一种基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物及其制备方法技术

本发明专利技术涉及有机化学领域，更具体地，本发明专利技术涉及一种基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物及其制备方法，所述基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物，其包含如式(1)所述结构；式(1)如下：

【技术实现步骤摘要】
一种基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物及其制备方法
本专利技术涉及有机化学领域，更具体地，本专利技术涉及一种基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物及其制备方法。
技术介绍
吲哚类衍生物是一类比较重要的杂环化合物，其广泛存在于天然产物及药物分子当中，其也可以作为重要的有机合成砌块参与到化学反应当中，一些活性分子列举如下：文献调研发现，吲哚烯烃可以作为一类重要的合成子，可以发生一系列的[2+2]、[3+2]、[3+3]、以及[4+2]等环加成反应。其中可以发现，当其与甲亚胺叶立德发生环加成反应时，虽然能够得到[3+2]环加成的产物，但是在非对映选择性或是对映选择性上还存在着一定的提升空间。
技术实现思路
针对现有技术中存在的一些问题，本专利技术第一个方面提供了一种基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物，其包含如式(1)所述结构；式(1)如下：式(1)中，R1、R2可以相同，也可以不同，分别独立选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、巯基、C1～C10的硅氧基、C1～C10的酯基、C1～C10的磺酸酯基、中任一种；R3选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、巯基、C1～C10的硅氧基、C1～C10的酯基、C1～C10的磺酸酯基、中任一种；其中，Rx和Rx′可以相同，也可以不同，分别独立选自氢、卤素、C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硅氧基、C1～C10的烷酰基、C1～C10的酯基、C1～C10的磺酸酯基、硫烷基中任一种。作为本专利技术的一种优选地技术方案，所述R1选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基中任一种；R3选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、中任一种。作为本专利技术的一种优选地技术方案，所述R2选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、中任一种。作为本专利技术的一种优选地技术方案，所述吡咯烷衍生物选自中一种或多种。本专利技术第二个方面提供了一种所述基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物的制备方法，其包括：将过渡金属盐、手性配体和溶剂置于反应器中；将式(2)表示的化合物和式(3)表示的化合物置于反应器中反应；加入碱反应即得；式(2)、式(3)分别如下：作为本专利技术的一种优选地技术方案，所述式(2)表示的化合物、式(3)表示的化合物、过渡金属盐、手性配体和碱的摩尔比为(20～100)∶(20～200)∶(1～10)∶(1～10)∶(10～50)。作为本专利技术的一种优选地技术方案，所述过渡金属盐选自铜盐、钯盐、金盐、银盐中一种或多种。作为本专利技术的一种优选地技术方案，所述过渡金属盐为铜盐，所述铜盐选自CuF2，CuCl，CuBr，CuI，CuCl2，CuBr2，CuTc，Cu(acac)，Cu(OAc)2、CuOAc、CuOTf、Cu(OTf)2、Cu(CH3CN)4PF6、Cu(CH3CN)4BF4、Cu(CH3CN)4NTf2、Cu(CH3CN)4ClO4中一种或多种，优选为CuOAc。作为本专利技术的一种优选地技术方案，所述溶剂选自二氯甲烷、乙醚、二丁醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、甲苯、二甲苯、苯、氯苯、氟苯、氯仿、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇中一种或多种；优选为甲基叔丁基醚。作为本专利技术的一种优选地技术方案，所述手性配体选自中一种或多种。作为本专利技术的一种优选地技术方案，所述碱选自Et3N、DBU、DABCO、K2CO3、Li2CO3、Cs2CO3、KOtBu，NaOtBu，LiOtBu，KOMe，NaOMe，LiOMe，NaOAc，KOEt，NaOEt、苯酚钠、醋酸钠中一种或多种；优选为Cs2CO3。本专利技术与现有技术相比具有以下有益效果：本专利技术提供了一种新型基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物，同时本专利技术提供的基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物的制备方法，具有良好的反应活性和立体选择性，同时得到的基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物产率高。具体实施方式以下通过具体实施方式说明本专利技术，但不局限于以下给出的具体实施例。本专利技术第一个方面提供了一种基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物，其包含如式(1)所述结构；式(1)如下：式(1)中，R1、R2可以相同，也可以不同，分别独立选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、巯基、C1～C10的硅氧基、C1～C10的酯基、C1～C10的磺酸酯基、中任一种；R3选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、巯基、C1～C10的硅氧基、C1～C10的酯基、C1～C10的磺酸酯基、中任一种；其中，Rx和Rx′可以相同，也可以不同，分别独立选自氢、卤素、C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硅氧基、C1～C10的烷酰基、C1～C10的酯基、C1～C10的磺酸酯基、硫烷基中任一种。在一种实施方式中，所述R1选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基中任一种。优选地，所述R1选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基中任一种。在一种实施方式中，R3选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、中任一种。优选地，R3选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、中任一种。在一种实施方式中，所述R2选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、中任一种。优选地，所述R2选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、中任一种。本专利技术所述取代的C1～C12的烷烃基为卤素取代的C1～C12的烷烃基。在一种实施方式中，所述吡咯烷衍生物选自中一种或多种。在一种实施方式中，所述Rx和Rx′可以相同，也可以不同，分别独立选自氢、卤素、C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、硫烷基中任一种。本专利技术第二个方面提供了一种所述基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物的制备方法，其包括：将过渡金属盐、手性配体和溶剂置于反应器中；将式(2)表示的化合物和式(3)表示的化合物置于反应器中反应；加入碱反应即得；式(2)、式(3)分别如下：在一种实施方式中，所述基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物的制备方法，其包括下面步骤：(1)将过渡金属盐、手性配体和溶剂加入反应器中；(2)将式(2)表示的化合物和式(3)表示的化合物置于反应器中反应；(3)加入碱反应，即得。步骤(1)在一种实施方式中，所述过渡金属盐选自铜盐、钯盐、金盐、银盐中一种或多种。在一种实施方式中，所述铜盐选自CuF2，CuCl，CuBr，CuI，CuCl2，CuBr2，CuTc，Cu(acac)，Cu(OAc)2、CuOAc、CuOTf、Cu(OTf)2、Cu(CH3CN)4PF6、Cu(CH3CN)本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物，其特征在于，其包含如式(1)所述结构；式(1)如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物，其特征在于，其包含如式(1)所述结构；式(1)如下：



式(1)中，R1、R2可以相同，也可以不同，分别独立选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、巯基、C1～C10的硅氧基、C1～C10的酯基、C1～C10的磺酸酯基、中任一种；R3选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、巯基、C1～C10的硅氧基、C1～C10的酯基、C1～C10的磺酸酯基、中任一种；其中，Rx和Rx′可以相同，也可以不同，分别独立选自氢、卤素、C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硅氧基、C1～C10的烷酰基、C1～C10的酯基、C1～C10的磺酸酯基、硫烷基中任一种。


2.根据权利要求1所述基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物，其特征在于，所述R1选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基中任一种；R3选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、中任一种。


3.根据权利要求2所述基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物，其特征在于，所述R2选自取代或未取代的C1～C12的烷烃基、C1～C10的烷氧基、中任一种。


4.根据权利要求1所述基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物，其特征在于，所述吡咯烷衍生物选自







中一种或多种。


5.一种根据权利要求1～4任一项所述基于吲哚骨架的吡咯烷衍生物的制备方法，其特征在于，其包括：将过渡金属盐、手性配体和溶剂置于反应器中；将式(2)表示的化合物和式(...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘冰，刘家旺，
申请(专利权)人：上海体育学院，
类型：发明
国别省市：上海;31