杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置制造方法及图纸

技术编号:28537659 阅读:25 留言:0更新日期:2021-05-21 09:00
本申请涉及有机发光装置,其包含由式1表示的杂环化合物,其中A

【技术实现步骤摘要】
杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置相关申请的交叉引用本申请要求于2019年11月21日向韩国知识产权局提交的第10-2019-0150485号韩国专利申请的优先权和权益,所述专利申请的全部内容通过援引并入本文。
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置。
技术介绍
有机发光装置是产生全色图像的自发射装置,并且与相关技术中的装置相比,还具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异的特性。有机发光装置可以包括设置在衬底上的第一电极,以及依次设置在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区朝向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区朝向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)可以在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁至基态,从而产生光。
技术实现思路
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置。其它方面将在随后的描述中被部分地阐述,并且部分地将从描述中变得显而易见,或者可以通过实践本公开内容的呈现的实施方案而获悉。本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了有机发光装置,包括:第一电极;第二电极;以及包括发射层并且位于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,以及至少一种由式1表示的杂环化合物,其中所述第一电极包含氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、或其任意组合,以及所述第二电极包含锂(Li)、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO、IZO、或其任意组合:<式1>其中,在式1中,X11是NR15、O、S或Se,A11是由式10A至式10D中的一个表示的基团,Y11至Y13各自是由式10A至式10D中的一个表示的基团中的碳原子,A12至A14各自独立地是C5-C60碳环基团,R12至R15各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),b12至b14各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,其中,在式10A至式10D中,X111是NR114、O、S或Se,X112是NR115、O、S或Se,A111和A112各自独立地是C5-C60碳环基团,Y11至Y13各自是式1中的碳原子,R111至R115各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),b111和b112各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,选自R12至R15和R111至R115中的相邻的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,Q1至Q3各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C7-C60芳烷基基团,C6-C60芳氧基基团,C6-C60芳硫基基团,C1-C60杂芳基基团,C2-C60杂芳烷基基团,C1-C60杂芳氧基基团,C1-C60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及选自Q1至Q3中的相邻的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了设备,包括:包括源电极、漏电极和有源层的薄膜晶体管,以及所述的有机发光装置,其中所述有机发光装置的所述第一电极与所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一个电连接。本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了由式1表示的杂环化合物:式1在式1中,X11可以是NR15、O、S或Se,A11可以是由式10A至式10D中的一个表示的基团,Y11至Y13可以各自是由式10A至式本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.有机发光装置,包括:/n第一电极;第二电极;以及包括发射层并且位于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,以及/n至少一种由式1表示的杂环化合物,/n其中所述第一电极包含ITO、IZO、SnO

【技术特征摘要】
20191121 KR 10-2019-01504851.有机发光装置,包括:
第一电极;第二电极;以及包括发射层并且位于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,以及
至少一种由式1表示的杂环化合物,
其中所述第一电极包含ITO、IZO、SnO2、ZnO、Mg、Ag、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、或其任意组合,以及
所述第二电极包含Li、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO、IZO、或其任意组合:
<式1>



其中,在式1中,
X11是NR15、O、S或Se,
A11是由式10A至式10D中的一个表示的基团,
Y11至Y13各自是由式10A至式10D中的一个表示的基团中的碳原子,
A12至A14各自独立地是C5-C60碳环基团,
R12至R15各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b12至b14各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,






其中,在式10A至式10D中,
X111是NR114、O、S或Se,
X112是NR115、O、S或Se,
A111和A112各自独立地是C5-C60碳环基团,
Y11至Y13各自是式1中的碳原子,
R111至R115各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b111和b112各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
选自R12至R15和R111至R115中的相邻的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
Q1至Q3各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C7-C60芳烷基基团,C6-C60芳氧基基团,C6-C60芳硫基基团,C1-C60杂芳基基团,C2-C60杂芳烷基基团,C1-C60杂芳氧基基团,C1-C60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及
选自Q1至Q3中的相邻的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。


2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和/或在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。


3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发射层包含所述杂环化合物。


4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发射层包含所述杂环化合物和主体,以及
所述杂环化合物包括热激活延迟荧光发射体。


5.如权利要求4所述的有机发光装置,其中基于100重量份的所述主体,所述杂环化合物处于0.01重量份至30重量份的量。


6.设备,包括:
薄膜晶体管,所述薄膜晶体管包括源电极、漏电极和有源层;以及权利要求1所述的有机发光装置,
其中所述有机发光装置的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一个。


7.由式1表示的杂环化合物:
<式1>



其中,在式1中,
X11是NR15、O、S或Se,
A11是由式10A至式10D中的一个表示的基团,
Y11至Y13各自是由式10A至式10D中的一个表示的基团中的碳原子,
A12至A14各自独立地是C5-C60碳环基团,
R12至R15各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b12至b14各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,






其中,在式10A至式10D中,
X111是NR114、O、S或Se,
X112是NR115、O、S或Se,
A111和A112各自独立地是C5-C60碳环基团,
Y11至Y13各自是式1中的碳原子,
R111至R115各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C7-C60芳烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b111和b112各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
选自R12至R15和R111至R115中的相邻的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
Q1至Q3各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C7-C60芳烷基基团,C6-C60芳氧基基团,C6-C60芳硫基基团,C1-C60杂芳基基团,C2-C60杂芳烷基基团,C1-C60杂芳氧基基团,C1-C60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及
选自Q1至Q3中的相邻的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。


8.如权利要求7所述的杂环化合物,其中A12至A14、A111和A112各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团...

【专利技术属性】
技术研发人员:沈文基朴宣映朴俊河朴韩圭白长烈吴燦锡李孝荣郑旼静黄晳焕
申请(专利权)人:三星显示有限公司
类型:发明
国别省市:韩国;KR

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