多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法技术

技术编号:26018124 阅读:28 留言:0更新日期:2020-10-23 20:49
本发明专利技术涉及一种多构型2‑氧代噁唑烷‑4‑羧酸类化合物的合成方法,所述合成方法包括以下步骤:(1)惰性气体保护下,式I所示化合物或其异构体与S,S’‑二硫代碳酸二甲酯在水的存在下进行反应制得式II所示化合物或其异构体;(2)使所述式II所示化合物或其异构体在碱性条件下进行水解反应,制得式III所示化合物或其异构体;其中,所述式I所示化合物的结构式为:

【技术实现步骤摘要】
多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法
本专利技术属于有机化合物合成
,具体涉及一种多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法。
技术介绍
多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物是一类较为重要的医药中间体类的氨基酸,在医药化学领域应用十分广泛,如可用于作为合成革兰氏阴性杆菌的抗菌剂等的中间体。目前,关于该类化合物的合成主要是采用丝氨酸与二(三氯甲基)碳酸酯或氯甲酸甲酯作为反应物,在有机溶剂如二氯甲烷、二氧六环、甲醇、乙腈等的存在下进行。如专利WO2017189866A1公开的合成方法,路线如下:合成步骤如下:将L-丝氨酸溶于1M的氢氧化钠溶液中,然后加入二(三氯甲基)碳酸酯的二氧六环溶液,室温下搅拌反应直至形成透明溶液,继续搅拌2h,制得2-氧代噁唑烷-4-羧酸(收率仅为8.5%)。再如专利US20080267916A1公开的合成方法,路线如下:合成步骤如下:将丝氨酸加入氢氧化钠水溶液中,然后缓慢加入双(三氯甲基)碳酸酯的二氧六环溶液,室温下搅拌反应直至形成透明溶液,本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括以下步骤:/n(1)惰性气体保护下,式I所示化合物或其异构体与S,S’-二硫代碳酸二甲酯在水的存在下进行反应制得式II所示化合物或其异构体;/n(2)使所述式II所示化合物或其异构体在碱性条件下进行水解反应,制得式III所示化合物或其异构体;/n其中,所述式I所示化合物的结构式为:

【技术特征摘要】
1.一种多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括以下步骤:
(1)惰性气体保护下,式I所示化合物或其异构体与S,S’-二硫代碳酸二甲酯在水的存在下进行反应制得式II所示化合物或其异构体;
(2)使所述式II所示化合物或其异构体在碱性条件下进行水解反应,制得式III所示化合物或其异构体;
其中,所述式I所示化合物的结构式为:
所述式II所示化合物的结构式为:
所述式III所示化合物的结构式为:
式I、式II和式III中,所述R为H、碳原子数为1~5的烷基中的一种。


2.根据权利要求1所述的多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法,其特征在于:所述R为H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基中的一种。


3.根据权利要求1所述的多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,所述反应在5~35℃下进行。


4.根据权利要求4所述的多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,所述反应在5~15℃下反应2~4h,然后在20~30℃下反应5~7h。


5.根据权利要求1所述的多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,所述反应结束后,采...

【专利技术属性】
技术研发人员:汪明中朱明新苏道李金金
申请(专利权)人:苏州爱玛特生物科技有限公司
类型:发明
国别省市:江苏;32

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