过渡金属催化的卡宾插入/环合反应高效合成氨基噻唑衍生物的绿色合成新方法技术

本发明专利技术涉及一种过渡金属催化的卡宾插入/环合反应高效合成氨基噻唑衍生物的绿色合成新方法。该方法以硫叶立德作为卡宾供体，过渡金属催化卡宾发生插入/环合反应，高效形成C‑S键以及构建2‑氨基噻唑衍生物。与传统方法相比，本方法原料易得，步骤简单，以温和的硫叶立德试剂代替了传统合成方法中需要用到的卤代试剂，是一种温和、快速、简便、有效、环境友好的制备2‑氨基噻唑及其衍生物的方法，具有广阔的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
过渡金属催化的卡宾插入/环合反应高效合成氨基噻唑衍生物的绿色合成新方法
本专利技术涉及一种以硫叶立德作为卡宾供体，过渡金属催化的卡宾插入/环合反应，高效形成C-S键以及构建2-氨基噻唑及其衍生物的绿色合成新方法，属于有机合成化学

技术介绍
噻唑及其衍生物是一种重要的杂环结构单元，存在于许多药物，天然产物的结构中，如维生素B1、法奈替唑、阿巴芬净1-4目前合成氨基噻唑及其衍生物的方法有Hantzsch,CookHeilborn和Tchernic合成反应5。Hantzsch’s合成法是常用的合成氨基噻唑的方法，该方法主要以α-卤代酮或α-卤代醛和硫脲作为底物，在酸性条件下进行缩合关环而制得。然而该传统方法通常需要酸性体系和卤代物的使用，让该方法在后处理过程中会对环境造成较大的污染，因此，许多研究者们在以经典合成法的基础上对2-氨基噻唑环类化合物的合成方法进行了许多改进。主要包括使用非酸性溶剂体系、绿色溶剂体系、无溶剂体系、固载试剂、金属催化，微波法和底物多样化等方法6，使得2-氨基噻唑环类化合物的合成方法得到了极大的丰富和发展。金本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于过渡金属催化的插入/环合反应高效合成C-S键并环合构建噻唑衍生物的绿色合成新方法，其特征在于以硫脲为起始原料，以硫叶立德化合物为卡宾供体，其化学反应式为：/n

【技术特征摘要】
1.一种基于过渡金属催化的插入/环合反应高效合成C-S键并环合构建噻唑衍生物的绿色合成新方法，其特征在于以硫脲为起始原料，以硫叶立德化合物为卡宾供体，其化学反应式为：



R1为苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、萘基、吡咯基、吲哚基等芳环或杂环，C1~C20的未取代或取代烷基，C1~C20的未取代或取代链烃基，C3~C10的未取代或取代环烷基，C1~C20的未取代或取代酰基的一种；
R2为氢、苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、萘基、吡咯基、吲哚基等芳环或杂环，C1~C20的未取代或取代烷基，C1~C20的未取代或取代链烃基，C3~C10的未取代或取代环烷基，C1~C20的未取代或取代酰基的一种。


2.权利要求1所述的制备噻唑衍生物的方法，其特征在于采用如下制备步骤：
在洁净的反应器中依次加入硫叶立德化合物、硫脲类化合物、催化剂和1,2-二氯乙烷，放入80℃油浴锅里搅拌24h；
反应结束后，收集反应液，减压除去溶剂，残留物采用硅胶柱层析分离纯化即得产品。


3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤（1）中的催化剂为钯碳、四（三苯基膦...

【专利技术属性】
技术研发人员：海俐，吴勇，赖睿智，徐莹莹，黄鑫，
申请(专利权)人：四川大学，
类型：发明
国别省市：四川;51