一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和光致发光润滑脂技术

本发明专利技术提供了一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和包含该噻咯衍生物的光致发光润滑脂。本发明专利技术的噻咯衍生物，其结构如式(I)所示：其中各基团的定义见说明书。本发明专利技术所述的噻咯衍生物具有优异的光致发光性能和防锈性能，能够在紫外光照射下发出黄绿色荧光，可以应用于发光部件及装置、荧光探针、生物成像、润滑油和润滑脂中。本发明专利技术的润滑脂具有优异的光致发光性能和防锈性能，可以应用于电器工业、冶金工业、食品工业、造纸工业、汽车工业、飞机工业的相关机械设备。设备。设备。

【技术实现步骤摘要】
一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和光致发光润滑脂


[0001]本专利技术涉及一种噻咯衍生物，特别涉及一种具有发光性能的噻咯衍生物。

技术介绍

[0002]传统有机发色团通常在低浓度下具有较强发光，而在高浓度或固态下发光微弱甚至不发光，呈现聚集荧光猝灭效应。这是由于在聚集态下，分子间强烈的相互作用导致激发态非辐射衰减过程增强，荧光量子产率显著降低。在实际应用过程中，聚集荧光猝灭效应在很大程度上限制了有机发光材料的实际应用。近年来的研究发现，有些化合物显现出与传统有机发光化合物相反的性质，不仅没有聚集荧光猝灭效应，反而呈现聚集诱导发光(AIE)性质，聚集诱导发光化合物的出现为有机发光材料在固态或高浓度下的应用提供了新的解决方案。
[0003]润滑脂是将稠化剂分散在液体润滑剂内制备的固体至半流体产品，具有润滑、保护和密封的作用，在工业机械、农业机械、交通运输行业、航空航天业、电子信息业和各类军事装备中起到至关重要的作用。在一些黑暗的工况条件下，润滑脂的监测存在着很大的难度。目前鲜见发光润滑脂的相关报道。

技术实现思路

[0004]本专利技术提供了一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和包含该噻咯衍生物的光致发光润滑脂，如下所述。
[0005]第一方面，本专利技术提出了一种噻咯衍生物。
[0006]本专利技术的噻咯衍生物，其结构如式(I)所示：
[0007][0008]其中的各个R0彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C
1-6
直链或支链烃基(优选氢、C
1-4
直链或支链烷基)，各个x各自独立地选自0～5之间的整数(优选0、1、2、3)；L
’
基团选自C
1-6
直链或支链烃基(优选C
1-4
直链或支链烷基)，其中的R0选自氢、C
1-6
直链或支链烃基(优选氢、C
1-4
直链或支链烷基)，x选自0～5之间的整数(优选
0、1、2、3)；
[0009]n为1～10之间的整数(优选1～5之间的整数)；n个A基团彼此相同或不同，各自独立地选自式(II)所示的基团、H和C
1-6
直链或支链烃基(优选式(II)所示的基团、H和C
1-4
直链或支链烷基)，且至少一个A基团选自式(II)所示的基团；
[0010][0011]在式(II)中，各个R
’
基团各自独立地选自H和C
1-20
直链或支链烷基(优选选自H和C
1-10
直链或支链烷基)；y是0至3的整数(优选0或1)；
[0012]环基团选自苯环和萘环(优选选自苯环)；
[0013]L基团为单键或(n+1)价的C
1-30
烃基(优选单键或(n+1)价的C
1-6
直链或支链烷基)。
[0014]根据本专利技术，作为所述噻咯衍生物的结构可以为：
[0015][0016]第二方面，本专利技术提出了一种噻咯衍生物的制备方法。
[0017]本专利技术的噻咯衍生物的制备方法，包括使式(III)所示的噻咯化合物和式(IV)所示的化合物发生反应的步骤，
[0018][0019]在式(III)中，各个R0彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C
1-6
直链或支链烃基(优选氢、C
1-4
直链或支链烷基)，各个x各自独立地选自0～5之间的整数(优选0、1、2、3)；L
’
基团选自C
1-6
直链或支链烃基(优选C
1-4
直链或支链烷基)，其中的R0选自氢、C
1-6
直链或支链烃基(优选氢、C
1-4
直链或支链烷基)，x选自0～5之间
的整数(优选0、1、2、3)；在式(IV)中，X基团为F、Cl、Br、I或OH(优选Cl、Br)；n为1～10之间的整数(优选1～5之间的整数)；n个A各自独立地选自式(V)所示的基团、C
1-6
直链或支链烷基和H，且至少一个A基团选自式(V)所示的基团，
[0020][0021]在式(V)中，各个R
’
基团各自独立地选自H和C
1-20
直链或支链烷基(优选选自H和C
1-10
直链或支链烷基)；y是0至3的整数(优选0或1)；
[0022]环基团选自苯环和萘环(优选选自苯环)；
[0023]基团L为单键或(n+1)价的C
1-30
烃基(优选单键或(n+1)价的C
1-6
直链或支链烷基)。
[0024]根据本专利技术的制备方法，式(III)所示的噻咯化合物可以选用以下化合物中的一种或多种：
[0025][0026]根据本专利技术的制备方法，式(IV)所示的化合物可以选用以下化合物中的一种或多种：
[0027][0028]根据本专利技术的制备方法，在所述反应中，式(III)所示的噻咯化合物和式(IV)所示的化合物之间的摩尔比优选为1：0.5～5，最优选1：0.8～1.2。
[0029]根据本专利技术的制备方法，优选地，所述反应的温度为0～50℃，优选15～35℃。
[0030]根据本专利技术的制备方法，优选地，所述反应的时间为6～96h，优选12～72h。
[0031]根据本专利技术的制备方法，优选地，在所述反应中通入惰性气体。
[0032]根据本专利技术的制备方法，在所述反应中优选加入催化剂。所述催化剂优选金属膦配合物、金属卤化物和烃基膦化合物中的一种或多种，更优选金属膦配合物、金属卤化物和烃基膦化合物的混合物，三者之间的摩尔比优选为1：0.1～10：0.1～10，更优选为1：0.2～5：0.2～5。
[0033]根据本专利技术的制备方法，优选地，所述金属膦配合物的结构为其中M为Pd、
Ru或Rh，L选自PPh3、Ph、F、Cl、Br、I。所述金属膦配合物可以选用四(三苯基膦)钯、三(三苯基膦)氯化钯、二(三苯基膦)二氯化钯、(三苯基膦)三氯化钯、四(三苯基膦)钌、三(三苯基膦)氯化钌、二(三苯基膦)二氯化钌、(三苯基膦)三氯化钌、四(三苯基膦)铑、三(三苯基膦)氯化铑、二(三苯基膦)二氯化铑和(三苯基膦)三氯化铑中的一种或多种，优选四(三苯基膦)钯、三(三苯基膦)氯化钯、二(三苯基膦)二氯化钯和(三苯基膦)三氯化钯中的一种或多种。
[0034]根据本专利技术的制备方法，优选地，所述金属卤化物可以选用铜卤化物、铁卤化物和锌卤化物中的一种或多种，例如可以选用氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、氯化铁、氯化亚铁、溴化铁、溴化亚铁、碘化铁、碘化亚铁、氯化锌、氯化亚锌、溴化锌、溴化亚锌、碘化锌和碘化亚锌中的一种或多种，更优选氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜和碘化亚铜中的一种或多种。
[0035]根据本专利技术的制备方法，优选地，所述烃基膦化合物的结构为其中的各个本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种噻咯衍生物，其结构如式(I)所示：其中的各个R0彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C
1-6
直链或支链烃基(优选氢、C
1-4
直链或支链烷基)，各个x各自独立地选自0～5之间的整数(优选0、1、2、3)；L
’
基团选自C
1-6
直链或支链烃基(优选C
1-4
直链或支链烷基)，其中的R0选自氢、C
1-6
直链或支链烃基(优选氢、C
1-4
直链或支链烷基)，x选自0～5之间的整数(优选0、1、2、3)；n为1～10之间的整数(优选1～5之间的整数)；n个A基团彼此相同或不同，各自独立地选自式(II)所示的基团、H和C
1-6
直链或支链烃基(优选式(II)所示的基团、H和C
1-4
直链或支链烷基)，且至少一个A基团选自式(II)所示的基团；在式(II)中，各个R
’
基团各自独立地选自H和C
1-20
直链或支链烷基(优选选自H和C
1-10
直链或支链烷基)；y是0至3的整数(优选0或1)；环基团选自苯环和萘环(优选选自苯环)；L基团为单键或(n+1)价的C
1-30
烃基(优选单键或(n+1)价的C
1-6
直链或支链烷基)。2.按照权利要求1所述的噻咯衍生物，其特征在于，所述噻咯衍生物的结构为：
3.一种噻咯衍生物的制备方法，包括使式(III)所示的噻咯化合物和式(IV)所示的化合物发生反应的步骤，在式(III)中，各个R0彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C
1-6
直链或支链烃基(优选氢、C
1-4
直链或支链烷基)，各个x各自独立地选自0～5之间的整数(优选0、1、2、3)；L
’
基团选自C
1-6
直链或支链烃基(优选C
1-4
直链或支链烷基)，其中的R0选自氢、C
1-6
直链或支链烃基(优选氢、C
1-4
直链或支链烷基)，x选自0～5之间的整数(优选0、1、2、3)；在式(IV)中，X基团为F、Cl、Br、I或OH(优选Cl、Br)；n为1～10之间的整数(优选1～5之间的整数)；n个A各自独立地选自式(V)所示的基团、C
1-6
直链或支链烷基和H，且至少一个A基团选自式(V)所示的基团，在式(V)中，各个R
’
基团各自独立地选自H和C
1-20
直链或支链烷基(优选选自H和C
1-10
直链或支链烷基)；y是0至3的整数(优选0或1)；环基团选自苯环和萘环(优选选自苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘欣阳，刘伟，庄敏阳，郑会，李朝宇，陈靖，刘中其，孙洪伟，何懿峰，姜靓，
申请(专利权)人：中国石油化工股份有限公司石油化工科学研究院，
类型：发明
国别省市：