喹啉衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及一种喹啉衍生物及其制备方法和应用；具体地，本发明专利技术涉及式(I)所示的化合物，式(I)所示化合物的制备方法，及包含式(I)所示化合物的组合物和/或制剂在农业、林业和/或园艺中作为杀虫剂的应用；其中，式(I)中R1为-C(＝O)R

【技术实现步骤摘要】
喹啉衍生物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及农药领域，具体地，本专利技术涉及一种新型喹啉衍生物、喹啉衍生物的制备方法及包含这种喹啉衍生物的组合物和/或制剂在农业、林业和/或园艺中作为杀虫剂的应用。

技术介绍

[0002]在农业中，害虫对农作物的生长和储存的损害会导致产量显著降低，而杀虫剂的不断使用导致了害虫的抗性、杀虫剂的使用寿命以及对环境的污染等问题，为了缓解目前杀虫剂使用中存在的各种问题，就需要不断开发出更加高效、低毒、对环境安全及具有不同作用方式的新型杀虫剂化合物。

技术实现思路

[0003]本专利技术公开的新型喹啉衍生物结构新颖、制备方法简单、且对害虫，特别是粘虫、小菜蛾、西花蓟马、甜菜夜蛾等具有优异的防效，可在农业、林业和/或园艺中作为杀虫剂施用。
[0004]具体地，一方面，本专利技术提供一种化合物，其为具有式(I)所示的化合物，或式(I)所示的化合物的立体异构体、氮氧化物或其盐：
[0005][0006]其中：
[0007]R1为-C(＝O)R
11
、-C(＝O)OR
12
或-SO2R
13
；
[0008]R
11
为C
2-6
烷基、C
2-4
烯基、C
2-4
炔基、C
3-6
环烷基、-NR4R5、C
6-10
芳基、5-6元杂芳基、C
3-6
环烯基、苯基-C
2-4
烯基-或金刚烷基；
[0009]R
12
为C
2-6
烷基、C
2-4
烯基、C
2-4
炔基、C
3-6
环烷基或C
6-10
芳基；
[0010]R
13
为C
2-6
烷基、C
6-10
芳基或5-6元杂芳基；
[0011]其中，R
11
、R
12
和R
13
各自独立任选地被1、2、3、4或5个选自氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、硝基、C
1-4
烷基、C
1-4
烷氧基、卤代C
1-4
烷基、卤代C
1-4
烷氧基、C
1-4
烷硫基、卤代C
1-4
烷硫基、任选地被1或2个氟、氯、溴或碘取代的苯基、-NH-C
1-4
烷基或-N(C
1-4
烷基)2的取代基取代；
[0012]R4和R5各自独立地为C
1-4
烷基、C
3-6
环烷基、C
3-6
环烷基-C
1-2
烷基-、任选地被氟、氯、溴或碘取代的苯基或任选地被氟、氯、溴或碘取代的苄基；
[0013]或R4、R5和与之相连接的N原子形成5-6元杂环；所述的5-6元杂环任选地被1、2、3、4或5个选自氟、氯、溴、碘或C
1-4
烷基的取代基取代；
[0014]R2和R3各自独立地为C
1-4
烷基或卤代C
1-4
烷基；
[0015]X1、X2和X3各自独立地为氢或-CH3；
[0016]条件为：当R
11
为C
3-6
环烷基或R
12
为C
3-6
环烷基时，X1和X2各自独立地为-CH3，X3为氢。
[0017]在一些实施方案中，当R
11
为C
2-6
烷基或C
3-6
环烷基；或者当R
12
为C
2-6
烷基或C
3-6
环烷基时，X1和X2各自独立地为-CH3，X3为氢。
[0018]本专利技术所述的金刚烷基为：
[0019]优选地，在一些实施方案中，R2和R3各自独立地为-CH3或-CH2CH3。
[0020]更优选地，在一些实施方案中，R2为-CH3；R3为-CH2CH3。
[0021]优选地，一些实施方案中，X1和X3各自独立地为氢；X2为-CH3。
[0022]优选地，另一些实施方案中，X1和X2各自独立地为-CH3；X3为氢。
[0023]在一些实施方案中，R
11
为C
2-6
烷基、C
2-4
烯基、C
2-4
炔基、C
3-6
环烷基、-NR4R5、苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基、异恶唑基、异噻唑基、吡唑基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基-乙烯基-、苯基-丙烯基-、苯基-烯丙基-或金刚烷基；
[0024]其中，R
11
任选地被1、2、3、4或5个选自氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、硝基、C
1-4
烷基、C
1-4
烷氧基、卤代C
1-4
烷基、卤代C
1-4
烷氧基、C
1-4
烷硫基、卤代C
1-4
烷硫基、任选地被1或2个氟、氯、溴或碘取代的苯基、-NH-C
1-4
烷基或-N(C
1-4
烷基)2的取代基取代。
[0025]在一些实施方案中，R4和R5各自独立地为C
1-4
烷基、C
3-6
环烷基、C
3-6
环烷基-CH
2-、任选地被氟、氯、溴或碘取代的苯基或任选地被氟、氯、溴或碘取代的苄基。
[0026]在另一些实施方案中，R4和R5各自独立地为-CH3、-CH2CH3、环丙基、环丙基-CH
2-、任选地被氟、氯、溴或碘取代的苯基或任选地被氟、氯、溴或碘取代的苄基。
[0027]又在另一些实施方案中，R4、R5和与之相连接的N原子形成6元杂环；所述的6元杂环任选地被1、2、3、4或5个选自氟、氯、溴、碘或C
1-4
烷基的取代基取代。
[0028]又在另一些实施方案中，R4、R5和与之相连接的N原子形成吗啉环或哌啶环。
[0029]所述的吗啉环为所述的哌啶环为
[0030]在一些实施方案中，R
11
为C
2-6
烷基、C
2-4
烯基、C
2-4
炔基、C
3-6
环烷基、-NR4R5、苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基、异恶唑基、异噻唑基、吡唑基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基-乙烯基-、苯基-丙烯基-、苯基-烯丙基-或金刚烷基；
[0031]其中，R
11
任选地被1、2、3、4或5个选自氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、硝基、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其为具有式(I)所示的化合物，或式(I)所示的化合物的立体异构体、氮氧化物或其盐：其中：R1为-C(＝O)R
11
、-C(＝O)OR
12
或-SO2R
13
；R
11
为C
2-6
烷基、C
2-4
烯基、C
2-4
炔基、C
3-6
环烷基、-NR4R5、C
6-10
芳基、5-6元杂芳基、C
3-6
环烯基、苯基-C
2-4
烯基-或金刚烷基；R
12
为C
2-6
烷基、C
2-4
烯基、C
2-4
炔基、C
3-6
环烷基或C
6-10
芳基；R
13
为C
2-6
烷基、C
6-10
芳基或5-6元杂芳基；其中，R
11
、R
12
和R
13
各自独立任选地被1、2、3、4或5个选自氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、硝基、C
1-4
烷基、C
1-4
烷氧基、卤代C
1-4
烷基、卤代C
1-4
烷氧基、C
1-4
烷硫基、卤代C
1-4
烷硫基、任选地被1或2个氟、氯、溴或碘取代的苯基、-NH-C
1-4
烷基或-N(C
1-4
烷基)2的取代基取代；R4和R5各自独立地为C
1-4
烷基、C
3-6
环烷基、C
3-6
环烷基-C
1-2
烷基-、任选地被氟、氯、溴或碘取代的苯基或任选地被氟、氯、溴或碘取代的苄基；或R4、R5和与之相连接的N原子形成5-6元杂环；所述的5-6元杂环任选地被1、2、3、4或5个选自氟、氯、溴、碘或C
1-4
烷基的取代基取代；R2和R3各自独立地为C
1-4
烷基或卤代C
1-4
烷基；优选地，R2和R3各自独立地为-CH3或-CH2CH3；X1、X2和X3各自独立地为氢或-CH3；条件为：当R
11
为C
3-6
环烷基或R
12
为C
3-6
环烷基时，X1和X2各自独立地为-CH3，X3为氢。2.根据权利要求1所述的化合物，其中：R
11
为C
2-6
烷基、C
2-4
烯基、C
2-4
炔基、C
3-6
环烷基、-NR4R5、苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基、异恶唑基、异噻唑基、吡唑基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基-乙烯基-、苯基-丙烯基-、苯基-烯丙基-或金刚烷基；R
12
为C
2-6
烷基、C
2-4
烯基、C
2-4
炔基、C
3-6
环烷基或苯基；R
13
为C
2-6
烷基、苯基或吡啶基；其中，R
11
、R
12
和R
13
各自独立任选地被1、2、3、4或5个选自氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、硝基、C
1-4
烷基、C
1-4
烷氧基、卤代C
1-4
烷基、卤代C
1-4
烷氧基、C
1-4
烷硫基、卤代C
1-4
烷硫基、任选地被1或2个氟、氯、溴或碘取代的苯基、-NH-C
1-4
烷基或-N(C
1-4
烷基)2的取代基取代；R4和R5各自独立地为C
1-4
烷基、C
3-6
环烷基、C
3-6
环烷基-CH
2-、任选地被氟、氯、溴或碘取代的苯基或任选地被氟、氯、溴或碘取代的苄基；或R4、R5和与之相连接的N原子形成6元杂环；所述的6元杂环任选地被1、2、3、4或5个选自氟、氯、溴、碘或C
1-4
烷基的取代基取代。3.根据权利要求2所述的化合物，其中：R
11
为C
2-6
烷基、C
2-4
烯基、C
2-4
炔基、C
3-6
环烷基、-NR4R5、苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡
啶基、异恶唑基、异噻唑基、吡唑基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基-乙烯基-、苯基-丙烯基-、苯基-烯丙基-或金刚烷基；R
12
为C
2-6
烷基、C
2-4
烯基、C
2-4
...

【专利技术属性】
技术研发人员：李义涛，姚文强，王发平，常青，林健，高国良，
申请(专利权)人：东莞市东阳光农药研发有限公司，
类型：发明
国别省市：