一种双点击化学联用制备可用于后聚合改性的含甘露糖衍生物的方法技术

本发明专利技术涉及一种双点击化学联用制备可用于后聚合改性的含甘露糖衍生物的方法，首先在炔丙基溴和丙烯酰氯的分别作用下，利用威廉森成醚反应，制备出带有端炔烃和端烯烃的化合物。接着端烯烃与巯基化合物进行巯基‑烯加成反应，端炔烃与乙酰基保护的α‑D‑吡喃甘露糖叠氮化物进行CuAAC反应。与现有技术相比，本发明专利技术首次通过巯基‑烯加成反应和GuAAC联用的方法，成功的将不同结构的硫醇物质同α‑D‑吡喃甘露糖基叠氮化物结合起来，制备出一种可运用于后聚合改性的含甘露糖的衍生物，该合成方法稳定、高效，为后期获得分子量可控、分子量分布较窄的含糖均聚物提供一个可观的途径等。

【技术实现步骤摘要】
一种双点击化学联用制备可用于后聚合改性的含甘露糖衍生物的方法
本专利技术属于含糖衍生物合成
，涉及一种双点击化学联用制备可用于后聚合改性的含甘露糖衍生物的方法。
技术介绍
含糖聚合物是具有非碳水化合物主链，但具侧链或末端含有碳水化合物的聚合物，通常通过分步生长缩合反应或开环聚合来制备。该聚合物具有高度的亲水性，并且能够选择性地与多种生物分子相互作用，如转运蛋白(GLUTs)、蛋白质(凝集素)、酶(如β-葡萄糖醛酸酶)等物质。含糖聚合物介导的相互作用主要涉及到糖结合蛋白(GBP)的特异性识别，这有利于研究糖和蛋白质的相互作用，在一系列复杂的生物过程中所起到的不可或缺的作用：例如细胞间识别，信号传递和感染，因此人们对合成结构可控的糖类聚合物十分感兴趣。同时，α-D-吡喃甘露糖，因为其广泛可用，环境友好，通常无毒，结构多样，以及相对容易功能化等优点，逐渐成为含糖聚合物构建单元的一个有吸引力的选择。因此，设计合成不同功能性的含甘露糖的衍生物对后期物质的聚合改性，具有重大的意义。点击化学(ClickChemistry)，又称“链接化本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种双点击化学联用制备可用于后聚合改性的含甘露糖衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：/n(1)取5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐和2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇溶于无水甲苯，搅拌反应，待反应结束后，洗涤、干燥、纯化处理得到白色固体，即为化合物1；/n(2)取化合物1溶于无水N,N-二甲基甲酰胺，滴加炔丙基溴，随后加入氢氧化钾继续搅拌反应，待反应结束后洗涤、干燥、纯化，得到淡黄色油状产物，即为化合物2；/n(3)取化合物2溶于无水二氯甲烷中，随后加入三乙胺和丙烯酰氯，继续搅拌反应，待反应结束后洗涤、干燥、纯化，得到淡黄色油状产物，即为化合物3；/n(4)取化合物3和硫醇HS-R

【技术特征摘要】
1.一种双点击化学联用制备可用于后聚合改性的含甘露糖衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐和2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇溶于无水甲苯，搅拌反应，待反应结束后，洗涤、干燥、纯化处理得到白色固体，即为化合物1；
(2)取化合物1溶于无水N,N-二甲基甲酰胺，滴加炔丙基溴，随后加入氢氧化钾继续搅拌反应，待反应结束后洗涤、干燥、纯化，得到淡黄色油状产物，即为化合物2；
(3)取化合物2溶于无水二氯甲烷中，随后加入三乙胺和丙烯酰氯，继续搅拌反应，待反应结束后洗涤、干燥、纯化，得到淡黄色油状产物，即为化合物3；
(4)取化合物3和硫醇HS-Rn溶于无水二氯甲烷中，随后加入二甲基苯基膦，反应结束后洗涤、干燥、纯化，得到淡黄色油状液体，即为化合物Gn；
(5)取化合物Gn和乙酰基保护的α-D-吡喃甘露糖基叠氮化物，加入叔丁醇和去离子水的混合溶液，搅拌均匀后加入五水硫酸铜和抗坏血酸钠继续反应，反应结束后洗涤、干燥、纯化，得到淡黄色粘稠液体化合物Mn，即为目的产物；
其中，HS-Rn为C5H12S、C3H8OS或C4H8O2S；
Gn与Mn的化学结构式分别如下：





2.根据权利要求1所述的一种双点击化学联用制备可用于后聚合改性的含甘露糖衍生物的方法，其特征在于，步骤(1)中，5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐和2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇的摩尔比为1：(1-1.4)。


3.根据权利要求1所述的一种双点击化学联用制备可用于后聚合改性的含甘露糖衍生物的方法，其特征在于，步骤(1)中，搅拌反应的温度为120℃，反应时间为16h。


4.根据权利要求1...

【专利技术属性】
技术研发人员：王梦彤，刘美娜，刘志峰，周志，叶飞，梁雯，赵美玲，
申请(专利权)人：上海应用技术大学，
类型：发明
国别省市：上海;31