N-取代-3,3-二甲基-2-氧代丁磺酰胺化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于农用化学品领域，具体涉及N

【技术实现步骤摘要】
N
‑
取代
‑
3,3
‑
二甲基
‑2‑
氧代丁磺酰胺化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于农用化学品领域，具体涉及N
‑
取代
‑
3,3
‑
二甲基
‑2‑
氧代丁磺酰胺类化合物的合成和作为杀菌剂和除草剂的应用。

技术介绍

[0002]磺酰胺类化合物是人类发现的第一个对细菌有选择作用的药物，其可以被系统地应用于细菌感染而引起的各种问题。磺胺类化合物在医药和农药上具有广泛的生物活性，如：杀菌、除草、杀虫、抗癌、抗糖尿病等。近年来对磺酰胺类化合物的研究比较多，先后开发出了磺菌胺(Flusulfamide)、甲磺菌胺(Tolnifanide)等高效低毒的杀菌剂。而目前为止，最有成就的当属磺酰胺类除草剂，该类除草剂为乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，目前被成功开发并在世界范围内得到广泛应用的上市品种包括磺草唑胺(metosulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、啶磺草胺(pyroxsulam)、氯酯磺草胺(cloransulam
‑
methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)等主要品种。在杀菌剂领域，磺酰胺类的产品并不多见，目前市场上应用比较广泛的仅有氰霜唑(Cyazofamid)。2
‑
氧代环十二烷基磺酰胺对多种植物病原菌均有较好的抑制活性，以此为先导，对2
‑
氧代环烷基磺酰胺类化合物进行了深入研究，并开发出了候选杀菌剂品种环己磺菌胺(Chesulfamide)，用于防治番茄灰霉病(Botrytis cinerea)及黄瓜叶斑病(Corynesporacassiicola)。
[0003][0004][0005]三唑酮(A)(Triadimefon)，是一种高效、持效期长、内吸性强的三唑类杀菌剂。对锈病和白粉病具有预防、铲除、治疗等作用。对多种作物的病害如玉米圆斑病、麦类云纹病、小麦叶枯病、凤梨黑腐病、玉米丝黑穗病等均有效。三唑酮的杀菌机制原理较为复杂，主要是抑制菌体麦角甾醇的生物合成，进而抑制或干扰菌体附着胞及吸器的发育，菌丝的生长和孢子的形成(郭振飞等，1989)。其结构中含有频呐酮(B)，频呐酮其化学名是3,3
‑
二甲基丁酮，是一种重要农药合成中间体，用于生产农药杀菌剂苄氯三唑醇(C)、三唑酮(A)、三唑醇(D)、烯唑醇(E)等；以及植物生长调节剂多效唑(F)、烯效唑(G)、抑芽唑(H)、甲基抑霉唑等。也用于生产除草剂及医药产品。
[0006]
技术实现思路

[0007]本专利技术在上述研究的基础上，合成得到新的N
‑
取代
‑
3,3
‑
二甲基
‑2‑
氧代丁磺酰胺系列化合物，经生物活性测定结果表明所合成的化合物具有良好的杀菌活性和除草活性。
[0008]为了实现上述目的，本专利技术一方面提供一种N
‑
取代
‑
3,3
‑
二甲基
‑2‑
氧代丁磺酰胺系列化合物，具有如下通式(1)所示的结构；
[0009][0010]其中：R选自H、烷基、苯基、苯乙基的任意一种。
[0011]更优选地，R选自以下基团中的任意一种：
[0012]2‑
F
‑
C6H4‑
、3
‑
F
‑
C6H4‑
、4
‑
F
‑
C6H4‑
、2
‑
Cl
‑
C6H4‑
、3
‑
Cl
‑
C6H4‑
、4
‑
Cl
‑
C6H4‑
、2
‑
Br
‑
C6H4‑
、3
‑
Br
‑
C6H4‑
、4
‑
Br
‑
C6H4‑
、2
‑
OCH3‑
C6H4‑
、2
‑
CF3‑
C6H4‑
、3
‑
CF3‑
C6H4‑
、4
‑
OCF3‑
C6H4‑
、4
‑
Cl
‑2‑
F
‑
C6H3‑
、4
‑
Br
‑2‑
F
‑
C6H3‑
、5
‑
CF3‑2‑
F
‑
C6H3‑
、4
‑
Br
‑3‑
F
‑
C6H3‑
、2
‑
CF3‑4‑
Cl
‑
C6H3‑
、5
‑
CF3‑2‑
Cl
‑
C6H3‑
、4
‑
Br
‑2‑
NO2‑
C6H3‑
、3
‑
Br
‑4‑
F
‑
C6H3‑
、4
‑
Br
‑3‑
CH3‑
C6H3‑
、2,4,5
‑
F3‑
C6H2‑
、2,4,5
‑
Cl3‑
C6H2‑
、2,4,6
‑
Br3‑
C6H2‑
、2,2,2
‑
F3‑
C6H2‑
、CH3(CH2)3‑
、CH3(CH2)4‑
、CH3(CH2)5‑
、C6H5‑
CH2CH2‑
、4
‑
NO2‑
C6H4‑
CH2CH2‑
、4
‑
CH3‑
C6H4‑
CH2CH2‑
、4
‑
OCH3‑
C6H4‑
CH2CH2‑
、3
‑
OCH3‑
C6H4‑
CH2CH2‑
、3,4
‑
(OCH3)2‑
C6H3‑
CH2CH2‑
、4
‑
F
‑
C6H4‑
CH2CH2‑
、3
‑
F
‑
C6H4‑
CH2CH2‑
、2
‑
F
‑
C6H4‑
CH2CH2‑
、
3
‑
Br
‑
C6H4‑
CH2CH2‑
、2
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种N
‑
取代
‑
3,3
‑
二甲基
‑2‑
氧代丁磺酰胺化合物，其特征在于，具有如下通式(1)所示的结构，其中：R选自H、烷基、苯基、苯乙基、苄基的任意一种。2.一种权利要求1所述的N
‑
取代
‑
3,3
‑
二甲基
‑2‑
氧代丁磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述通式(1)化合物的合成路线为：具体合成方法为：(1)以3,3
‑
二甲基
‑2‑
丁酮、三氧化硫
·
二氧六环加合物、无水碳酸钾为原料，1,2
‑
二氯乙烷为溶剂，在一定条件下进行反应，制备得到3,3
‑
二甲基
‑2‑
氧代丁磺酸钾盐；(2)在室温下将3,3
‑
二甲基
‑2‑
氧代丁磺酸钾盐、无水二氯甲烷、N,N
‑
二甲基甲酰胺(DMF)、草酰氯反应生成3,3
‑
二甲基
‑2‑
氧...

【专利技术属性】
技术研发人员：李兴海，刘伟，向小芳，刘超杰，王钰鑫，祁之秋，何璐，王凯，纪明山，李修伟，谷祖敏，
申请(专利权)人：沈阳农业大学，
类型：发明
国别省市：