一种芳香族蒽类有机发光化合物及其制备方法与应用技术

技术编号:27141994 阅读:33 留言:0更新日期:2021-01-27 21:20
本发明专利技术公开了一种芳香族蒽类有机发光化合物,其特征在于,所述芳香族蒽类有机发光化合物的结构通式如化学式I所示:本发明专利技术中芳香族蒽类有机发光化合物的制备方法具有操作简便、低成本、环保等特点;将该芳香族蒽类有机发光化合物作为有机电致器件发光层应用于有机电致发光装置中,可以使有机电致发光器件的驱动电压降低、电流效率提高,增加器件的使用寿命。增加器件的使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
30元杂芳基、C10-C60的稠环基、C10-C60的螺环基;
[0010]R1、R2各自独立地表示氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、胺基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3-30元杂芳基;或,R1、R2各自与相邻取代基连接形成单环或多环;
[0011]L选自连接键、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3-30元杂芳基。
[0012]优选地,所述R1、R2各自与相邻取代基连接形成单环或多环时,所述单环或多环均为C3-C30脂肪族环或3-10元的芳香族环;
[0013]其中,所述脂肪族环或芳香族环中的碳原子至少一个替换为氮、氧及硫中的一种。
[0014]优选地,所述L选自苯、萘及联苯中的一种。
[0015]优选地,所述Ar3选自取代或非取代的3-30元杂芳基;
[0016]其中,所述杂芳基选自单环或稠环。
[0017]优选地,所述稠环的其中一个环为至少含有一个杂原子的3-10元的杂芳环;其余环为C3-C30环烷基、3-10元杂环烷基、C3-C30环烯基、C6-C30芳基、3-10元杂芳基中的任一种。
[0018]更加优选地,Ar3选自具有吸电子性基团,选自:三嗪、吡啶、咪唑及嘧啶中的任一种。
[0019]更加优选地Ar3选自下述结构中的任意一个:
[0020][0021]其中*代表连接位置。
[0022]采用上述技术方案的有益效果:提升化合物在做成器件方面的性能;例如降低驱动电压,延长寿命,增加发光效率等。
[0023]在上述技术方案中,优选的芳香族蒽类有机发光化合物选自下述结构中的任意一个:
[0024][0025][0026][0027][0028]本专利技术还提供了一种芳香族蒽类有机发光化合物的制备方法,包括以下步骤:
[0029]化学式I的合成方法如下:
[0030][0031]具体步骤如下:
[0032](1)在氮气保护下,将原料A、原料B和NaOt-Bu溶解于干燥的甲苯中,加入Pd2(dba)3和P(t-Bu)3,升温至100-120℃,回流并搅拌反应10-14h;反应结束后萃取,合并有机相,干燥并过滤,减压浓缩过滤产物,使用硅胶柱色谱提纯浓缩产物,得到中间体C;
[0033](2)将中间体C加入到二氯甲烷溶剂中,加NBS;反应结束后,将反应液浓缩,在搅拌条件下将浓缩后的反应液滴加到石油醚中,待固体析出完全,抽滤,烘干,得到中间体D;
[0034](3)在氮气保护下,将中间体D和原料E、碳酸钾加入到混合溶剂中,加入Pd(PPh3)4,加热至90-120℃,得到化学式I所示的化合物。
[0035]本专利技术中的制备方法操作简便、低成本、环保,更加适用于大工业化生产。
[0036]优选地,步骤(1)中,所述原料A、原料B、NaOt-Bu、Pd2(dba)3和P(t-Bu)3的摩尔比为(48-52):(50-60):(140-160):(0.5-0.6):(2.5-3.0);
[0037]所述甲苯与所述原料A的体积摩尔比为(1-5)mL:1mmol。
[0038]优选地,步骤(2)中,所述二氯甲烷与所述中间体C的体积摩尔比为(2-5)mL:1mmol;
[0039]所述烘干时间为4-12h,温度为60-80℃。
[0040]优选地,步骤(3)中,所述中间体D、原料E、碳酸钾和Pd(PPh3)4的摩尔比为(25-35):(33-38):(55-65):(0.2-0.4);
[0041]所述混合溶剂为甲苯、乙醇和水按照体积比(2-6):(0.8-1.5):(0.8-1.5)混合得到的。
[0042]本专利技术还提供了一种芳香族蒽类有机发光化合物在有机电致发光器件中的应用。
[0043]本专利技术还提供了一种有机电致发光装置,包括第一电极、第二电极以及有机层;所述第一电极及第二电极之间至少设置一层有机层;
[0044]所述有机层包括发光层,发光层包括所述的芳香族蒽类有机发光化合物。
[0045]优选地,当本专利技术有机物层包含空穴注入层、空穴传输层和同时具备空穴注入和空穴传输技能层时,优选至少一层包含空穴注入物质、空穴传输物质或既具备空穴注入又具备空穴传输技能的物质。
[0046]优选地,当本专利技术有机物层为单层结构时,所述有机物层为发光层,当所述有机物层为多层结构时,所述有机物层包括发光层;所述发光层中优选包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂材料与荧光掺杂材料中的一种或多种。
[0047]发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光,并且可以由磷光材料或荧光材料形成;所述发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出在可见光区域内的光的材料,优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。更加优选地为8-羟基喹啉铝配(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴;红荧烯等,但不限于此。
[0048]优选地,当所述有机物层包括电子传输层时,所述电子传输层包括式通式I所示的蒽类衍生物。更加优选地,所述电子传输层还包括金属化合物。所述金属化合物为本领域技术人员熟知的用于电子传输的物质即可,并无特殊的限制。
[0049]经由上述的技术方案可知,与现有技术相比,本专利技术公开提供了一种芳香族蒽类有机发光化合物及其制备方法与应用,该芳香族蒽类有机发光化合物的制备方法操作简便、低成本、环保等特点;将该芳香族蒽类有机发光化合物作为有机电致器件发光层应用于有机电致发光装置中,可以使有机电致发光器件的驱动电压降低、电流效率提高,增加器件的使用寿命。
具体实施方式
[0050]下面将结合本专利技术实施例,对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术保护的范围。
[0051]实施例1
[0052]化合物1的制备,其合成路线如下:
[0053][0054]具体步骤如下:1)氮气保护下,将原料A-1(50mmol)、原料B-1(55mmol)和叔丁醇钠(150mmol)放入烧瓶并溶解于干燥的甲苯(200mL)中。然后,将Pd2(dba)3(0.56mmol)和P(t-Bu)3(2.8mmol)加入上述反应物中,使反应温度缓慢(1小时)升温到110℃,然后回流并搅拌12小时。反应后,使用硅藻土除去盐和催化剂,加水洗涤,保留有机相用二氯甲烷萃取。合并有机相,用无水硫酸镁干燥萃取产物并过滤。然后,在减压下浓缩过滤产物。并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。获得中间体C-1(17.5本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种芳香族蒽类有机发光化合物,其特征在于,所述芳香族蒽类有机发光化合物的结构通式如化学式I所示:其中,Ar1、Ar2、Ar3各自独立地表示取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3-30元杂芳基、C10-C60的稠环基、C10-C60的螺环基;R1、R2各自独立地表示氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、胺基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3-30元杂芳基;或,R1、R2各自与相邻取代基连接形成单环或多环;L选自连接键、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3-30元杂芳基。2.根据权利要求1所述的一种芳香族蒽类有机发光化合物,其特征在于,所述R1、R2各自与相邻取代基连接形成单环或多环时,所述单环或多环均为C3-C30脂肪族环或3-10元的芳香族环;其中,所述脂肪族环或芳香族环中的碳原子至少一个替换为氮、氧及硫中的一种。3.根据权利要求1所述的一种芳香族蒽类有机发光化合物,其特征在于,所述L选自苯、萘及联苯中的一种。4.根据权利要求2或3所述的一种芳香族蒽类有机发光化合物,其特征在于,所述Ar3选自取代或非取代的3-30元杂芳基;其中,所述杂芳基选自单环或稠环。5.根据权利要求4所述的一种芳香族蒽类有机发光化合物,其特征在于,所述稠环的其中一个环为至少含有一个杂原子的3-10元的杂芳环;其余环为C3-C30环烷基、3-10元杂环烷基、C3-C30环烯基、C6-C30芳基、3-10元杂芳基中的任一种。6.一种芳香族蒽类有机发光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:化学式I的合成方法如下:
具体步骤如下:...

【专利技术属性】
技术研发人员:汪康张雪王永光孙向南陈振生金成寿马晓宇
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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