一种硫代葡萄糖类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术提供了一种硫代葡萄糖类化合物，具有如下通式为：其中，R选自H或乙酰基。并提供了所述硫代葡萄糖类化合物的制备方法，该合成方法原料易得，生产成本低，适合工业化生产。适合工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
一种硫代葡萄糖类化合物及其制备方法


[0001]本专利技术属于化学合成
，具体涉及一种硫代葡萄糖类化合物及其制备方法。

技术介绍

[0002]5‑
硫代葡萄糖是葡萄糖环内氧原子被硫原子所取代形成的新型单糖化合物，这一单糖具有一些良好的化学性质和生物活性。文献报道5
‑
硫代葡萄糖具有一定抗肿瘤活性；另外，它能抑制男性精子的生成，可作为男性避孕药；此外，5
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硫代葡萄糖可以模拟葡萄糖，是合成活性化合物的关键原料，比如合成具有免疫抑制活性KRN7000类似物，抗糖尿病SGLT
‑
2抑制剂等。然后目前关于5
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硫代葡萄糖及其衍生物的合成方法的文献报道并不多见。

技术实现思路

[0003]本专利技术针对现有技术存在的问题，提供一种新颖的5
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硫代葡萄糖或1,2,3,4,6
‑
五乙酰基5
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硫代葡萄糖的合成方法，该合成方法原料易得，生产成本低，适合工业化生产。
[0004]本专利技术一个方面提供本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种硫代葡萄糖类化合物，其特征在于，所述硫代葡萄糖类化合物的通式为：其中，R选自H或乙酰基；当R为H时，结构式如下所示：当R为乙酰基时，结构式如下所示：2.如权利要求1所述的硫代葡萄糖类化合物的制备方法，其特征在于，当R为H时，所述硫代葡萄糖类化合物的制备方法包括以下步骤：
a、化合物2溶于有机溶剂中，并加入有机碱，溶液冷却至
‑
4～4℃后滴加酰氯，滴加完毕后在室温条件下反应2～5h，反应液倒入
‑
4～4℃的碳酸氢钠饱和溶液中，分液萃取，浓缩，浓缩物倒入
‑
4～4℃的水中，获得的固体水洗后为化合物3；b、将化合物3溶解在乙酸水溶液中，45～65℃反应10～15h，浓缩、干燥获得化合物4；c、化合物4溶于有机溶剂中，并加入有机碱，溶液冷却至
‑
4～4℃后滴加酰氯，滴加完毕后在室温条件下反应2～5h；反应完成后继续加入有机碱，溶液冷却至
‑
4～4℃后滴加甲磺酰氯，滴加完毕后在室温条件下反应1.5～3h，反应液倒入
‑
4～4℃的碳酸氢钠饱和溶液中，分液萃取，萃取相洗涤、干燥、浓缩、柱层析获得化合物5；d、将化合物5溶于溶剂中，加入碱性催化剂，室温下反应8～12h，反应液倒入
‑
4～4℃的饱和食盐水中，分液萃取，萃取相洗涤、干燥、浓缩获得化合物6；e、将化合物6溶于甲醇，加入硫脲室温反应36～60h，反应液浓缩、柱层析得化合物7；f、将化合物7与乙酸钠、乙酸酐以及冰醋酸混合加热回流8～12h，反应液倒入饱和食盐水中，分液萃取、洗涤、干燥、浓缩后，溶于甲醇中，并用甲醇钠调节pH至9.5～10.5，无氧条件下反应1～4h，阳离子树脂中和后，浓缩、纯化得化合物1a；当R为乙酰基时，所述硫代葡萄糖类化合物的制备方法包括以下步骤：
a、化合物2溶于有机溶剂中，并加入有机碱，溶液冷却至
‑
4～4℃后滴加酰氯，滴加完毕后在室温条件下反应2～5h，反应液倒入
‑
4～4℃的碳酸氢钠饱和溶液中，分液萃取，浓缩，浓缩物倒入
‑
4～4℃的水中，获得的固体水洗后为化合物3；b、将化合物3溶解在乙酸水溶液中，45～65℃反应10～15h，浓缩、干燥获得化合物4；c、化合物4溶于有机溶剂中，并加入有机碱，溶液冷却至
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4～4℃后滴加酰氯，滴加完毕后在室温条件下反应2～5h；反应完成后继续加入有机碱，溶液冷却至
‑<...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈艳君，李爱元，杨伟群，汪泠，
申请(专利权)人：宁波职业技术学院，
类型：发明
国别省市：