一种抗菌保鲜的绿原酸衍生物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种抗菌保鲜绿原酸衍生物及其制备方法，本发明专利技术属于有机合成技术领域；所述的制备方法如下：绿原酸在浓硫酸催化下，与无水乙醇发生酯化，再发生酯氨解、霍夫曼降解，最后与3‑(溴甲基)‑1‑乙基哌啶反应，获得绿原酸衍生物粗产物，再经硅胶柱将粗产物洗脱纯化即可；经实验证明，该化合物对大肠杆菌的抑制活性最好，其最小抑菌浓度为8μg/mL；此外，实验还发现，本发明专利技术的化合物对杏具有一定的防腐败效果，使杏能够保持很好的新鲜度。

【技术实现步骤摘要】
一种抗菌保鲜的绿原酸衍生物及其制备方法
本专利技术属于有机化合物制备
，涉及一种抗菌保鲜绿原酸衍生物及其制备方法。
技术介绍
绿原酸是植物体内在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物，自20世纪50年代首次从苹果中提取成功就一直受到学者们的高度关注。绿原酸作为保鲜剂、防腐剂在食品和化工产业中广泛应用。为了研制出性能更优的保鲜剂，学者们对绿原酸做了大量研究，例如，专利CN105325830B公开了一种对绿原酸与明胶的接枝物，在保鲜方面具有一定的功效。但是明胶自身会发生交联，在常温下就能变成胶状，形成水不溶性膜，并且随着度的升高和时间的延长，明胶的空间交联点会强烈，明胶存在的这些缺陷为后续的处理带来很多麻烦。此外，绿原酸及其衍生物也具有抗菌效果，专利CN11184537A公开了一种用于抗菌的绿原酸衍生物，但是此方法在合成过程中使用了醇羟基与酚羟基保护与脱除，使制备方法过于繁琐复杂，不适于工业化发展。
技术实现思路
为了解决上述技术问题，本专利技术提供了一种抗菌保鲜绿原酸衍生物保鲜剂，其衍生物具有式(I)分子结构本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种抗菌保鲜绿原酸衍生物，其特征在于，所述衍生物具有式(I)分子结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种抗菌保鲜绿原酸衍生物，其特征在于，所述衍生物具有式(I)分子结构：





2.一种抗菌保鲜绿原酸衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)无水反应容器中，在惰性气体保护下，依次加入绿原酸、无水乙醇，升温至100～120℃，浓硫酸作催化剂，反应6～8h，TLC检测反应完全，加入饱和碳酸钠溶液，萃取反应液，将收集的酯层重结晶即可；
(2)在氮气保护下，溶解步骤(1)的产物于二氯甲烷中，再缓慢加入氨水，在室温下搅拌反应24～48h，TLC检测反应完全，反应液中依次加入5％盐酸溶液、饱和碳酸氢钠溶液、水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩去除溶剂即可；
(3)冰浴条件下，在配制好的氢氧化钠溶液中，缓慢滴加液溴，10～20min后，加入步骤(2)的反应产物，待固体全部溶解后，反应1～3h，撤去冰浴，升温至50～80℃，反应3～5h，TLC检测反应完全，冷却至室温，以二氯甲烷为萃取剂，连续萃取4h，无水硫酸钠干燥，减压浓缩即可；
(4)反应容器除水，加入有机溶剂，将步骤(3)反应产物溶解于其中，加入3-(溴甲基)-1-乙基哌啶，加入碱，搅拌溶解30min，升温至80～100℃，反应6～10h，TLC检测反应完全，加入冰水淬灭反应，加入石油醚萃取，依次用碳酸氢钠溶液、饱和食盐水、水清洗，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后去除有机溶剂，将所得粗产物经硅胶柱洗脱层析，即得到目标产物；
步骤(1)中，所述绿原酸与无水乙醇的摩尔比为1:5～10；
所述浓硫酸的加入量为绿原酸量的1～4倍；
步骤(2)中，所述氨水加入量为步骤(1)量的2～4倍；
所述二氯甲烷加入量为步骤(1)量的5...

【专利技术属性】
技术研发人员：谢天龙，
申请(专利权)人：谢天龙，
类型：发明
国别省市：广东;44