【技术实现步骤摘要】
一种1,3-二取代茚类化合物的合成方法
本申请属于有机合成
,具体涉及一种1,3-二取代茚类化合物的合成方法。
技术介绍
近年来,N-对甲苯磺酰腙类化合物在有机合成中的应用得到了广泛关注,其在各类过渡金属催化或无金属催化的有机反应中作为关键构筑单元得到了广泛运用,在某些情况下,N-对甲苯磺酰腙被证明是理想的重氮或卡宾前体。例如,N-对甲苯磺酰腙与乙烯基类底物的分子间反应可以便捷地制备获得环丙烷类的目标产物(参见(a)J.Am.Chem.Soc.2010,132,11179.(b)Eur.J.Org.Chem.2012,2012,2312.(c)RSCAdv.2014,4,38425.(d)J.Org.Chem.2015,4,1144.(e)Synlett2015,26,960.(f)Chem.Commun.2016,52,3677.(g)Org.Lett.2016,18,6448.(h)Org.Lett.2016,18,1470.(i)J.Org.Chem.2017,82,12746.(j)TetrahedronLet ...
【技术保护点】
1.一种1,3-二取代茚类化合物的合成方法,包括如下步骤:/n向干燥的、配备磁力搅拌子的Schlenk封管反应器中,依次加入式1所示的2-(1-芳基乙烯基)苯乙酮类底物,TsNHNH
【技术特征摘要】
1.一种1,3-二取代茚类化合物的合成方法,包括如下步骤:
向干燥的、配备磁力搅拌子的Schlenk封管反应器中,依次加入式1所示的2-(1-芳基乙烯基)苯乙酮类底物,TsNHNH2,布朗斯台德酸催化剂和有机溶剂,随后将反应混合物加热搅拌反应,反应完全后,经后处理得到式2所示的1,3-二取代茚类化合物;
反应式如下:
在上述反应式中,R1表示所连接苯环上的一个或多个取代基,所述多个是指两个、三个或四个,各个R1取代基彼此独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基;
R2选自取代或未取代的C6-C20芳基,其中所述取代或未取代的中的取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基;
R3选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C6-C20芳基、C6-C20芳基-C1-C6烷基。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,R1表示所连接苯环上的一个或多个取代基,各个R1取代基彼此独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基;
R2选自取代或未取代的苯基,其中所述取代或未取代的中的取代基选自氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基;
R3选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯...
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