化合物以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备制造技术

公开了化合物以及包括其的有机光电器件、图像传感器和电子设备，所述化合物具有化学式1。在化学式1中，各基团和参数的定义如具体实施方式中所描述的。[化学式1]。。

【技术实现步骤摘要】
化合物以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备
[0001]对相关申请的交叉引用
[0002]本申请要求2019年10月10日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0125543的优先权和权益，将其全部内容通过引用引入本文中。


[0003]实例实施方式提供化合物以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备。

技术介绍

[0004]光电器件利用光电效应将光转换成电信号。光电器件可包括光电二极管、光电晶体管等，并且其可应用于图像传感器、有机发光二极管等。
[0005]包括光电二极管的图像传感器在分辨率方面正日益变得更高，并且因此，像素尺寸正变得更小。目前，硅光电二极管被广泛使用，但是其具有恶化的灵敏度的问题，因为由于小的像素，硅光电二极管具有较小的吸收面积。因此，能够代替硅的材料已经被研究。
[0006]有机材料具有高的吸收系数并且取决于分子结构而选择性地吸收特定波长区域中的光，并且因此可同时代替光电二极管和滤色器，且结果，改善灵敏度和对高度集成做贡献。

技术实现思路

[0007]实例实施方式提供能够选择性地吸收绿色波长区域中的光并且具有改善的热稳定性的化合物。
[0008]实例实施方式还提供能够选择性地吸收绿色波长区域中的光并且即使在高温条件下也保持良好的效率的光电器件(例如，有机光电器件)。
[0009]实例实施方式还提供包括所述光电器件(例如，有机光电器件)的图像传感器。
[0010]实例实施方式还提供包括所述图像传感器的电子设备。
[0011]根据实例实施方式，化合物由化学式1表示。
[0012][化学式1][0013][0014]在化学式1中，
[0015]Ar1为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环，
[0016]X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
(其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、
R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
[0017]Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或者其稠环基团，
[0018]R
1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiR
a
R
b
R
c
(其中R
a
、R
b
、和R
c
独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)、或其组合，
[0019]R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
[0020]a为0-4的整数。
[0021]在一些实施方式中，所述化合物可由化学式2-1表示。
[0022][化学式2-1][0023][0024]在化学式2-1中，
[0025]Y
1-Y4独立地为N或CR
p
，其中R
p
为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CR
p
彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环，
[0026]X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
(其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
[0027]Ar2为取代或未取代的包括选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的包括选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或者其稠环基团，
[0028]R
1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiR
a
R
b
R
c
(其中R
a
、R
b
、和R
c
独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)、或其组合，
[0029]R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代
或未取代的C1-C10烷氧基，和
[0030]a为0-4的整数。
[0031]在一些实施方式中，所本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.由化学式1表示的化合物：[化学式1]其中，在化学式1中，Ar1为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环，X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
，其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构，Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或者其稠环基团，R
1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiR
a
R
b
R
c
、或其组合，其中R
a
、R
b
和R
c
独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基，R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和a为0-4的整数。2.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由化学式2-1表示：[化学式2-1]其中，在化学式2-1中，Y
1-Y4独立地为N或CR
p
，其中R
p
为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CR
p
彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环，X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
，其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、
R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构，Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或者其稠环基团，R
1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiR
a
R
b
R
c
、或其组合，其中R
a
、R
b
和R
c
独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基，R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和a为0-4的整数。3.如权利要求2所述的化合物，其中所述化合物由化学式2-1A至2-1E之一表示：[化学式2-1A]其中，在化学式2-1A中，X、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-1中相同，R
11
为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和a1为0-4的整数，[化学式2-1B]其中，在化学式2-1B中，X、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-1中相同，R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，a1为0-4的整数，和a2为0-2的整数，
[化学式2-1C]其中，在化学式2-1C中，X、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-1中相同，R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，a1为0-4的整数，和a2为0-2的整数，[化学式2-1D]其中，在化学式2-1D中，X、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-1中相同，R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和a1和a2独立地为0-4的整数，[化学式2-1E]其中，在化学式2-1E中，X、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-1中相同，X1为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
，其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构，R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或
者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和a1和a2独立地为0-2的整数。4.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由化学式2-2表示：[化学式2-2]其中，在化学式2-2中，X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
，其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构，X1为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
，其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构，Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或者其稠环基团，R
1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiR
a
R
b
R
c
、或其组合，其中R
a
、R
b
和R
c
独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基，R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，a为0-4的整数，和Y
1-Y4独立地为N或CR
p
，其中R
p
为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CR
p
彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。5.如权利要求4所述的化合物，其中所述化合物由化学式2-2A至2-2J之一表示：[化学式2-2A]
其中，在化学式2-2A中，X、X1、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-2中相同，R
11
为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和a1为0-4的整数，[化学式2-2B]其中，在化学式2-2B中，X、X1、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-2中相同，R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，a1为0-4的整数，和a2为0-2的整数，[化学式2-2C]其中，在化学式2-2C中，X、X1、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-2中相同，X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
，其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和a1和a2独立地为0-2的整数，[化学式2-2D]其中，在化学式2-2D中，X、X1、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-2中相同，X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
，其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构，R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和a1和a2独立地为0-2的整数，[化学式2-2E]其中，在化学式2-2E中，X、X1、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-2中相同，R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，a1为0-4的整数，和a2为0-2的整数，[化学式2-2F]
其中，在化学式2-2F中，X、X1、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-2中相同，X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
，其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构，R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和a1和a2独立地为0-2的整数，[化学式2-2G]其中，在化学式2-2G中，X、X1、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-2中相同，X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
，其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构，R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和a1和a2独立地为0-2的整数，[化学式2-2H]
其中，在化学式2-2H中，X、X1、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-2中相同，R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，a1为0-4的整数，和a2为0-2的整数，[化学式2-2I]其中，在化学式2-2I中，X、X1、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-2中相同，X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
，其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构，R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和a1和a2独立地为0-2的整数，[化学式2-2J]
其中，在化学式2-2J中，X、X1、Ar2、R
1-R4、和a与化学式2-2中相同，X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NR
a
、SiR
b
R
c
、GeR
d
R
e
、或CR
f
R
g
，其中R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中R
b
、R
c
、R
d
、R
e
、R
f
、和R
g
独立地存在，或者选自R
b
和R
c
、R
d
和R
e
、以及R
f
和R
g
的至少一对彼此连接以形成螺环结构，R
11
和R
12
独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔泰溱，朴正一，申智琇，尹晟荣，林宣晶，林允熙，崔容硕，洪慧林，
申请(专利权)人：三星电子株式会社，
类型：发明
国别省市：