一种氯代烷氧基-1,3-二苯基-β-二酮的制备方法技术

本发明专利技术属于有机物合成技术领域，公开了一种氯代烷氧基

【技术实现步骤摘要】
一种氯代烷氧基
‑
1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮的制备方法


[0001]本专利技术属于有机物合成
，具体涉及一种氯代烷氧基
‑
1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮的制备方法。

技术介绍

[0002]β
‑
二酮类化合物被广泛用于催化剂、稳定剂、螯合剂、紫外线吸收剂、药制剂以及光电材料的制备中。如1
‑
(3
‑
氯
‑4‑
甲氧基苯基)
‑3‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1,3
‑
丙二酮可作为非线性光学材料；1
‑
(叔丁基苯基)
‑3‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1,3
‑
丙二酮是具有吸收紫外线功效的防晒产品的有效成份；β
‑
二酮类化合物还是硼类发光材料的中间体。
[0003]1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮类化合物是重要的β
‑
二酮类化合物。1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮类化合物通常是通过苯甲酸酯在醇钠作用下，与苯乙酮进行缩合完成的。如果希望在1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮类化合物的苯环上引入烷氧基，一般方法是选择相应的烷氧基苯甲酸酯或烷氧基苯乙酮进行缩合反应。而二氯代苯甲酸酯因其价格低，原料易得，成为了较优的选择。但是在芳环上的卤素转化为其它基团的反应中，碘原子、溴原子或对位有强吸电子基的氟原子被其它基团取代比较容易，而对应的氯原子被其他基团取代则比较困难。取代芳环上的氯原子通常采用乌尔曼(Ullmann)反应，该反应需要在铜的催化下，反应温度高于180℃的条件下完成；或者选择使用钯、铑等贵重金属催化剂催化转化反应。采用高温反应条件，不但溶剂选择性小且价格高，最关键的是很多有机分子，尤其是药物分子或功能性材料分子在高温条件下不稳定易分解；选择使用钯、铑等贵重金属催化剂完成催化反应，在生产药物分子的过程中存在催化剂残留，不易纯化，制备成本高昂。
[0004]因此，亟需提供一种反应条件温和、材料易得的制备氯代烷氧基
‑
1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮的方法。

技术实现思路

[0005]本专利技术旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本专利技术提出一种氯代烷氧基
‑
1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮的制备方法，其反应条件温和、反应原料易得，且溶剂选择范围宽。
[0006]本专利技术提供了一种氯代烷氧基
‑
1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮的制备方法。
[0007]具体的，一种氯代烷氧基
‑
1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮的制备方法，包括以下步骤：
[0008]将式(Ⅰ)所示的化合物与碱溶于溶剂中，加入式(Ⅱ)所示的化合物，反应，制得所述氯代烷氧基
‑
1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮；
[0009][0010]在式(Ⅰ)中，R1选自C1‑4烷基；X1、X2、X3、X4、X5分别独立表示卤素原子或氢原子；在式(Ⅱ)中，R2选自氢、C1‑
18
烷基、烷氧基、芳基或芳氧基中的一种。
[0011]所述制备方法的反应式为：
[0012][0013]优选的，所述卤素原子为氟、氯、溴或碘。
[0014]在式(Ⅰ)和式(Ⅲ)中，所述X1、X2、X3、X4、X5分别独立表示的相同或不同的卤素原子或氢原子；优选的，所述X1、X2、X3、X4、X5中至少一个表示氯原子。
[0015]优选的，在式(Ⅰ)中，所述X1、X2、X3、X4、和X5表示的卤素原子的总数为2
‑
5个。在式(Ⅲ)中，所述X1、X2、X3、X4、和X5表示的卤素原子的总数为1
‑
4个。
[0016]更优选的，在式(Ⅰ)中，当所述X1、X2、X3、X4、X5表示的卤素原子的总数为2个时，式(III)的分子结构中仅存在一个氯原子。
[0017]优选的，所述式(Ⅰ)所示的化合物选自3,4
‑
二氯苯甲酸甲酯、2,4
‑
二氯苯甲酸甲酯或2,5
‑
二氯苯甲酸甲酯或2
‑
氟
‑4‑
氯苯甲酸甲酯中的一种。苯甲酸酯其原料易得，价格低廉，能够降低氯代烷氧基
‑
1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮的生产成本。
[0018]优选的，所述式(Ⅱ)所示的化合物选自苯乙酮、4
‑
甲氧基苯乙酮、4
‑
正丁氧基苯乙酮或4
‑
正己氧基苯乙酮中的一种。
[0019]优选的，所述氯代烷氧基
‑
1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮选自1
‑
(3
‑
氯
‑4‑
甲氧基苯基)
‑3‑
苯基
‑
1,3
‑
丙二酮、1
‑
(3
‑
氯
‑4‑
甲氧基苯基)
‑3‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1,3
‑
丙二酮、1
‑
苯基
‑3‑
(4
‑
氯
‑2‑
甲氧基苯基)
‑
1,3
‑
丙二酮、1
‑
(4
‑
氯
‑2‑
甲氧基苯基)
‑3‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1,3
‑
丙二酮、1
‑
(4
‑
氯
‑3‑
甲氧基苯基)
‑3‑
(4
‑
正丁氧基苯基)
‑
1,3
‑
丙二酮、1
‑
(4
‑
氯
‑2‑
甲氧基苯基)
‑3‑
(4
‑
正己氧基苯基)
‑
1,3
‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种氯代烷氧基
‑
1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将式(Ⅰ)所示的化合物与碱溶于溶剂中，加入式(Ⅱ)所示的化合物，反应，制得所述氯代烷氧基
‑
1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮；在式(Ⅰ)中，R1选自C1‑4烷基；X1、X2、X3、X4、X5分别独立表示卤素原子或氢原子；在式(Ⅱ)中，R2选自氢、C1‑
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烷基、烷氧基、芳基或芳氧基中的一种。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述卤素原子为氟、氯、溴或碘。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，在式(Ⅰ)中，所述X1、X2、X3、X4、和X5表示的卤素原子的总数为2
‑
5个。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述式(Ⅰ)所示的化合物选自3,4
‑
二氯苯甲酸甲酯、2,4
‑
二氯苯甲酸甲酯或2,5
‑
二氯苯甲酸甲酯或2
‑
氟
‑4‑
氯苯甲酸甲酯中的一种。5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式(Ⅱ)所示的化合物选自苯乙酮、4
‑
甲氧基苯乙酮、4
‑
正丁氧基苯乙酮或4
‑
正己氧基苯乙酮中的一种。6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氯代烷氧基
‑
1,3
‑
二苯基
‑
β
‑
二酮选自1
‑
(3
‑
氯
‑4‑
甲氧基苯基)
‑3‑
苯基
‑
1,3
‑
丙二酮、1
‑
(3
‑
氯
‑4‑
甲氧基苯基)
‑3‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1,3
‑
丙二酮、1...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋森川，刘洋，史华红，梁东，
申请(专利权)人：佛山华铕光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：