5-取代基-1,2,4-三唑-硫酮席夫碱类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于化学药物技术领域，涉及一种5‑取代基‑1,2,4‑三唑‑硫酮席夫碱类化合物及其制备方法和应用，将中间体(I)或中间体(II)分别与3,5‑二甲基‑4‑羟基苯甲醛在冰乙酸中回流反应，过滤，干燥后得到5‑取代基‑1,2,4‑三唑‑硫酮席夫碱类化合物。本发明专利技术将活性基团——亚胺基引入到三唑环母体中，制备合成一系列具有多个活性位点的三唑席夫碱类化合物，活性好，用量少，毒副作用小，安全环保；同时该类化合物可作为农作物抗真菌药物，能影响真菌细胞壁的合成，从而抑制真菌的生长和增殖，最终起到抑菌或杀菌的作用。

【技术实现步骤摘要】
5-取代基-1,2,4-三唑-硫酮席夫碱类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于化学药物
，涉及一种5-取代基-1,2,4-三唑-硫酮席夫碱类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
杂环化合物在农药领域有着重要的作用，尤其是以三唑类杂环衍生物为代表的化合物因其具有高效、光谱等生物特性以及抗肿瘤、抗菌、抗炎等药理性引起了众多研究者的关注。席夫碱是一类含有亚胺基团的化合物，广泛应用于有机合成、催化及生物等领域，其结构中亚胺基团的存在使得其具有广泛的抗真菌，抗细菌等生物活性。随着1,2,4-三唑类药物的大量使用，导致其对某些农作物的药物毒副作用及耐药性明显增加，这样细菌的对抗药性增强，会不断增加药物使用量，用量增加必然导致药物毒性增大，药物在农作物上的残留较多，对人体和环境的毒害大，严重影响人体健康，造成极度的环境污染。因此设计研发新型、具有高效、独特、环保、安全及广谱等特性的抗真菌药物至关重要。
技术实现思路
本专利技术的目的是提出一种5-取代基-1,2,4-三唑-硫酮席夫碱类化合物及其制备方法，采本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制备三唑-硫酮席夫碱类化合物的中间体(II)，其特征在于，所述中间体(II)的通式为/n

【技术特征摘要】
1.一种制备三唑-硫酮席夫碱类化合物的中间体(II)，其特征在于，所述中间体(II)的通式为



其中，所述R’为3-CH3、2-OCH3、3-OCH3或4-OCH3。


2.一种如权利要求1所述的中间体(II)的制备方法，其特征在于，所述中间体(II)的制备方法包括以下步骤：
a)酯化
冰水浴下，将浓硫酸滴入适量无水乙醇中混合，加入取代苯甲酸反应得到酯化合物；
b)酰肼化：
将a)所得酯化合物溶于适量无水乙醇，加80％水合肼3.0～3.5g得到白色的酰肼化合物；
c)成盐
将b)中得到的酰肼化合物溶于无水乙醇，加入含有1.0～1.25g的氢氧化剂的乙醇溶液，加二硫化碳直至产生固体，二硫化碳用量1.2～1.5ml，20-25℃下反应3h，抽滤，洗涤，得到盐化合物；
d)成环：
将c)中的盐化合物完全溶于无水乙醇，加入80％水合肼1.2～1.5ml，溶液变色，冷却后将溶液倒入碎冰中，加浓盐酸至有大量白色沉淀析出，过滤、干燥、重结晶得到中间体(II)。


3.根据权利要求2所述的中间体(II)的制备方法，其特征在于，所述步骤a)中，取代苯甲酸为3-甲基苯甲酸、2-甲氧基苯甲酸、3-甲氧基苯甲酸或4-甲氧基苯甲酸。


4.一种5-取代基-1,2,4-三唑-硫酮席夫碱类化合物，其特征在于：所述5-取代基-1,2,4-三唑-硫酮席夫碱类化合物的通式为



其中：R为-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CH3；R’为3-CH3、2-OCH3、3-OCH3或4-OCH3。

【专利技术属性】
技术研发人员：任莹辉，齐乐，李谋翠，杨斌，
申请(专利权)人：西北大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61