一种类轴手性酰苯胺类化合物及制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及一种类轴手性酰苯胺类化合物及制备方法和应用，其结构式为：

【技术实现步骤摘要】
一种类轴手性酰苯胺类化合物及制备方法和应用
本专利技术涉及化合物合成领域，尤其是涉及一种类轴手性酰苯胺类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
手性是组成自然界物质的基本属性之一。近年来，具有C-N轴手性的结构经常出现在生物活性分子，天然产物和手性配体骨架中。1994年，Curran及其同事首次实现了轴向手性酰苯胺类化合物的不对称合成(J.Am.Chem.Soc.1994,116,3131)。从那时起，轴向手性酰苯胺的许多独特功能被用于不对称催化和生物活性化合物(如甲草胺和替硝西平)的开发以及类肽化学(Angew.Chem.Int.Ed.2009,48,6398；J.Med.Chem.2011,54,7005；J.Am.Chem.Soc.2011,133,10910)。但是，由于C-N手性轴的旋转势垒比其轴向手性联芳基类似物低，因此获得这些有用的结构仍然是一个挑战。最初，研究人员采用手性池策略来制备轴手性酰苯胺类化合物，该策略需要当量的手性试剂。2002年，Taguchi和Curran分别报道了第一例通过Pd催化的N-烯丙基化进行的手性轴本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种类轴手性酰苯胺类化合物，其特征在于，所述类轴手性酰苯胺类化合物的结构式为：/n

【技术特征摘要】
1.一种类轴手性酰苯胺类化合物，其特征在于，所述类轴手性酰苯胺类化合物的结构式为：



其中：
R1为F、Cl、Br、C1～C12的烷烃基、苯基、取代苯基中的一种；
R2为环烷基、苯基、取代苯基中的一种；
R3为C1～C12的烷烃基、烯基、苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、五元杂环基中的一种。


2.一种权利要求1中类轴手性酰苯胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述类轴手性酰苯胺类化合物通过底物1、底物2和手性膦配体进行去对称化的sonogashira偶联反应，得到类轴手性酰苯胺类化合物3，反应过程为：



反应所采用的催化剂为钯盐催化剂和铜盐催化剂。


3.根据权利要求2中所述类轴手性酰苯胺类化合物的制备方法，其特征在于，进行去对称化的sonogashira偶联反应过程中：
先将钯盐催化剂与手性膦配体在溶剂中预先搅拌30min～1h，随后加入铜盐催化剂、底物1、底物2和碱，在反应温度下搅拌进行偶联反应，得到轴手性酰苯胺类化合物3。


4.根据权利要求2中所述类轴手性酰苯胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述底物1和底物2的投料摩尔比为1:1～5；
所述钯盐催化剂的投料摩尔用量为底物1的投料摩尔用量的5％～50％；
所述手性膦配体的摩尔用量与钯盐催化剂摩尔用量之比为1:1～3；
所述铜盐催化剂的投料摩尔用量为底物1的投料摩尔用量1％～20％；
所述碱的摩尔用量与底物1摩尔用量之比...

【专利技术属性】
技术研发人员：张俊良，阳斌，杨俊锋，李志铭，
申请(专利权)人：复旦大学，珠海复旦创新研究院，
类型：发明
国别省市：上海;31