一种3-氧杂环丁酮的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种3‑氧杂环丁酮的合成方法，具体涉及以1，3‑二氯丙酮和乙二醇为原料，经过羰基保护反应、关环反应、去保护反应三步高产率合成3‑氧杂环丁酮，本发明专利技术提供的一种3‑氧杂环丁酮的制备方法是一种高收率、低成本、环保、易操作、适宜工业化的合成方法。

A synthesis method of 3-oxocyclobutyrone

【技术实现步骤摘要】
一种3-氧杂环丁酮的合成方法
本专利技术涉及药物化学
，特别是涉及一种3-氧杂环丁酮的合成方法。
技术介绍
氧杂环丁酮是重要的氧杂环丁烷系列产品，3-氧杂环丁烷在新药研发中应用广泛，因其具有非常特殊的空间构型，能够使溶解度、亲脂性、代谢稳定性等性质发生显著改变。3-氧杂环丁酮是构成氧杂环丁烷体系最基础的高级中间体，也是合成其它氧杂环丁烷体系相当重要的模块。现在已知的具有很高生物活性并成药的氧杂环丁烷体系的药物有紫衫醇、奥塔诺、奥塞廷。紫杉醇是细胞有丝分裂抑制剂，被用于癌症治疗，于1967年在美国国家癌症研究所被发现。MonroeE.Wall和MansukhC.Wani从太平洋红豆杉(Taxusbrevifolia)的树皮中分离到了这种物质，并命名为紫杉醇(taxol)。奥塔诺是一种抗病毒药物，奥塞廷是一种新氨基酸抗代谢物质。由于紫杉醇具有奇特的抗癌机理，奥塔诺、奥塞廷有特殊的药性，各个国家政府和科研机构进行了大规模合成和研究。对紫衫醇、奥塔诺、奥塞廷的药物构效关系的研究发现，破坏氧杂环丁烷体系会导致药物的活性明显降低，甚至活性消失本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3-氧杂环丁酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：/n步骤1，以1，3-二氯丙酮与乙二醇为原料，进行羰基保护反应得到化合物I；/n步骤2，步骤1得到的化合物I进行关环反应得到化合物II；/n步骤3，步骤2得到的化合物II进行去保护反应得到3-氧杂环丁酮。/n

【技术特征摘要】
1.一种3-氧杂环丁酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，以1，3-二氯丙酮与乙二醇为原料，进行羰基保护反应得到化合物I；
步骤2，步骤1得到的化合物I进行关环反应得到化合物II；
步骤3，步骤2得到的化合物II进行去保护反应得到3-氧杂环丁酮。


2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤1的原料在有机溶剂和酸性催化剂体系中加热回流反应，反应完成后，碱洗催化剂、蒸发有机溶剂得到化合物I。


3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述酸性催化剂为硫酸或对甲苯磺酸，所述有机溶剂为苯、甲苯或二甲苯，加热回流温度为80-130℃，加热回流时间为3-20h。


4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，1，3-二氯丙酮、乙二醇、酸性催化剂的摩尔比为1：(1-10)：(0.01-0.1)。


5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤2在碱性水溶液中加热回流进行关环反应，冷却后...

【专利技术属性】
技术研发人员：王坤鹏，
申请(专利权)人：南京法恩化学有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32