一种S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺的合成方法技术

本发明专利技术涉及一种S‑三苯甲基‑L‑半胱氨酰胺的合成方法。主要解决现有合成方法中产品消旋的技术问题。本发明专利技术经三步合成，第一步，CDI加入到(+)‑S‑三苯甲基‑L‑半胱氨酸的四氢呋喃溶液中，搅拌反应4 h，加入氨水，得到化合物1；第二步，化合物1在N,N‑二甲基甲酰胺中和哌啶反应得到化合物2；第三步，化合物2溶于乙酸乙酯，加入L‑二苯甲酰基酒石酸成盐，测得ee大于99.0%，再碱化得到纯品化合物3。

【技术实现步骤摘要】
一种S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺的合成方法
本专利技术涉及到S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺（CAS：166737-85-5）的合成。
技术介绍
半胱氨酸衍生物存在于多种天然肽中，是多肽药物的重要原料，具有抗病毒，抗菌，抗肿瘤等生物学活性，在医药中具有广泛应用。S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺是一种重要的半胱氨酸衍生物，迄今为止关于其合成方法主要有两种。路线一：专利（EP1149074,2004,B1）的合成路线报道以S-三苯甲基-D-半胱氨酸为原料，酯化，再与液氨封管反应得到S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺。该合成路线反应需要在低温进行，实验操作困难，对设备要求高，不利于工业化生产放大。合成路线一：路线二：:专利（CN106432014,2017,A）的合成路线报道以S-三苯甲基-L-半胱氨酸为原料，经CDI活化后与氨水反应得到酰胺，再脱Fmoc合成S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺。合成路线二：在合成过程中我们发现这两条路线得到产物都会部分消旋，但目前未见有相关文献报道高对映体纯的S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺的合成方法, 其特征是：包括以下步骤：第一步，CDI加入到(+)-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的四氢呋喃溶液中，搅拌反应，加入氨水，得到化合物1；第二步，化合物1在N,N-二甲基甲酰胺中和哌啶反应得到化合物2；第三步，化合物2溶于乙酸乙酯，加入L-二苯甲酰基酒石酸成盐，再碱化得到纯品化合物3；合成线路如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺的合成方法,其特征是：包括以下步骤：第一步，CDI加入到(+)-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的四氢呋喃溶液中，搅拌反应，加入氨水，得到化合物1；第二步，化合物1在N,N-二甲基甲酰胺中和哌啶反应得到化合物2；第三步，化合物2溶于乙酸乙酯，加入L-二苯甲酰基酒石酸成盐，再碱化得到纯品化合物3；合成线路如下：

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2.根据权利要求1所述的一种S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺的合成方法，...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐红岩，杨林，
申请(专利权)人：康化上海新药研发有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31