【技术实现步骤摘要】
N型半导体组合物、及包括其的膜、有机光电器件、图像传感器和电子设备对相关申请的交叉引用本申请要求于2019年5月15日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0057222的优先权和权益,将其全部内容通过引用引入本文中。
实例实施方式提供N型半导体组合物以及包括其的膜、有机光电器件、图像传感器、和电子设备。
技术介绍
富勒烯为由碳制成的封闭笼形分子并且由于其稳定的结构和良好的电性质而被用在多种领域中。有机光电器件是利用光电效应将光转换成电信号的器件。有机光电器件包括光电二极管和光电晶体管,且可应用于电子设备例如图像传感器。有机光电器件可包括具有高的光吸收性质和良好的电性质的活性层中的富勒烯。然而,富勒烯可吸收在蓝色区域内的光并且降低富勒烯应用于其的有机光电器件的颜色清晰度。因此,可需要用于控制富勒烯的蓝色区域吸收的方法。
技术实现思路
实例实施方式提供能够改善有机光电器件的颜色清晰度的N型半导体组合物。实例实施方式还提供包括所述N型半 ...
【技术保护点】
1.N型半导体组合物,包括:/n富勒烯或富勒烯衍生物;和/n由化学式1表示的富勒烯子单元衍生物:/n[化学式1]/n
【技术特征摘要】
20190515 KR 10-2019-00572221.N型半导体组合物,包括:
富勒烯或富勒烯衍生物;和
由化学式1表示的富勒烯子单元衍生物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
Cy为选自C3-C20脂环族烃基团和C6-C20芳族烃基团的环状烃基团、或者两个或更多个环状烃基团的稠合环状基团,
X为至少一个选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C2-C30杂芳基,以及
R1-R8独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合,
条件是R1-R8的至少一个为选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
2.如权利要求1所述的N型半导体组合物,其中
在化学式1中,R1-R3的至少一个和R6-R8的至少一个相同或不同,以及
R1-R3的至少一个和R6-R8的至少一个为选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
3.如权利要求2所述的N型半导体组合物,其中在化学式1中,R1-R3的至少一个大体积取代基和R6-R8的至少一个大体积取代基相对于通过Cy的轴对称地存在。
4.如权利要求1所述的N型半导体组合物,其中在化学式1中,
R1和R2的至少一个以及R7和R8的至少一个相同或不同,并且
为选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
5.如权利要求1所述的N型半导体组合物,其中在化学式1中,
R2和R7为选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合,以及
R1、R3、R4、R5、R6、和R8为氢、氘、卤素、氰基、C1-C20直链烷基、或其组合。
6.如权利要求1所述的N型半导体组合物,其中在化学式1中,R1-R3的两个相邻的取代基和R6-R8的两个相邻的取代基彼此连接以提供C3-C20脂环族烃基团。
7.如权利要求6所述的N型半导体组合物,其中在化学式1中,
R2和R3彼此连接以提供C3-C20脂环族烃基团,以及
R6和R7彼此连接以提供C3-C20脂环族烃基团。
8.如权利要求7所述的N型半导体组合物,其中所述由化学式1表示的富勒烯子单元衍生物为由化学式1A表示的化合物:
[化学式1A]
其中,在化学式1A中,
Cy为选自C3-C20脂环族烃基团和C6-C20芳族烃基团的环状烃基团、或者两个或更多个环状烃基团的稠合环状基团,
X为至少一个选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C2-C30杂芳基,
R1、R2a、R4、R5、R6a、和R8独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合,以及
a1和a2独立地为1-4的整数。
9.如权利要求1所述的N型半导体组合物,其中在Cy中的所述环状烃基团为包括至少一个选自如下的官能团的杂环基团:-N=、-NR-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=Se)-、-C(=Te)-、-C(=C(CN)2)-、和-C(=NR)-,其中R为C1-C10烷基。
10.如权利要求1所述的N型半导体组合物,其中在化学式1中,Cy为吡咯、呋喃、吡咯啉、吡咯烷二酮、环戊二烯、环戊烷二酮、吡咯并咪唑、在环中包括酮(C═O)基团的吡咯并咪唑、吡啶、嘧啶、吲哚、邻苯二甲酰亚胺、苯并咪唑、苯并噻唑、或者前述环和苯环的稠环。
11.如权利要求1所述的N型半导体组合物,其中在化学式1中,Cy选自由化学式2A至2C表示的部分:
[化学式2A]
其中,在化学式2A中,
Y1为CRaRb或NRc,
Ra和Rb独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合,
条件是Ra和Rb的至少一个为选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合,
Rc为选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合,
Z1和Z2为O、S、Se、Te、C(CN)2、或NRd,其中Rd为C1-C10烷基或连接至化学式2A的Y1以提供稠环,和
*=*为与化学式1的连接部分,
[化学式2B]
其中,在化学式2B中,
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te,
其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合,Rx为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合,
当Y2为CRaRb或NRc时,Ra、Rb、和Rx的至少一个以及Rc和Rx的至少一个为选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合,
当Y2为O、S、Se、或Te时,Rx为选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合,和
*=*为与化学式1的连接部分,
[化学式2C]
其中,在化学式2C中,
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te,
其中Rc为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合,
Rx和Ry为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合,
当Y2为CRaRb或NRc时,Ra、Rb、Rx、和Ry的至少一个以及Rc、Rx、和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合,
当Y2为O、S、Se、或Te时,Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合,和
*=*为与化学式1的连接部分。
12.如权利要求1所述的N型半导体组合物,其中在化学式1中,Cy选自由化学式3A至3D表示的部分:
[化学式3A]
其中,在化学式3A中,
Rx、Ry、和Rz独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合,
Rx、Ry、和Rz的至少一个为选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合,和
*=*为与化学式1的连接部分,
[化学式3B]
其中,在化学式3B中,
Rx和Ry独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合,
Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基:取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合,和
*=*为与化学式1的连...
【专利技术属性】
技术研发人员:涩谷宽政,白铁,松尾豊,尹晟荣,林宣晶,申智琇,李启滉,崔容硕,崔泰溱,洪慧林,
申请(专利权)人:三星电子株式会社,
类型:发明
国别省市:韩国;KR
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。