一种基于香豆素的荧光探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于有机小分子荧光探针领域，具体涉及一种基于香豆素的荧光探针及其制备方法和应用。针对目前发射波长较长、光量子产率高的荧光探针较少的状况，本发明专利技术在7

【技术实现步骤摘要】
一种基于香豆素的荧光探针及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于有机小分子荧光探针领域，涉及一种含苯并杂环芳硫醚类化合物检测细胞内极性变化的荧光探针及其应用，具体涉及一种基于香豆素的荧光探针及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]极性是化学化工生产中的一种重要参数，也是决定局部环境(微环境)特性的一个重要的环境因素。许多有机和无机的反应进程都依赖于周围环境的极性；在生物系统细胞水平上，极性通过分离蛋白质和其抑制剂激活蛋白质的功能，从而控制细胞功能蛋白质；极性能引发信号转导过程；由于疏水性相互作用在生理活动中发挥重要作用，极性能控制生物膜系统。因此，迫切需要开发有效的工具来监测微环境中的极性。
[0003]在众多细胞工具中，荧光探针检测法由于其专一性，敏感性、可视化和无侵入性，结合荧光显微镜可以高分辨率的实时检测生物系统中的目标分子。
[0004]香豆素荧光染料光物理和化学性质优异，荧光量子产率高，Stokes位移较大，并且易于修饰，已经被用于各种目标分子的检测。香豆素是典型的ICT荧光染料，具有对极性敏感的潜力，但该染本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种基于香豆素的的荧光探针，其特征在于，探针的结构式为：2.根据权利要求1所述的一种基于香豆素的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤1，将Br2逐滴加入到7-二乙胺基香豆素的醋酸溶液中，室温下搅拌，过滤得到白色固体，然后用醋酸洗涤3次，晾干，用丙酮重结晶，得到白色化合物2，即7-二乙胺-3-溴香豆素；步骤2，在氮气保护下，将PdCl2(PPh3)2、CuI、三乙胺和三甲基硅基乙炔依次加入到步骤1所得化合物7-二乙胺-3-溴香豆素的无水DMF溶液中，进行反应，待反应液冷却后，加入水，并用二氯甲烷萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，旋干有机溶剂并用硅胶柱色谱分离得到粗产品，用少量的甲醇洗涤粗产品得到化合物3，即7-二乙胺-3-三甲基硅基乙炔基香豆素；步骤3，将化合物7-二乙胺-3-三甲基硅基乙炔基香豆素和碳酸钾加入到甲醇溶液中，搅拌，旋干溶剂得到固体，固体用二氯甲烷和水萃取，收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，再次旋干有机溶剂，并用硅胶柱色谱分离得到化合物4，即7-二乙胺-3-乙炔基香豆素；步骤4，在氮气保护下，将PdCl2(PPh3)2、CuI、三乙胺和2-碘苯丙唑依次加入到化合物7-二乙胺-3-乙炔基香豆素的无水DMF溶液中，进行反应，待反应液冷却后，加入水，并用二氯甲烷萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，旋干有机溶剂并用硅胶柱色谱分离得到粗产品，用少量的甲醇洗涤粗产品得到化合物PQA。3.根据权利要求2所述的一种基于香豆素的荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤1中Br2的用量为0.26mL，...

【专利技术属性】
技术研发人员：苗俊峰，翁嘉劲，刘昱池，郭炜，
申请(专利权)人：山西大学，
类型：发明
国别省市：