【技术实现步骤摘要】
一种基于醛基的手性氨基酸识别探针及其制备方法和应用
本专利技术涉及一种基于醛基的手性氨基酸识别探针及其制备方法和应用,属于生物体液样本中手性氨基酸的分离与定量领域。
技术介绍
手性是自然界的基本属性,手性化合物互成镜像,但相互不能重叠。随着近年来越来越多的研究结果表明手性代谢物具有不同的生理功能和潜在毒性,手性代谢组学成为广泛关注的研究对象。手性氨基酸是代谢组学中的重要成分,因此分离并定量复杂生物基质中的手性氨基酸,对新药发现、疾病标志物的筛选、阐释生理功能具有重要的意义。除甘氨酸之外,其他氨基酸均具有R和S手性构型。研究已发现R型丝氨酸、R型天冬氨酸与阿尔兹海默症等神经退行性疾病的发病机理相关;R型丙氨酸在胃癌病人的胃液中的含量比正常人的显著增高,或对胃癌的发病机理阐释起到关键性作用。然而由于生物体液中的天然R型氨基酸含量很低,又受到生物基质中的多种内源性成分的干扰,加上这些手性氨基酸大多不具有发色团,极性大,传统的色谱柱难以保留,其分离与检测难度不言而喻。已有各种基于衍生方法的毛细管电泳、液相色谱、气相色谱及其质谱联用技 ...
【技术保护点】
1.一种基于醛基的手性氨基酸识别探针,其特征在于,所述探针的结构式为:/n
【技术特征摘要】
1.一种基于醛基的手性氨基酸识别探针,其特征在于,所述探针的结构式为:
2.根据权利要求1所述的基于醛基的手性氨基酸识别探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)称取脯氨酸、碳酸钾放入反应容器中,倒入四氢呋喃,在冰水浴中向反应容器中滴入苯甲酰氯,将混合物在搅拌反应2~5小时,将反应液旋转蒸发除去溶剂,加入水溶解,用盐酸调节pH至析出白色絮状物,使用乙酸乙酯萃取目标中间体,合并乙酸乙酯层的溶液,加入无水硫酸钠除水后,旋转蒸发后得到第一步产物;
(2)称取N,N'-二环己基碳二亚胺、4-二甲氨基吡啶和4-氯水杨醛,用二氯甲烷溶解后,加入到第一步的产物中反应,将混合物回流反应3~5小时,反应结束后抽滤,将滤液旋转蒸发后得到淡黄色油状产物,通过硅胶柱和手性色谱柱进一步纯化制备后得到基于醛基的手性氨基酸识别探针。
3.根据权利要求2所述的基于醛基的手性氨基酸识别探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,以摩尔比计,所述的脯氨酸:苯甲酰氯:碳酸钾=0.8~1.5:0.8~1.5:1.5~3.8。
4.根据权利要求2所述的基于醛基的手性氨基酸识别探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的脯氨酸的物质的量(mmol)与四氢呋喃的体积之比(mL)=0.8~1.2:4~7。
5.根据权利...
【专利技术属性】
技术研发人员:孙翠荣,黄荣荣,沈可心,
申请(专利权)人:浙江大学,
类型:发明
国别省市:浙江;33
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