一种三苄糖苷的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种三苄糖苷的合成方法，属于药物合成技术领域。该方法以3,5,6‑三苄氧基‑D‑呋喃葡萄糖在碱性试剂、原甲酸三乙酯存在下的乙醇溶液中反应，制得三苄糖苷。该制备三苄糖苷的方法，反应条件温和，操作过程简便，生产成本低，所制得的三苄糖苷纯度高、收率高，适合三苄糖苷的工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
一种三苄糖苷的合成方法
本专利技术属于药物合成
，具体涉及一种三苄糖苷的合成方法。
技术介绍
三苄糖苷(Tribenoside，TBS)，即乙基-3,5,6-三苄氧基-D-呋喃葡萄糖苷，化合物CAS登记号：10310-32-4，具体结构如下所示：三苄糖苷由α和β两种光学异构体组成。它是一种毛细血管保护剂，具有抗炎、抗毒素、治愈创伤组织及较弱的镇痛作用，与神经鞘氨醇合用可预防性地对抗革兰氏阴性及阳性菌。该药于上世纪50年代发现并合成，于1999年由日本Ciba公司首先开发为治疗痔疮的口服药物，适用于内痔的出血和肿胀。由于其具有极强的脂溶性，易于被小肠吸收，药物利用率较高，故其临床疗效较其它同类药物有很大提高。目前报道的三苄糖苷的制备方法比较少，其中专利US3157634报道的合成路线如下：由于该路线中采用的起始原料纯度较低，使得中间产物中混有较多副产物，进而导致目标产品纯化难度增加，虽然通过多次重结晶以及蒸馏等操作可得到目标产品但是目标产品总收率较低，不适合工业化生产。专利GB1310382报本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种三苄糖苷的合成方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：室温下，将3,5,6-三苄氧基-D-呋喃葡萄糖即SM-1、碱、原甲酸三乙酯加入无水乙醇与有机溶剂A的混合溶液中，控温搅拌反应，反应结束，后处理，得三苄糖苷，其合成路线如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种三苄糖苷的合成方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：室温下，将3,5,6-三苄氧基-D-呋喃葡萄糖即SM-1、碱、原甲酸三乙酯加入无水乙醇与有机溶剂A的混合溶液中，控温搅拌反应，反应结束，后处理，得三苄糖苷，其合成路线如下：





2.根据权利要求1所述三苄糖苷的合成方法，其特征在于，所述碱为KOH、叔丁醇钾、NaOH中的一种或两种。


3.根据权利要求1所述三苄糖苷的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂A为二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或两种。


4.根据权利要求1所述三苄糖苷的合成方法，其特征在于，所述SM-1与碱的投料摩尔比为1：1.5～2.5，优选1:2。


5.根据权利要求1所述三苄糖苷的合成方法，其特征在于，所述SM-1与原甲酸三乙酯的投料摩尔比为1：1.5～3.5，优选1:2.5。...

【专利技术属性】
技术研发人员：张贵民，鹿晓东，王洪峰，
申请(专利权)人：鲁南制药集团股份有限公司，
类型：发明
国别省市：山东;37