一种温和条件下制备N-（2-喹啉）-2-酮类化合物的方法技术

本发明专利技术公开了一种温和条件下制备N‑(2‑喹啉)‑2‑酮类化合物的方法，属于有机合成技术领域，包括以下步骤：称取2‑羟基吡啶(或2‑羟基喹喔啉)与喹啉‑N‑氧化物均匀分散于乙腈中，随后加入活化剂及四氯化碳，在三乙胺作用下进行Atherton‑Todd反应，原位生成二乙基磷酰氯，再和喹啉‑N‑氧化物进行亲核取代反应，所生成的产物与2‑羟基吡啶(或2‑羟基喹喔啉)进行交叉脱氢偶联，反应液后处理，最终得到N‑(2‑喹啉)‑2‑吡啶酮(或N‑(2‑喹啉)‑2‑喹喔啉酮)化合物。本发明专利技术提供的方法主要解决以往制备此类化合物的方法中存在的反应温度高、反应原料难以制备、反应时间长等问题。

【技术实现步骤摘要】
一种温和条件下制备N-(2-喹啉)-2-酮类化合物的方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种温和条件下制备N-(2-喹啉)-2-酮类化合物的方法。
技术介绍
N-(2-喹啉)-2-吡啶酮/喹喔啉酮化合物是一类重要的含氮杂环化合物，这类化合物具有广泛的生物活性，比如抗癌、抗氧化、抗HIV等。传统制备N-(2-喹啉)-2-吡啶酮/喹喔啉酮的方法主要是铜催化的2-卤代喹啉与吡啶酮或喹喔啉酮的亲核取代反应，这类反应需要的反应温度较高(150℃)，反应时间较长(12h)。近年来，发展的几种制备此类化合物的方法，包括铑催化的N-芳基-2-氨基吡啶和苄基丙烯酸酯的环合反应(Org.Lett.,2010,12,5426-5429)、钯催化N-芳基-2-氨基吡啶和炔烃的环合反应(Chem.Eur.J.,2014,20,14189-14193)以及铜催化的2-氨基吡啶和醛类化合物的环合反应(Org.Lett,2015,17,584-587)等，均存在着一些明显的缺点，比如，使用较为昂贵的过渡金属催化剂、反应原料难不易得、反应温度较高等等，这些缺点本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种温和条件下制备N-(2-喹啉)-2-酮类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：/n称取2-羟基吡啶(或2-羟基喹喔啉)与喹啉-N-氧化物均匀分散于乙腈中，随后加入活化剂及四氯化碳，在三乙胺作用下进行Atherton-Todd反应，原位生成二乙基磷酰氯，再和喹啉-N-氧化物进行亲核取代反应，所生成的产物与2-羟基吡啶(或2-羟基喹喔啉)进行交叉脱氢偶联，反应液后处理，最终得到N-(2-喹啉)-2-吡啶酮(或N-(2-喹啉)-2-喹喔啉酮)化合物。/n

【技术特征摘要】
1.一种温和条件下制备N-(2-喹啉)-2-酮类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
称取2-羟基吡啶(或2-羟基喹喔啉)与喹啉-N-氧化物均匀分散于乙腈中，随后加入活化剂及四氯化碳，在三乙胺作用下进行Atherton-Todd反应，原位生成二乙基磷酰氯，再和喹啉-N-氧化物进行亲核取代反应，所生成的产物与2-羟基吡啶(或2-羟基喹喔啉)进行交叉脱氢偶联，反应液后处理，最终得到N-(2-喹啉)-2-吡啶酮(或N-(2-喹啉)-2-喹喔啉酮)化合物。


2.根据权利要求1所述的温和条件下制备N-(2-喹啉)-2-酮类化合物的方法，其特征在于，所述2-羟基吡啶(或2-羟基喹喔啉)与所述喹啉-N-氧化物的摩尔比为5～6:5。


3.根据权利要求1所述的温和条件下制备N-(2-喹啉)-2-酮类化合物的方法，其特征在于，所述反应条件为0-45℃。


4.根据权利要求1所述的温和条件下制备N-(2-喹啉)-2-酮类化合物的方法，其特征在于，所述活化剂为亚磷酸二乙酯。


5.根据权利要求4...

【专利技术属性】
技术研发人员：毕文柱，张文杰，李子捷，
申请(专利权)人：河南中医药大学，
类型：发明
国别省市：河南;41