手性α-酰胺基醛及其制备方法技术

本发明专利技术涉及一种手性α‑酰胺基醛及其制备方法，所述方法包括以下步骤：下述通式(1)表示的α‑脱氢酰胺基醛在双膦‑铑配合物催化作用下，在有机溶剂中与氢气发生还原反应得到下述通式(2)表示的手性α‑酰胺基醛化合物。

【技术实现步骤摘要】
手性α-酰胺基醛及其制备方法
本专利技术涉及的是一种手性α-酰胺基醛及其制备方法，具体是一种在双膦-铑配合物催化作用下，用不对称催化氢化技术制备得到手性α-酰胺基醛。
技术介绍
手性α-酰胺基醛结构广泛存在于多种药物分子与生理活性分子中，同时它还可被用于合成手性甘氨醇配体和手性胺药物中间体等。目前手性α-酰胺基醛的获得主要是通过以下两种方法得到：(1)烯基胺的不对称氢甲酰化反应(参考文献：a)J.Org.Chem.2012,77,2983.b)J.Am.Chem.Soc.2014,136,14583)；(2)醛的α-胺化反应(参考文献：a)Angew.Chem.Int.Ed.2002,41,1790.b)J.Am.Chem.Soc.2004,126,11770.c)J.Am.Chem.Soc.2004,126,16312.d)J.Am.Chem.Soc.2013,135,11521.e)J.Am.Chem.Soc.2016,138,1749.f)J.Am.Chem.Soc.2016,138,1756.g)Angew.Chem.Int.E本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种手性α-酰胺基醛的制备方法，其特征在于,包括以下步骤：/n下述通式(1)表示的α-脱氢酰胺基醛在双膦-铑配合物催化作用下，在有机溶剂中与氢气发生还原反应得到下述通式(2)表示的手性α-酰胺基醛化合物，/n

【技术特征摘要】
1.一种手性α-酰胺基醛的制备方法，其特征在于,包括以下步骤：
下述通式(1)表示的α-脱氢酰胺基醛在双膦-铑配合物催化作用下，在有机溶剂中与氢气发生还原反应得到下述通式(2)表示的手性α-酰胺基醛化合物，



其中，R为选自氢、C1-C6烷基、苯基、取代苯基、C1-C7酰基、C1-C7烷氧酰基、羟基、C1-C7烷氧基、C1-C7酰氧基、氨基、单(C1-C7烷基)胺基、二(C1-C7烷基)胺基、C1-C7酰胺基、三甲基硅基、二羟基硼基、二苯基膦氧基、苯基巯基、氟、氯、溴、碘中的一种或多种；
R’为选自氢、C1-C6烷基、苯基、取代苯基、C1-C7烷氧基；
星号*表示手性碳，构型为R或者S。


2.根据权利要求1所述的手性α-酰胺基醛的制备方法，其特征在于：
所述的双膦-铑配合物，其通式为[Rh(L)(L’)]X，其中，
L为选自下述(R)-JosiPhos、(R,R)-Me-FcPhos、(R,R)-Me-Duphos、(R,R)-Miniphos、(R,R)-QuinoxP*、(R,R)-BenzP*及其对映异构体中的任意一种手性双膦配体：



L’为选自1,5-环辛二烯或2,5-降冰片二烯的任意一种辅助双烯配体，
X为选...

【专利技术属性】
技术研发人员：张万斌，张振锋，张健，
申请(专利权)人：上海交通大学，
类型：发明
国别省市：上海;31