【技术实现步骤摘要】
催化氧化氨基烯烃胺羰基化制备五并七元高哌嗪酮衍生物的方法
本专利技术涉及一种五并七元氮杂环化合物的合成方法,尤其涉及一种催化氧化氨基烯烃胺羰基化制备五并七元高哌嗪酮衍生物的方法,属于有机化学合成
技术介绍
五并七元高哌嗪酮衍生物广泛存在于药物分子,天然产物中,是一类重要的活性分子骨架,具有很高的应用价值。五并七元高哌嗪酮衍生物的结构式为:式中,R(DirectingGroup)为甲基、苄基、H等;R’为H、甲基、苯基等;R”为甲基、苄基、芳环等。对于五并七元高哌嗪酮衍生物的合成一直具有挑战性。通过进行分子骨架的逆合成分析,可以通过烯烃的Wacker环化再进行羰基化反应,可以高效的构建这类五并七元环状化合物。基于此,通过简单的酸胺缩合方法将二氨基团引入4-戊烯酸底物中,得到氨基烯酰胺类化合物,随后氨基对烯烃的Wacker环化反应再进行羰基化反应,可以高效高选择性的得到该类杂环化合物。由于二胺对金属极强的配位作用,传统Wacker羰基化反应中用到的氯化铜氧化剂在该体系中并不能高效的实现底 ...
【技术保护点】
1.催化氧化氨基烯烃胺羰基化制备五并七元高哌嗪酮衍生物的方法,是以氨基烯酰胺类化合物为原料,在氧化剂和钯催化剂作用下,在有机溶剂中,一氧化碳气氛下,于50~150
【技术特征摘要】
1.催化氧化氨基烯烃胺羰基化制备五并七元高哌嗪酮衍生物的方法,是以氨基烯酰胺类化合物为原料,在氧化剂和钯催化剂作用下,在有机溶剂中,一氧化碳气氛下,于50~150oC搅拌10~30小时;反应结束后冷却至室温,减压除去反应溶剂,所得粗产品进行二氧化硅柱层析纯化,即得到五并七元高哌嗪酮衍生物。
2.如权利要求1所述催化氧化氨基烯烃胺羰基化制备五并七元高哌嗪酮衍生物的方法,其特征在于:所述氨基烯酰胺类化合物为N-(2-(苯氨基)乙基)-2-丙烯基苯甲酰胺,2-甲基-N-(2-(苯氨基)乙基)-2-丙烯基苯甲酰胺,5-氟-N-(2-(苯氨基)乙基)-2-丙烯基苯甲酰胺,5-氯-N-(2-(苯氨基)乙基)-2-丙烯基苯甲酰胺,5-甲氧基-N-(2-(苯氨基)乙基)-2-丙烯基苯甲酰胺,4-氟-N-(2-(苯氨基)乙基)-2-丙烯基苯甲酰胺,4-氯-N-(2-(苯氨基)乙基)-2-丙烯基苯甲酰胺,3-甲基N-(2-(苯氨基)乙基)-2-丙烯基苯甲酰胺,N-(2-(苯氨基)乙基)-2-丙烯基环己烯基甲酰胺,N-(2-(苯氨基)乙基)-2-丙烯基环戊烯基甲酰胺,4-甲基-N-(2-(苯氨基)乙基)-4-戊烯酰胺,4-苄基-N-(2-(苯氨基)乙基)-4-戊烯酰胺,N-(2-(4-甲基苯氨基)乙基)-2-丙烯基苯甲酰胺,N-(2-(4-甲氧基苯氨基)乙基)-2-丙烯基苯甲酰胺,N-(2-(4-溴苯氨基)乙基)-2-丙烯基苯甲酰胺,N-(2-(苄氨基)乙基)-2-丙烯基苯甲酰胺,N-(2-(甲氨基)苯基)-2-丙烯基苯甲酰胺,N-(2-(苯氨基)苯基)-2-丙烯基苯甲酰胺。
3.如权利要求1所述催化氧化氨基烯烃胺羰基化制备五并七元高哌嗪酮衍...
【专利技术属性】
技术研发人员:石利军,李福伟,高广,岳成涛,孙鹏,赵泽伦,王嘉,龙向东,聂超,李成阳,
申请(专利权)人:中国科学院兰州化学物理研究所,中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院,
类型:发明
国别省市:甘肃;62
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