)
‑4‑
硝基苯甲醚、2
‑
(苯乙炔基)
‑4‑
氟硝基苯、2
‑
硝基
‑3‑
(苯乙炔基)甲苯、4
‑
硝基
‑5‑
(苯乙炔基)
‑
1,2
‑
二甲苯、2
‑
((4
‑
甲氧基苯基)乙炔基)
‑
硝基苯、2
‑
...
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