一种多环芳族化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种多环芳族化合物及其制备方法和应用；所述多环芳族化合物具有式Ⅰ结构。本发明专利技术将其作为发光层的掺杂材料制备的有机电致发光器件具有较低的驱动电压，较高的发光效率和较高的寿命。实验结果表明：本发明专利技术的有机电致发光器件的驱动电压为0.8～1.4V，发光效率提高3.0～4.0％，寿命提高30～63h。

【技术实现步骤摘要】
一种多环芳族化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于有机电致发光器件，尤其涉及一种多环芳族化合物及其制备方法和应用，更具体涉及一种多环芳族化合物及其制备方法以及以其作为荧光掺杂材料的有机电致发光器件。
技术介绍
随着OLED技术在显示和照明领域的不断发展，人们对其核心材料的研究更加关注，特别是有机电致发光材料。主客掺杂发光体系统的专利技术是促成OLED平面显示技术进展的关键之一，因为具有优越电子传输及发光特性的主发光体材料可以和各种高荧光效率的客发光体结合得到高效率EL及各种不同的光色。这种发光系统的精髓是用主、客发光体的分子设计及能阶与界面的搭配，将载子的输送、导电功能与其发光机制分开，并个别地改善而使之最佳化，最终的目的是使OLED发光体能够达到最好的电功能与发光效率。OLED的掺杂发光体是小分子OLED的材料与组件设计主要不同于高分子的地方，也是让小分子OLED的面板技术能够在短时间内达到产品化的关键之一。OLED掺杂发光体的另一个优点是由电激发产生的电激子可以转移到高荧光效率及稳定的掺杂物中发光，以提高组件工作的稳定度，同时将组件由非发光能量衰退的概率降至最低。发光材料在OLED中是最重要的材料。选择发光材料应从以下方面进行改善：(1)高量子效率的荧光特性，荧光光谱主要分布在400～700nm的可见光区域内；(2)良好的半导体特性，即具有高的导电率，能传导电子，或能传导空穴，或两者兼有；(3)良好的成膜性，在几十纳米厚度的薄层中不产生针孔；(4)良好的热稳定性。
技术实现思路
r>有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种多环芳族化合物及其制备方法和应用，该化合物制备的器件具有较高的发光效率。本专利技术提供了一种多环芳族化合物，具有式Ⅰ结构：所述X和Y独立地选自-O、-S、-C(R8R9)-、-N(R10R11)或-Si(R12R13)；所述R1～R7独立地选自氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1～C10烷基、取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元～30元杂芳基、取代或未经取代的C1～C6烷氧基、取代或未经取代的C5～C30螺环基、芳氧基、芳胺基；所述R8～R13独立地选自氢、经取代或未经取代的C1～C10烷基、取代或未经取代的C6～C24芳基、取代或未经取代的3元～24元杂芳基、取代或未经取代的C1～C6烷氧基、取代或未经取代的C5～C30螺环基；所述Ar1～Ar3独立地选自氢、经取代或未经取代的C1～C10烷基、经取代或未经取代的C6～C30芳基、经取代或未经取代的3元～30元杂芳基、取代或未经取代的C10～C30稠环基、取代或未经取代的C5～C30螺环基、或与相邻取代基连接形成单环或C3～C30多环脂肪族环或C6～C30芳香族环，所成环上的碳原子置换为氮、氧、硫和硅杂原子中的一个或以上。在本专利技术中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；羟基；羰基；酯基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的杂环基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。在本专利技术中，所述R1～R7独立地选自氘、甲基、乙基、丙基、环己烷、异丙基、叔丁基、烷氧基、芳氧基、苯基、甲基苯、联苯基、萘基、二甲基芴或芳胺基；所述R8～R13独立地优选自氘、甲基、乙基、叔丁基、烷氧基、苯基、甲基苯、联苯基或萘基。优选地，所述Ar1选自与R5连接形成的芳香环、与R4连接形成的芳香环、所述Ar2选自与R7连接形成的联苯基、与R7连接形成的芳基、在本专利技术中，所述多环芳族化合物具体为式1～式136中任一种:在本专利技术具体实施例中，所述多环芳族化合物优选选自化合物1、化合物6，化合物12，化合物18，化合物28，化合物34，化合物40，化合物46，化合物49，化合物54，化合物62，化合物69，化合物75，化合物80，化合物86，化合物87，化合物92，化合物95，化合物102，化合物108，化合物111，化合物113，化合物120，化合物126，化合物130。本专利技术提供的上述化合物具有大大改善有机电致发光器件的发光效率，即发光效率高效且持久。本专利技术提供了一种上述技术方案所述多环芳族化合物的制备方法，包括以下步骤：将中间体E、叔丁基苯、正丁基锂、三溴化硼和N,N-二异丙基乙胺混合，反应，得到具有式Ⅰ结构的多环芳族化合物；本专利技术优选将中间体E和叔丁基苯混合，降温至-78℃，再滴加正丁基锂；滴加完毕后，升温至55～65℃搅拌170～190min；通氮气，降温至-78℃，滴加三溴化硼，升温至始温度搅拌55～65min；再升温至0℃后滴加N,N-二异丙基乙胺，升温至115～125℃搅拌110～130min，得到具有式Ⅰ结构的多环芳族化合物。本专利技术采用TLC检测产物；反应完毕后，在室温下向反应产物中添加乙酸钠水溶液，搅拌，并用乙酸乙酯萃取；将萃取得到的有机层浓缩并通过柱色谱法纯化，得到具有式Ⅰ结构的多环芳族化合物；所述纯化采用的洗脱剂为体积比1:10的乙酸乙酯和石油醚的混合物。在本专利技术中，所述中间体E由中间体C和反应物D反应制得：在本专利技术中，所述中间C、反应物D在乙酸钯、叔丁醇钠和双(二苯基膦基)-1,1'-联萘的存在下进行反应；所述中间体C、反应物D、乙酸钯、叔丁醇钠和双(二苯基膦基)-1,1'-联萘的当量比为1:1：0.0625:2:0.0625。所述中间体C和反应物D进行回流反应；中间体C和反应物D进行回流反应的温度为105～115℃，回流反应的时间为15～20h。回流反应在氮气下进行。本专利技术采用TLC进行检测，反应完毕后采用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，得到的滤液冷却至室温；本专利技术继续将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液，保留有机相；对所述有机相进行旋转蒸发，重结晶，过滤，淋洗，烘干，得到中间体C；所述烘干的温度为75～85℃，烘干的时间为8～12h。在本专利技术中，所述中间体C由反应物A和Ar2-NH2在乙酸钯、叔丁醇钠、双(二苯基膦基)-1，1'-联萘和甲苯的存在下反应制得：在本专利技术中，所述反应物A、Ar2-NH2、乙酸钯、叔丁醇钠和双(二苯基膦基)-1,1'-联萘的当量比为1:1:0.0625:2:0.0625。所述反应物A和Ar2-NH2在乙酸钯、叔丁醇钠、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘和甲苯的存在下进行回流反应；所述回流反本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种多环芳族化合物，具有式Ⅰ结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种多环芳族化合物，具有式Ⅰ结构：



所述X和Y独立地选自-O、-S、-C(R8R9)-、-N(R10R11)或-Si(R12R13)；
所述R1～R7独立地选自氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1～C10烷基、取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元～30元杂芳基、取代或未经取代的C1～C6烷氧基、取代或未经取代的C5～C30螺环基、芳氧基、芳胺基；
所述R8～R13独立地选自氢、经取代或未经取代的C1～C10烷基、取代或未经取代的C6～C24芳基、取代或未经取代的3元～24元杂芳基、取代或未经取代的C1～C6烷氧基、取代或未经取代的C5～C30螺环基；
所述Ar1～Ar3独立地选自氢、经取代或未经取代的C1～C10烷基、经取代或未经取代的C6～C30芳基、经取代或未经取代的3元～30元杂芳基、取代或未经取代的C10～C30稠环基、取代或未经取代的C5～C30螺环基、或与相邻取代基连接形成单环或C3～C30多环脂肪族环或C6～C30芳香族环，所成环上的碳原子置换为氮、氧、硫和硅杂原子中的一个或以上。


2.根据权利要求1所述的多环芳族化合物，其特征在于，所述R1～R7独立地选自氘、甲基、乙基、丙基、环己烷、异丙基、叔丁基、烷氧基、芳氧基、苯基、甲基苯、联苯基、萘基、二甲基芴或芳胺基；
所述R8～R13独立地优选自氘、甲基、乙基、叔丁基、烷氧基、苯基、甲基苯、联苯基或萘基。


3.根据权利要求1所述的多环芳族化合物，其特征在于，所述A...

【专利技术属性】
技术研发人员：马晓宇，汪康，张雪，王永光，韩文坤，徐佳楠，陈振生，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22