一种有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有式I所示结构，本发明专利技术提供的化合物的结构可以达到传输电子的目的、此类化合物具备较深的LUMO值，可以较顺利的注入电子，降低注入势垒，进一步降低电压；具备较高的三线态能级，可以将发光层激子限制在发光层，提高激子利用率，进一步提升器件效率；具备的螺环结构可以减少分子间堆叠，提高化合物溶解性等。应用本发明专利技术化合物制作OLED器件时可以呈现非晶性的薄膜形态，避免光散射或结晶诱导产生的降解或衰减；成膜的均匀性好，无针孔状。无针孔状。无针孔状。

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及其应用


[0001]本专利技术属于有机电致发光材料领域，涉及一种有机化合物及其应用。

技术介绍

[0002]传统电致发光器件中使用的电子传输材料(ETL)是Alq3，但Alq3的电子迁移率比较低(大约在l0
‑
6 cm2/Vs)，使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。市场上现有较多使用的电子传输材料像红菲略啉(batho
‑
phenanthroline，BPhen)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)和TmPyPB，大体上能符合有机电致发光面板的市场需求，但它们的玻璃化转变温度较低，一般小于85℃，器件运行时，产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变，使面板效率较低和热稳定性较差。同时，这种分子结构对称化很规则，长时间后很容易结晶。一旦电子传输材料结晶，分子间的电荷跃迀机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异，导致电子传输的性能降低，使得整个器件的电子和空穴迀移率失衡，激子形成效率大大降低，并且激子形成会集中在电子传输层与发光层的界面处，导致器件效率和寿命严重下降。
[0003]因此，随着电发光器件产品化和实用化，人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的ETL材料，在这一领域，研究人员做了大量的探索性工作。
[0004]LG化学的专利申请(W0 2007/011170Al和CN 101003508A)分别报道了一系列萘并咪唑和芘的衍生物，在电发光器件中用作电子传输和注入材料，提高了器件的发光效率。
[0005]柯达公司的专利申请(公开号US 2006/0204784和US 2007/0048545)中，提到混合电子传输层，采用一种低LUMO能级的材料与另一种低启亮电压的电子传输材料和其他材料如金属材料等掺杂而成。基于这种混合电子传输层的器件，效率和寿命等都得以提高。
[0006]因此，设计开发稳定高效的，能够同时具有高电子迁移率和高玻璃化温度，且与金属Yb或Liq有效掺杂的电子传输材料和/或电子注入材料，降低工作电压，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。

技术实现思路

[0007]针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种有机化合物及其应用。
[0008]为达此目的，本专利技术采用以下技术方案：
[0009]本专利技术的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有式I所示结构：
[0010][0011]其中X选自
‑
O、
‑
S、
‑
N(R1)，R1选自取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C5～C20的杂芳基；
[0012]Y选自
‑
O或
‑
S；
[0013]Z1‑
Z5独立地选自C或N原子；
[0014]R独立地选自氰基、取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基；
[0015]Ar独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C3～C20环状烷基、取代或未取代的C6～C40的芳基或取代或未取代的C2～C40的杂芳基；
[0016]n1选自1
‑
5的整数(例如1、2、3、4、5)，n2选自0
‑
3的整数(例如0、1、2、3)。
[0017]在本专利技术中，所述C1～C20可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。
[0018]所述C6～C40可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。
[0019]所述C3～C20可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。
[0020]所述C5～C20可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。
[0021]所述C2～C40可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。
[0022]本专利技术中，所述卤素包括F、Cl、Br或I。
[0023]本专利技术提供的化合物具有杂蒽螺芴并杂环的骨架结构，在此骨架上连接linker及R等其他基团，这样的结构使得其具有足够深的LUMO能级，利于电子传输，并降低电荷注入及传输的势垒，从而获得较低的器件电压；具有较为合适的HOMO能级，使其具备一定的空穴阻挡能力；具备较高的三线态能级，可以有效阻挡发光层激子，将其限制在发光层，提高激子利用率；化合物具备的螺环结构可以减少分子间堆叠，进一步提高化合物溶解性同时化合物具备较高的玻璃化温度T
g
和热分解温度T
d
，使其呈现非晶性的薄膜形态，避免光散射或结晶诱导产生的降解或衰减，成膜的均匀性好，无针孔状，在器件工作中更稳定。
[0024]本专利技术的目的之二在于提供一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料包括如目的之一所述的有机化合物。
[0025]本专利技术的目的之三在于提供一种空穴阻挡材料，所述空穴阻挡材料包括如目的之一所述的有机化合物。
[0026]本专利技术的目的之四在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
[0027]本专利技术的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
[0028]本专利技术的目的之六在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之五所述的显示面板。
[0029]相对于现有技术，本专利技术具有以下有益效果：
[0030]本专利技术提供的化合物具有杂蒽螺芴并杂环的骨架结构，在此骨架上连接linker及R等其他基团，这样的结构使得其具有足够深的LUMO能级，利于电子传输，并降低电荷注入及传输的势垒，从而获得较低的器件电压；具有较为合适的HOMO能级，使其具备一定的空穴阻挡能力；具备较高的三线态能级，可以有效阻挡发光层激子，将其限制在发光层，提高激子利用率；化合物具备的螺环结构可以减少分子间堆叠，进一步提高化合物溶解性，同时化合物具备较高的玻璃化温度T
g
和热分解温度T
d
，使其呈现非晶性的薄膜形态，避免光散射或结晶诱导产生的降解或衰减，成膜的均匀性好，无针孔状，在器件工作中更稳定。
附图说明
[0031]图1为本专利技术OLED器件本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式I所示结构：其中X选自
‑
O、
‑
S、
‑
N(R1)，R1选自取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C5～C20的杂芳基；Y选自
‑
O或
‑
S；Z1‑
Z5独立地选自C或N原子；R独立地选自氰基、取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基；Ar独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C3～C20环状烷基、取代或未取代的C6～C40的芳基或取代或未取代的C2～C40的杂芳基；n1选自1
‑
5的整数，n2选自0
‑
3的整数。2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，X选自
‑
O。3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar选自氢或
‑
CN。4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Z1‑
Z5中至少一个为N原子。5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式II所示结构：其中R独立地选自氰基、取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基，n1选自1
‑
5的整数，X、Y、Ar以及n2具有与式I中相同的限定范围。6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，选自
中的任意一种；其中R2为氰基或氮杂环基，m为0
‑
4的整数，X1为
O原子、S原子...

【专利技术属性】
技术研发人员：冉佺，高威，张磊，代文朋，翟露，
申请(专利权)人：上海天马有机发光显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：