一种二氟酮羰基取代不对称腈类化合物及其制备与应用制造技术

本发明专利技术涉及一种二氟酮羰基取代不对称腈类化合物及其制备与应用，制备方法为：将化合物1、化合物2、TMSCN、催化剂、配体、自由基引发剂与溶剂混合，之后在N2保护下进行反应，经分离后即得到所述的二氟酮羰基取代不对称腈类化合物。与现有技术相比，本发明专利技术中二氟酮羰基取代不对称腈类化合物的制备方法具有反应时间短、反应温度较低、高效、高收率等优点，具有较好的工业化生产前景；本发明专利技术制备的二氟酮羰基取代不对称腈类化合物的结构是全新的，可以作为各类有机合成反应的通用砌块。作为各类有机合成反应的通用砌块。

【技术实现步骤摘要】
一种二氟酮羰基取代不对称腈类化合物及其制备与应用


[0001]本专利技术属于有机合成
，涉及一种二氟酮羰基取代不对称腈类化合物及其制备与应用。

技术介绍

[0002]向有机化合物分子中引入氟原子或含氟基团可显著改善其物理性质、化学性质以及生理性质(如亲脂性、代谢稳定性、与靶标蛋白结合能力、细胞膜穿透性和生物可利用度)。氰基很容易转化为其他官能团，在合成方法学领域中具有广泛的实用性。含有不对称中心的分子，在和具有立体结构的蛋白质，如酶、受体、离子通道等相互作用时，相互之间存在着立体识别和选择性。因此，利用低毒的含氰化合物实现烯烃对映选择性双官能团化(氰化、氟烷基化)在药物和农用化学品设计方面越来越引起人们的兴趣。
[0003]2017年朱晨等人公开了一种未活化烯烃双官能化的一般方法，该方法将分子内氰基迁移和光氧化还原催化进行有效结合，在温和的反应条件下合成有用的二氟和单氟烷基腈。如下式所示：
[0004][0005]2019年，许兆青等人报道了一种直接使用氟烷基碘化物作为氟烷基化试剂，在可见光诱导及铜催化下，烯烃对映选择性双本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种二氟酮羰基取代不对称腈类化合物，其特征在于，该化合物的化学结构式为：其中，R1为苯基、取代苯基、杂环或烷基，R2为苯基、环己烯基、取代苯基、杂环、烷基或氢。2.根据权利要求1所述的一种二氟酮羰基取代不对称腈类化合物，其特征在于，当R1为取代苯基时，取代苯基中的取代基选自苯基、氢、氟、溴、氯、C1‑
C4烷基、硝基、甲氧基或三氟甲基中的一种或更多种。3.根据权利要求1所述的一种二氟酮羰基取代不对称腈类化合物，其特征在于，当R2为取代苯基时，取代苯基中的取代基选自氢、氟、溴、氯、硝基、甲氧基、C1‑
C4烷基、三氟甲基、苄基、酯基、腈基或苯基中的一种或更多种。4.一种如权利要求1至3任一项所述的二氟酮羰基取代不对称腈类化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：将化合物1、化合物2、TMSCN、催化剂、配体、自由基引发剂与溶剂混合，之后在N2保护下进行反应，经分离后即得到所述的二氟酮羰基取代不对称腈类化合物；所述的化合物1的化学结构式为：所述的化合物2的化学结构式为：5.根据权利要求4所述的一种二氟酮羰基取代不对称腈类化合物的制备方法，其特征在于，所述的催化剂包括CuCN、Cu2O、CuOAc、CuSCN、CuCl、CuBr、CuI、CuTc、Cu(acac)2、Cu(PPh3)3Br、Cu(OAc)2或Cu(OTf)2中的一种或更多种。6.根据权利要求4所述的一种二氟酮羰基取代不对称腈类化合物的制备方法，其特征在于，所述的配体为(3AS,3'AS,8AR,8'A'R)
‑
2,...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴晶晶，王霞，吴平杰，方谋贵，吴范宏，
申请(专利权)人：上海应用技术大学，
类型：发明
国别省市：