一种单氟烯烃衍生物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种单氟烯烃衍生物的制备方法。所述单氟烯烃衍生物的制备方法包括：使包含氟代苯磺酸化合物、醛类化合物、碱性试剂和溶剂的混合反应体系反应获得单氟烯烃衍生物；其中，所述单氟烯烃衍生物中顺式单氟烯烃衍生物与反式单氟烯烃衍生物的比例大于20:1。本发明专利技术制备的单氟烯烃衍生物的立体选择性高、产率高达80％‑97％，同时本发明专利技术的制备方法中原料来源广泛，反应条件温和，对环境友好，对设备要求低，适于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
一种单氟烯烃衍生物的制备方法
本专利技术属于有机化学合成
，具体涉及一种单氟烯烃衍生物的制备方法。
技术介绍
含氟类化合物是一类非常重要的有机化合物，它存在于我们生活的方方面面。自1957年第一例含氟药物的出现，到现在半个多世纪以来，含氟药物得到了飞速的发展。迄今为止，医药中20％-25％以及农药中30％-40％，都至少含有一个氟原子。人们对含氟类化合物的需求量非常大，但是天然存在的含氟化合物数量却很少，因此，大量的含氟化合物都是通过化学合成的方法制得的。单氟烯烃衍生物作为一类重要的含氟化合物，在材料学及药物学的研究中都受到了人们的广泛关注。在药物的设计方面，单氟烯烃衍生物与肽键具有许多类似的性质，比如形状、静电相互作用、偶极矩大小和方向、氢键的相互作用。作为一类重要的肽键模拟体，单氟烯烃衍生物具有其独特的特点：1)在消化烯烃中不被酶水解，可以保留较差的时间；2)可以作为固定肽键的构型；3)亲脂性强等。因此，单氟烯烃衍生物在众多的肽键模拟体中，是最受人们重视的结构之一。由于单氟烯烃衍生物在药物学和材料中的良好应用前景，其合本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种单氟烯烃衍生物的制备方法，其特征在于包括：/n使包含氟代苯磺酸化合物、醛类化合物、碱性试剂和溶剂的混合反应体系反应获得单氟烯烃衍生物；其中，所述单氟烯烃衍生物中顺式单氟烯烃衍生物与反式单氟烯烃衍生物的比例大于20:1。/n

【技术特征摘要】
1.一种单氟烯烃衍生物的制备方法，其特征在于包括：
使包含氟代苯磺酸化合物、醛类化合物、碱性试剂和溶剂的混合反应体系反应获得单氟烯烃衍生物；其中，所述单氟烯烃衍生物中顺式单氟烯烃衍生物与反式单氟烯烃衍生物的比例大于20:1。


2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于具体包括：
将氟代苯磺酸化合物、醛类化合物和溶剂加入碱性试剂中混合形成所述混合反应体系，之后于60-80℃反应1-4h，获得所述单氟烯烃衍生物。


3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述单氟烯烃衍生物具有如式(I)所示的结构：



其中，R1选自H、CH3CH2、CH3(CH2)3、PhCH2CH2、Ph、4-CH3Ph、4-F-Ph、4-CN-Ph、4-NO2-Ph、3-CH3-Ph、3-Cl-Ph、3-F-Ph、2-OCH3-Ph、2-CH3-Ph、2-F-Ph、2-OH-Ph、3,4,5-tri-OCH3Ph、4-(N,N-di-Ph)、PhCH2CH2、萘基、呋喃、苯并噻吩中的任意一种，R2选自CH3、4-CH3-Ph、4-tri-Ph、2,3,4-tri-CH3-Ph、4-CF3-Ph、4-NO3-Ph、吡啶、萘基、苄基中的任意一种；优选的，所述单氟烯烃衍生物包括(E)-[2-氟(-2-苯磺酸基)乙烯基]苯、(E)-1-氟-4-[2-氟(-2-苯磺酸基)乙烯基]苯、(E)-1-氯-3-[2-氟(-2-苯磺酸基)乙烯基]-苯、(E)-1-[2-氟(-2-苯磺酸基)乙烯基]-3-三氟甲基-苯、(E)-1-[2-氟(-2-苯磺酸基)乙烯基]-3-甲氧基-苯、(E)-1-氟-2-[2-氟(-2-苯磺酸基)乙烯基]苯、(E)-[4-氟-4-(苯磺酸基)丙基-3-烯-1]苯、(E)-[(1-氟-己烷-1-烯基)苯磺酸基)]苯、(E)-1-氟-2-(2-氟-对甲基苯磺酸基)苯、(E)-1-氟-2-[2-氟-2-(4-三氟甲基)苯基磺酰基]苯、(E)-1-氟-2-[2-氟-2-(甲基磺酰基)烯基]苯、(Z)-2-(2-氟乙烯基)萘中的任意一种。


4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述氟代磺酸类化合物具有如式(Ⅱ)所示的结构：



其中，R2选自CH3、4-CH3-Ph、4-tri-Ph、2,3,4-tri-CH3-Ph、4-CF3-Ph、4-NO3-Ph、吡啶、萘基、苄基中的任意一种；优选的，所述氟代磺酸类化合物包括2...

【专利技术属性】
技术研发人员：蒋高喜，康磊，钱金龙，杨化萌，
申请(专利权)人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院，苏州韦恩斯生物科技有限公司，中国科学院兰州化学物理研究所，
类型：发明
国别省市：江苏;32