本发明专利技术涉及Amadori衍生物技术领域，提供了一种糖胺类Amadori衍生物，并具体限定了所述糖胺类Amadori衍生物的结构式包括三种不同的氨基酸酯和果糖反应得到三种结构的糖胺类Amadori衍生物。这三种结构的糖胺类Amadori衍生物在加热的条件下可发生热裂解，热裂解出多种产物，并且，裂解的产物化学性质稳定，效果持久、香气品质高，可用于提高卷烟的质量。实验结果表明，本发明专利技术提供的糖胺类Amadori衍生物能够裂解出多种具有香味的产物，能在卷烟评吸时带来更协调的口感，提升抽吸品质。提升抽吸品质。
【技术实现步骤摘要】
一种糖胺类Amadori衍生物及其制备方法和应用
[0001]本专利技术涉及Amadori衍生物
，尤其涉及一种糖胺类Amadori衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
[0002]美拉德反应(Maillardreaction)也被称为羰氨反应，它是指食品中的羰基化合物(还原糖类)和氨基化合物(氨基酸、蛋白质和肽)之间发生的复杂反应，Amadori化合物是美拉德反应中关键的中间产物。Amadori化合物可降解产生醛酯类、呋喃类、吡嗪类、吡咯类等多种香味物质，对物质的颜色、风味、品质等都具有重要作用。研究表明Amadori化合物可作为一类香味前体物质，对食品的色泽、风味和营养价值起重要作用。
[0003]但是目前关于Amadori化合物的研究仍存在以下问题：一是Amadori化合物合成纯化过程较繁琐，需经过多次柱层析，产率低，导致纯品Amadori化合物价格偏高。二是Amadori化合物热降解产物种类复杂，既产生有益的香味物质同时产生有害的物质，目前缺少调控其降解产物的手段。因此，开发基于Amadori化合物的衍生物，尤其是合成简便、热降解产物可调控的香味前体物质，具有广阔的应用前景。
技术实现思路
[0004]本专利技术的目的在于提供一种糖胺类Amadori衍生物及其制备方法和应用，本专利技术提供的糖胺类Amadori衍生物热降解产物性质稳定、效果持久、香气品质高，可用于提高卷烟的质量。
[0005]为了实现上述专利技术目的，本专利技术提供以下技术方案：
[0006]本专利技术提供了一种糖胺类Amadori衍生物，具有式(I)、(II)或(III)所示结构：
[0007][0008]本专利技术还提供了一种糖胺类Amadori衍生物的制备方法，包括以下步骤：
[0009](1)将果糖、丙酮和浓硫酸混合，进行缩合反应，得到保护果糖；
[0010](2)将所述步骤(1)得到的保护果糖与三氟甲基磺酸酐、2,6
‑
二叔丁基
‑4‑
甲基吡啶和无水二氯甲烷混合，进行取代反应，得到中间体；
[0011](3)将所述步骤(2)得到的中间体与氨基酸酯、N,N
‑
二异丙基乙胺和无水二甲基甲酰胺混合，进行取代反应，得到糖胺类Amadori衍生物；所述胺基酸酯包括脯氨酸酯、丙氨酸
酯或色氨酸酯。
[0012]优选地，所述步骤(1)中果糖、丙酮和浓硫酸的物质的量之比为1：(2～50)：(0.5～4)。
[0013]优选地，所述步骤(2)中保护果糖与三氟甲基磺酸酐、2,6
‑
二叔丁基
‑4‑
甲基吡啶和无水二氯甲烷的物质的量之比为1：(1～3)：(0.5～3)：(30～70)。
[0014]优选地，所述步骤(1)中的缩合反应和所述步骤(2)中的取代反应的温度独立地为0～4℃；缩合反应和取代反应的时间独立地为4～8h。
[0015]优选地，所述步骤(3)中的中间体与氨基酸酯、N,N
‑
二异丙基乙胺和无水二甲基甲酰胺的物质的量之比为1：(1.5～3)：(1～3)：(100～160)。
[0016]优选地，所述步骤(3)中的取代反应的温度为120～150℃，取代反应的时间为6～10h。
[0017]优选地，所述步骤(2)和步骤(3)中的取代反应在保护气氛下进行。
[0018]本专利技术还提供了上述技术方案所述的糖胺类Amadori衍生物或上述技术方案所述制备方法制备得到的糖胺类Amadori衍生物在热裂解气质分析中的应用，所述热裂解气质分析的参数包括：裂解氛围为10～20％氧气和80～90％氮气，热裂解初始温度为40～50℃，保持1～2min，以5～10℃/s的速度升至300～600℃并保持80～100s。
[0019]本专利技术还提供了上述技术方案所述的糖胺类Amadori衍生物在卷烟中的应用，包括以下步骤：所述糖胺类Amadori衍生物溶解于有机溶剂得到Amadori衍生物溶液，将所述糖胺类Amadori衍生物溶液喷洒至烟丝中，再卷制成烟支；所述糖胺类Amadori衍生物的质量为烟丝质量的0.1％～0.2％。
[0020]本专利技术提供了一种糖胺类Amadori衍生物，具有式(I)、(II)或(III)所示结构：
[0021][0022]本专利技术提供的糖胺类Amadori衍生物包括三种不同的氨基酸酯和果糖反应得到三种结构的糖胺类Amadori衍生物。这三种结构的糖胺类Amadori衍生物在加热的条件下可发生热裂解，裂解出多种产物，并且，裂解的产物化学性质稳定，效果持久、香气品质高，可用于提高卷烟的质量。实验结果表明，本专利技术提供的糖胺类Amadori衍生物能够裂解出多种具有香味的产物，能在卷烟评吸时带来更协调的口感，提升抽吸品质。
具体实施方式
[0023]本专利技术提供了一种糖胺类Amadori衍生物，具有式(I)、(II)或(III)所示结构：
[0024][0025]本专利技术提供的糖胺类Amadori衍生物包括三种不同的氨基酸酯和果糖反应得到三种结构的糖胺类Amadori衍生物。这三种结构的糖胺类Amadori衍生物能够裂解除多种化学性质稳定，效果持久、香气品质高的产物。
[0026]本专利技术提供了一种上述技术方案所述的糖胺类Amadori衍生物的制备方法，包括以下步骤：
[0027](1)将果糖、丙酮和浓硫酸混合，进行缩合反应，得到保护果糖；
[0028](2)将所述步骤(1)得到的保护果糖与三氟甲基磺酸酐、2,6
‑
二叔丁基
‑4‑
甲基吡啶和无水二氯甲烷混合，进行取代反应，得到中间体；
[0029](3)将所述步骤(2)得到的中间体与氨基酸酯、N,N
‑
二异丙基乙胺和无水二甲基甲酰胺混合，进行取代反应，得到糖胺类Amadori衍生物；所述胺基酸酯包括脯氨酸酯、丙氨酸酯或色氨酸酯。
[0030]本专利技术将果糖、丙酮和浓硫酸混合，进行缩合反应，得到保护果糖。在本专利技术中，所述果糖和丙酮在催化剂浓硫酸的催化作用下发生缩合反应，得到保护果糖。在本专利技术中，所述保护果糖优选为二
‑
O
‑
异亚丙基
‑
2，3:4，5
‑
β
‑
D
‑
吡喃果糖。
[0031]在本专利技术中，所述果糖、丙酮和浓硫酸的物质的量之比优选为1：(2～50)：(0.5～4)，更优选为1：(4～40)：(1～2.5)，最优选为1：(10～20)：(1.5～2)。在本专利技术中，所述果糖、丙酮和浓硫酸的物质的量之比为上述范围时，能够保证缩合反应充分进行。
[0032]本专利技术对所述果糖、丙酮和浓硫酸混合的操作方式没有特殊限定，采用本领域技术人员熟知的混合方式即可。
[0033]在本专利技术中，所述缩合反应的温度优选为0～4℃，更优选为0～3℃；所述缩合反应的时间优选为4～8h本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种糖胺类Amadori衍生物，具有式(I)、(II)或(III)所示结构：2.一种权利要求1所述的糖胺类Amadori衍生物的制备方法，包括以下步骤：(1)将果糖、丙酮和浓硫酸混合，进行缩合反应，得到保护果糖；(2)将所述步骤(1)得到的保护果糖与三氟甲基磺酸酐、2,6
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二叔丁基
‑4‑
甲基吡啶和无水二氯甲烷混合，进行取代反应，得到中间体；(3)将所述步骤(2)得到的中间体与氨基酸酯、N,N
‑
二异丙基乙胺和无水二甲基甲酰胺混合，进行取代反应，得到糖胺类Amadori衍生物；所述胺基酸酯包括脯氨酸酯、丙氨酸酯或色氨酸酯。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中果糖、丙酮和浓硫酸的物质的量之比为1：(2～50)：(0.5～4)。4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中保护果糖与三氟甲基磺酸酐、2,6
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二叔丁基
‑4‑
甲基吡啶和无水二氯甲烷的物质的量之比为1：(1～3)：(0.5～3)：(30～70)。5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中的缩合反应和所述步骤(2)中的取代反应的温度独立地为0～4℃；缩合反应和取代反应的时间独立地为4～...
【专利技术属性】
技术研发人员：李瑞，望运滔，阴晓晴，张士怡，赵铭钦，
申请(专利权)人：河南农业大学，
类型：发明
国别省市：
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