【技术实现步骤摘要】
一种制备6-取代烷基菲啶类化合物的方法
本专利技术属于有机合成化学领域,涉及合成6-取代烷基菲啶类化合物的方法,具体涉及在氧化剂存在下采用铁盐催化联苯异腈类化合物与脂肪醛类化合物经脱羰基、自由基加成环化反应制备6-取代烷基菲啶类化合物的方法。
技术介绍
菲啶类化合物本身具有明显的生物活性,在有机合成领域中是一种重要的合成中间体,并且它在其它工业领域也有广泛的应用,因此其合成方法备受关注。传统的关于菲啶化合物的合成需要制备一些特殊的反应底物,而且反应条件苛刻,副反应多,不易分离,难以大规模制备。最近,众多文献报道了以联苯异腈类化合物为反应原料,经自由基加成环化反应制备菲啶类化合物的方法,然而,在菲啶6-位引入烷基的文献报道较少,主要有:(1)2014年,Liu等人介绍了一种合成6-烷基菲啶的方法(Org.Lett.,2014,16,3396-3399.)。在铜盐和过氧化二异丙苯的作用下,联苯异腈可与烷基发生反应,生成6-烷基菲啶化合物并且收率良好。该课题组在做底物扩展实验时发现,在该反应条件下底物有较好的适用性,不论是带有吸电 ...
【技术保护点】
1.一种制备6-取代烷基菲啶类化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:将联苯异腈类化合物1与脂肪醛类化合物2溶于反应溶剂中,再加入铁盐催化剂,氧化剂,加热反应11小时,反应结束后,萃取、柱层析分离,得到脱羰基关环产物菲啶类化合物3,其反应式如下:/n
【技术特征摘要】
1.一种制备6-取代烷基菲啶类化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:将联苯异腈类化合物1与脂肪醛类化合物2溶于反应溶剂中,再加入铁盐催化剂,氧化剂,加热反应11小时,反应结束后,萃取、柱层析分离,得到脱羰基关环产物菲啶类化合物3,其反应式如下:
其中R1表示为H,或为氟,氯,溴,甲基,乙基,丙基,丁基,异丙基,叔丁基,甲氧基,乙氧基,这些取代基可在苯环的邻、间、对位以及多位取代;R2表示为H,或为氟,氯,溴,甲基,乙基,丙基,丁基,异丙基,叔丁基,甲氧基,乙氧基,苯基,这些取代基可在苯环的邻、间、对位以及多位取代;R3表示为C1~C5直链烷基,C2~C6支链烷基,C3~C6环烷基,1-苯乙基。铁盐催化剂为三乙酰丙酮铁,或为硝酸铁,氯化亚铁,氯化铁,硫酸亚铁,硫酸铁中的一种。氧化剂为过氧化二叔丁基,或为过氧化苯甲酰,过氧化二异丙苯,叔丁基过氧化氢中的一种。
2.根据权利要求1所述的合成6-取...
【专利技术属性】
技术研发人员:罗再刚,徐雪梅,李蕊,刘倩男,
申请(专利权)人:安徽理工大学,
类型:发明
国别省市:安徽;34
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