作为功能性添加剂的基于胺的反应产物制造技术

本发明专利技术涉及可通过根据本发明专利技术的两种特定方法获得的缩合物反应产物。本发明专利技术进一步涉及这些缩合物反应产物作为功能性添加剂的用途，并且涉及包含所述缩合物反应产物的洗涤剂组合物、化妆品组合物、清洁组合物和粘合剂组合物。物。物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为功能性添加剂的基于胺的反应产物
[0001]本专利技术涉及可通过根据本专利技术的两种特定方法获得的缩合物反应产物(condensate reaction product)。本专利技术进一步涉及这些缩合物作为功能性添加剂的用途，并且涉及包含所述缩合物反应产物的洗涤剂组合物、化妆品组合物、清洁组合物和粘合剂组合物。本专利技术还涉及该缩合物反应产物在用于角蛋白纤维例如毛发的氧化性漂色(lightening)和/或染色的方法中的用途。
[0002]在例如粘合剂组合物、洗涤剂组合物、化妆品组合物或清洁组合物中可以用作功能性添加剂的聚合物在本领域中是已知的。由于对环境问题的认识不断提高，因此需要环境友好的生物基聚合物。国际专利公布文本WO 2015/164598 A1、WO 2015/164601 A1、WO 2016/040962 A1和WO 98/22478 A1分别公开了这样的聚合物，即聚酰亚胺聚合物和吡咯烷酮聚合物。
[0003]对于某些应用，例如粘合剂组合物、洗涤剂组合物、化妆品组合物或清洁组合物，在宽pH值范围内是水溶性的且数均分子量(M
n
)为1.000-10.000g/mol的基于衣康酸的聚合物是有利的。那些聚合物——如果用作功能性添加剂——针对其它化学品和不同的环境条件(例如光、热、暴露于空气)具有良好的稳定性，特别是与包含酰亚胺和内酰胺结构的聚合物相比。
[0004]对于化妆品应用，已知在氧化性毛发处理期间使用螯合剂对角蛋白纤维染色和/或漂色。在这种处理中，由于主要的极高的碱性pH值和氧化剂(例如，过氧化氢或过硫酸盐)的存在，发生黑色素颜料的分解和毛发蛋白质的氧化。
[0005]但是，发生在毛发纤维中和其上的这些过程通常会涉及攻击毛发的风险，并且在最坏的情况下，会部分破坏毛发结构。由于这些过程，消费者不确定毛发纤维的机械强度降低、表面结构变粗糙、阻碍毛发发出光泽和毛发变脆。
[0006]消费者用来洗涤毛发的水源中含有钙和镁离子，以及不期望量的氧化还原金属离子。例如，已经知道在人毛发中存在一定量的铜和铁。氧化还原金属离子——尤其是铜或铁——在碱性条件下催化与过氧化氢的氧化还原反应，并导致生成活性氧(ROS)。这些ROS是高度活性的，并且可与毛发蛋白质十分快速反应，这可导致明显的毛发损伤。因此，在染金发剂(blonding agent)中使用络合剂——例如乙二胺四乙酸(EDTA)、亚氨基二琥珀酸四钠(IDS)和乙二胺-N,N'-二琥珀酸(EDDS)——来掩饰相应的金属离子。然而，今天，存在关于常见络合剂的差生物降解性的反复讨论。EDTA的另一个缺点是相比过渡金属离子(例如Cu或Fe)，EDTA更好地络合Ca和Mg。EDTA作为Cu或Fe的特别有效络合剂不是理想的。
[0007]本专利技术的目的是提供基于胺起始材料的其它反应产物，该反应产物环境友好，足够稳定，同时保持良好的水溶性，并且当作为功能性添加剂掺入到产品中时具有优势。
[0008]这个目的通过本专利技术的缩合物反应产物得以满足。本专利技术的专利技术人已经开发出两种特定的方法，这些方法产生根据本专利技术的缩合物反应产物。两种方法都涉及衣康酸或其酯与二胺的反应。有利地，两种方法都涉及使用相对于二胺摩尔过量的衣康酸或酯。第一种方法涉及缩合反应。通过这样的方法产生的缩合物包含内酰胺和/或酰亚胺结构。第二种方法涉及相同的缩合过程以及之后的后续水解步骤。通过这第二种方法产生的经水解的缩合
(正戊基)-NH2(即，五亚甲基二胺)和H2N-(正己基)-NH2(即，六亚甲基二胺)。
[0023]乙二胺、五亚甲基二胺和六亚甲基二胺是最优选的二胺起始材料。
[0024]合适地，基于衣康酸的起始材料是衣康酸，并且二胺是乙二胺。或者，基于衣康酸的起始材料是衣康酸，并且二胺是五亚甲基二胺。另外替代性地，基于衣康酸的起始材料是衣康酸，并且二胺是六亚甲基二胺。
[0025]优选地，二胺与基于衣康酸的起始材料的摩尔比为1∶＞1.9，优选1∶＞1.95，更优选1∶2.0至1∶3.0，再优选1∶2.0至1∶2.5，并且最优选1∶2.0至1∶2.3。
[0026]分子量峰的分布和鉴定以及平均分子量和多分散度可通过LC-ESI-MS和GPC进行测量(如本文实施例部分中详细描述的)。如果没有另外说明，则重均分子量和多分散度是通过GPC针对聚乙二醇标准物测定的那些，如在实验部分中进一步详述的。
[0027]第一缩合物反应产物具有200-499g/mol、合适地200-450g/mol、或250-400g/mol、或300-400g/mol、或320-380g/mol的重均分子量(M
w
)。任选地，第一缩合物反应产物和第二缩合物反应产物各自独立地不包含分子量(M
w
)大于1300g/mol的单独化合物，并且优选地不包含分子量(M
w
)大于1250g/mol的单独化合物(如使用LC-ESI-MS测量的，如实验部分所详述的)。第一缩合物反应产物通常具有1至1.25、优选大于1至1.15、更优选1.01至1.10、最优选1.02至1.06的多分散指数。
[0028]在起始材料为衣康酸和乙二胺(以2:1w/w的比率)的情况下，第一缩合物反应产物的特征可以在于具有在LC-ESI-MS色谱图中约150m/z至约600m/z的区域内具有主峰的峰分布。在本专利技术的上下文中，“主峰”是指具有最高相对丰度的3-5个峰。本专利技术的第一缩合物反应产物(其中起始材料为比率为2:1w/w的衣康酸和乙二胺)可以因此表征为表现出在LC-ESI-MS色谱图中具有最高相对丰度的三个峰中的至少两个小于500g/mol，且/或表征为表现出在LC-ESI-MS色谱图中在650g/mol以上没有具有至少10％的相对丰度的峰。
[0029]第二缩合物反应产物具有200-499g/mol、合适地200-450g/mol、或250-400g/mol、或300-400g/mol、或320-380g/mol的重均分子量(M
w
)。任选地，第一缩合物反应产物和第二缩合物反应产物各自独立地不包含分子量(M
w
)大于1300g/mol的单独化合物，并且优选地不包含分子量(M
w
)大于1250g/mol的单独化合物(如使用LC-ESI-MS测量的，如实验部分中所详述的)。第二缩合物反应产物通常具有1至1.25、优选大于1至1.15、更优选1.01至1.10、最优选1.02至1.06的多分散指数。
[0030]在起始材料为衣康酸和乙二胺(比率为2:1w/w)的情况下，第二缩合物反应产物的特征可以在于具有在LC-ESI-MS色谱图中约150m/z至约600m/z的区域内具有主峰的峰分布。如上所述，在本专利技术的上下文中，“主峰”是指具有最高相对丰度的3-5个峰。本专利技术的第二缩合物反应产物(其中起始材料为比率为2:1w/w的衣康酸和乙二胺)可以因此表征为表现出在LC-ESI-MS色谱图中具有最高相对丰度的三个峰中的至少两本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.缩合物反应产物，其根据包括以下步骤的方法获得：(i)使衣康酸或其酯与式H2N(CH2)
n
NH2的二胺以1∶1.8至1∶3.0的二胺与衣康酸或其酯的摩尔比反应，以形成第一反应混合物，其中n为2-12的整数，其中当n为3-12的整数时，烷基链为直链；(ii)加热所述第一反应混合物以形成在第二反应混合物中的第一缩合物反应产物；和(iii)任选地水解所述第二反应混合物以形成第二缩合物反应产物，其中所述第一缩合物反应产物和所述第二缩合物反应产物各自独立地具有200-499g/mol的重均分子量(M
w
)。2.根据权利要求1所述的缩合物反应产物，其中在步骤(i)中使衣康酸与所述二胺反应。3.根据权利要求1所述的缩合物反应产物，其中使衣康酸的酯与所述二胺反应，其中所述衣康酸的酯是衣康酸二甲酯或衣康酸二乙酯。4.根据前述权利要求中任一项所述的缩合物反应产物，其中所述二胺选自H2N-CH
2-CH
2-NH2、H2N-(正丙基)-NH2、H2N-(正丁基)-NH2、H2N-(正戊基)-NH2和H2N-(正己基)-NH2。5.根据前述权利要求中任一项的缩合物反应产物，其中二胺与衣康酸或其酯的摩尔比为1∶2至1∶3。6.根据前述权利要求中任一项所述的缩合物反应产物，其中所述第一缩合物反应产物和/或所述第二缩合物反应产物不包含分子量(M
w
)大于1300g/mol的单独化合物。7.根据前述权利要求中任一项所述的缩合物反应产物，其中所述第一缩合物反应产物和/或所述第二缩合物反应产物具有1-1.25的多分散指数。8.根据权利要求7所述的缩合物反应产物，其中所述第一缩合物反应产物具有1.01-1.10的多分散指数。9.根据前述权利要求中任一项所述的缩合物反应产物，其中所述第一缩合物反应产物和/或所述第二缩合物反应产物包含包括一种或多种缩合物化合物在内的化合物的混合物，其中所述化合物或每种化合物独立地包含3-20个结构单元，每个单元均基于基于衣康酸的起始材料或二胺起始材料。10.根据前述权利要求中任一项所述的缩合物反应产物，其中步骤(i)、(ii)和(iii)在不存在溶剂的情况下实施。11.根据前述权利要求中任一项所述的缩合物反应产物，其中步骤(i)、(ii)和(iii)在选自水、醇或它们的混合物的溶剂的存在下实施。12.根据前述权利要求中任一项所述的缩合物反应产物，其中所述第一缩合物反应产物和/或所述第二缩合物反应产物包含在所述反应产物内的一种或多种另外的化合物，其中所述化合物或每种化合物具有5-13个结构单元。13.根据前述权...

【专利技术属性】
技术研发人员：J，
申请(专利权)人：汉高股份有限及两合公司，
类型：发明
国别省市：