一种雌酮抗原及其制备方法技术

本发明专利技术涉及生物化工技术领域，公开了一种雌酮抗原及其制备方法。该雌酮抗原的制备方法包括以下步骤：a）以雌酮为原料，与4‑氨基丁酸进行缩合反应并还原后，得到3‑羟基雌甾‑1,3,5(10)‑三烯‑17‑氨基丁酸；b）将步骤a）得到的产物用三氟乙酸酐保护羟基与仲胺基后，得到3‑三氟乙酰氧基雌甾‑1,3,5(10)‑三烯‑17‑(N‑三氟乙酰基)氨基丁酸；c）将步骤b）得到的产物与载体蛋白偶联，脱去保护基后，得到雌酮抗原。本发明专利技术的雌酮抗原比较完整地保留了雌酮的分子结构以及活性基团羟基，因而具有较强的特异性和较高的灵敏度。

【技术实现步骤摘要】
一种雌酮抗原及其制备方法
本专利技术涉及生物化工
，尤其涉及一种雌酮抗原及其制备方法。
技术介绍
雌酮(Estrone)又名雌素酮，学名“3-羟雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮”，其结构式如下：雌酮是一种甾体激素类化合物，具有环戊烷并多氢菲母核，为天然内源性雌激素，可从孕妇或孕马的妊娠尿液中提取而得，也存在于其他妊娠动物的卵巢或其卵泡液、人的胎盘中，通常用作药物治疗子宫发育不全、月经失调、更年期障碍等。雌酮的提取、加工及医用治疗过程中因排废等会使雌酮在江河、湖泊、水库等水体中累积，造成环境水体的污染，继而由于生物富集作用进入食物链，造成食品污染。雌酮已证实在很低的浓度下就会干扰人体内分泌系统，危害人体生殖机能，阻碍卵细胞生长，抑制精子产生，对人体健康的影响不容小觑。因此，建立特异性强，灵敏度高的雌酮检测方法已成为环境内分泌干扰物质研究领域中一大课题及改善食品安全现状、保护人类健康所要关注的问题之一。雌酮常用检测分析方法主要有：气相色谱法(GC)、气-质联用法(GC-MS)、高效液相色谱法(HPLC)本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种雌酮抗原，其特征在于，其结构式为：/n

【技术特征摘要】
1.一种雌酮抗原，其特征在于，其结构式为：



其中，R为载体蛋白。


2.一种如权利要求1所述雌酮抗原的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a）以雌酮为原料，与4-氨基丁酸进行缩合反应并还原后，得到3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-氨基丁酸；
b）将步骤a）得到的产物用三氟乙酸酐保护羟基与仲胺基后，得到3-三氟乙酰氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-(N-三氟乙酰基)氨基丁酸；
c）将步骤b）得到的产物与载体蛋白偶联，脱去保护基后，得到雌酮抗原。


3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤a）的具体过程如下：将雌酮和4-氨基丁酸溶于有机溶剂中，加入缩合反应催化剂，在60-80℃下反应10-24h；降至10-30℃后，加入硼氢化钠，在10-30℃下反应10-24h后，分离产物，得到3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-氨基丁酸。


4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤a）中：
所述雌酮与4-氨基丁酸的质量比为1.8-2.8:1；和/或
所述缩合反应催化剂为对甲基苯磺酸，所述缩合反应催化剂与雌酮的质量比为1:25-35；和/或
所述硼氢化钠与雌酮的质量比为1:5-6，所述硼氢化钠分批次加入。


5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤b）的具体过程如下：将步骤a）得到的产物溶于反应溶剂中，加入三氟乙酸酐后，在10-60℃下反应，分离产...

【专利技术属性】
技术研发人员：曾繁荣，郑曙剑，
申请(专利权)人：杭州隆基生物技术有限公司，
类型：发明
国别省市：浙江;33