【技术实现步骤摘要】
巴西苏木素类天然产物Brazilane的合成方法
本专利技术涉及具有抗癌活性化合物的关键中间体的合成方法，具体而言，是一种巴西苏木素类天然产物Brazilane的合成方法。
技术介绍
Brazilane属于巴西木素类天然产物。巴西木素类天然产物是传统中药苏木中特有的一类化合物，主要分离自苏木，其从20世纪50年代开始就被陆续发现，目前已分离鉴定出的主要有以下6种化合物：Brazilin、Brazilein、BrazilideA、Haematoxylin、Haematoxylane以及Brazilane。这类化合物具有相似的化学结构是一类高异黄酮衍生物，都具有苯丙二氢吡喃环。Brazilane的结构代表了巴西木素类天然产物的基本骨架结构，其他化合物都是在该结构的基础上氧化的结果。Brazilane及其同家族化合物其具有多种生物活性，因此受到了众多研究者的关注。如化学工作者发现其具有降血糖、抗血小板、抗炎、抗菌、抗肿瘤、保肝、抗癌等多种生物活性。由于Brazilane独特的结构和显著的生物活性，吸引了许多化学研究者的注意并朝着合
【技术保护点】
1.一种巴西苏木素类天然产物Brazilane的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：/n步骤一，以式1化合物3,4-二甲氧基苄醇为初始原料，以二氯甲烷为溶剂，向其中逐滴加入三乙胺，再加入甲磺酰氯，进行甲磺酰化反应对羟基上保护基，得到式2化合物；/n步骤二，将氢化钠溶解在四氢呋喃以及N,N-二甲基甲酰胺溶液中，向其中滴加丙二酸二乙酯，后向上述反应液中滴加式2化合物，反应得到式3化合物；/n步骤三，将溶解在四氢呋喃溶液中的式3化合物滴加到氢化铝锂的四氢呋喃溶液中，发生还原反应，得到式4化合物；/n步骤四，式4化合物在无水乙腈为溶剂的条件下，与醋酸酐反应，得到式5化合物；/n步骤...
【技术特征摘要】
1.一种巴西苏木素类天然产物Brazilane的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一，以式1化合物3,4-二甲氧基苄醇为初始原料，以二氯甲烷为溶剂，向其中逐滴加入三乙胺，再加入甲磺酰氯，进行甲磺酰化反应对羟基上保护基，得到式2化合物；
步骤二，将氢化钠溶解在四氢呋喃以及N,N-二甲基甲酰胺溶液中，向其中滴加丙二酸二乙酯，后向上述反应液中滴加式2化合物，反应得到式3化合物；
步骤三，将溶解在四氢呋喃溶液中的式3化合物滴加到氢化铝锂的四氢呋喃溶液中，发生还原反应，得到式4化合物；
步骤四，式4化合物在无水乙腈为溶剂的条件下，与醋酸酐反应，得到式5化合物；
步骤五，式5化合物和3-甲氧基苯酚溶于四氢呋喃中，在ADDP及Bu3P的存在下，发生Mitsunobu反应，从而得到式6化合物；
步骤六，将式6化合物溶解在甲醇中，再加入K2CO3，室温反应，进行脱乙酰基保护反应，得到式7化合物；
步骤七，在常温下向式7化合物中加入戴斯-马丁氧化剂DMP，以二氯甲烷为溶剂，发生氧化反应得到式8化合物；
步骤八，将对甲苯磺酸加入到式8化合物中，以二氯甲烷为溶剂，发生一锅法分子内Prins/Friedel-Crafts串联反应得到式9化合物；
步骤九，将式9化合物溶解在二氯甲烷中，向其中加入三溴化硼，脱甲醚保护，得到目标产物Brazilane；
反应式如下：
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2.根据权利要求1所述的巴西苏木素类天然产物Brazilane的合成方法，其特征在于：步骤一中，在0ºC及氮气保护下，将式1化合物溶解在二氯甲烷溶液中，然后依次逐滴加入三乙胺和甲磺酰氯，移至室温反应，溶液逐渐变成淡黄色，用二氯甲烷萃取，收集有机相，减压浓缩，经过分离提纯后得到式2化合物。
3.根据权利要求1所述的巴西苏木素类天然产物Brazilane的合成方法，其特征在于：步骤二中，在0ºC及氮气保护下，将氢化钠溶解在等物质的量的无水四氢呋喃及N,N-二甲基甲酰胺溶液中，向其中缓慢滴加溶解在四氢呋喃溶剂中的丙二酸二乙酯溶液于0ºC条件下反应30min，再向其中滴加式2化合物的四氢呋喃溶液，随后移至室温继续反应，加入饱和氯化铵溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取后，减压浓缩，分离提纯得到式3化合物。
4.根据权利要求1所述的巴西苏木素类天然产...
【专利技术属性】
技术研发人员：杨喜花，黄双平，郭小凤，
申请(专利权)人：山西省肿瘤研究所，山西省肿瘤医院，
类型：发明
国别省市：山西;14
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