一种使用咪唑鎓盐催化合成恶唑烷酮的方法技术

本发明专利技术公开了一种使用咪唑鎓盐催化合成恶唑烷酮的方法，属于有机合成技术领域。本发明专利技术采用环氧化物和异氰酸酯为原料，采用本发明专利技术所提出的式(I)的催化剂反应得到恶唑烷酮。该方法所用试剂廉价易得，且为一步法即可合成产物，条件温和，高效，且整个反应体系中没有金属残留。

【技术实现步骤摘要】
一种使用咪唑鎓盐催化合成恶唑烷酮的方法
本专利技术属于有机催化
，具体涉及利用环氧化物与异氰酸酯发生[3+2]环化反应生产恶唑烷酮的方法。
技术介绍
恶唑烷酮是一种含有N原子和O原子的五元杂环，可以用作不对称合成中的手性助剂，氨基醇合成的中间体和前提和聚合物的结构单元，以及恶唑烷酮本身作为一个新兴的药效基团在药物化学中具有重要用途。(Eur.J.Org.Chem.2020,1881–1895)。其中，N上芳基取代的恶唑烷酮可以用作抗万古霉素肠球菌(VRE)和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)的抗菌药物的前体。(Med.Chem.Lett.2008,18,4868–4871)除此以外，恶唑烷酮还可以用于合成抗精神病药物和抗抑郁症药物，因此，开发出一种简单高效的恶唑烷酮方法一直是人们高度关注的重点。(J.Med.Chem.2002,45,1180–1183)截止到目前，已经有大量合成恶唑烷酮的方法被报道，比如α-氨基酸或1,2-氨基醇与羰基衍生物的环化反应，氨基甲酸酯化，Au和Ag催化的N硼丙基炔胺和炔丙基醇的环化，环氧化物与异氰酸本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种使用咪唑鎓盐催化合成恶唑烷酮的方法，其特征在于：采用环氧化物与异氰酸酯为原料，采用式(I)所示的催化剂反应得到恶唑烷酮及其衍生物；/n

【技术特征摘要】
1.一种使用咪唑鎓盐催化合成恶唑烷酮的方法，其特征在于：采用环氧化物与异氰酸酯为原料，采用式(I)所示的催化剂反应得到恶唑烷酮及其衍生物；



其中，R1、R2为芳基；X选自溴或碘；
所述的环氧化物与异氰酸酯合成恶唑烷酮的制备路线如下：



其中，R3为一氯甲基、苯氧甲基或苯基；R4为对甲氧苯基、3，5-双三氟甲基苯基、间甲苯基或对甲苯基。


2.根据权利要求1所述的使用咪唑鎓盐催化合成恶唑烷酮的方法，其特征在于：所述的式(I)中的X-为


3.根据权利要求1或2所述的使用咪唑鎓盐催化合成恶唑烷酮的方法，其特征在于：所述的式(I)所示催化剂选自如下结构：


<...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭凯，陈恺，李振江，
申请(专利权)人：南京工业大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32