螺苯并蒽-芴衍生物以及它们在有机电子器件、显示和照明装置中的应用制造方法及图纸

本发明专利技术涉及一种有机电子器件、相应化合物以及包含所述有机电子器件的显示装置和照明装置，所述有机电子器件在阴极和阳极之间包含至少一个选自电子注入层、电子传输层或电子产生层的层，所述层包含至少一种下式(I)化合物，其中所述式(I)化合物包含一个或多个‑(A)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】螺苯并蒽-芴衍生物以及它们在有机电子器件、显示和照明装置中的应用
本专利技术涉及一种有机电子器件、一种可被包含于所述有机电子器件中的化合物、包含所述化合物的有机半导体层和包含所述有机电子器件的显示或照明装置。
技术介绍
有机发光二极管(OLED)是自发光器件，具有宽视角、优异对比度、快速响应、高亮度、优异驱动电压特性和色彩再现。典型的OLED包括在基底上依次层叠的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。在这方面，所述HTL、EML和ETL层是由有机和/或有机金属化合物形成的薄膜。当将电压施加到阳极和阴极上时，从阳极注入的空穴通过HTL移动到EML，并且从阴极注入的电子通过ETL移动到EML。所述空穴和电子在EML中重新结合以产生激子。当激子从激发态下降到基态时，发出光。空穴和电子的注入和流动应当是平衡的，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率。三嗪-和嘧啶基的化合物被广泛用于有机电子应用中，尤其是作为电子传输材料。三嗪和嘧啶的衍生物通常显示出低的玻璃化转变温度(Tg)的值。低Tg的化合物并不优选作为有机电子中的材料，因为低Tg对于包含这种化合物的器件的耐久性和性能有不利影响。需要大体积的分子片段为电子传输材料提供非晶态特性和增加Tg。然而，大体积的分子片段可显著干扰电荷载流子的迁移率，从而降低整体的器件性能。因此，本专利技术的一个目的是提供克服了现有技术缺陷的新有机电子器件和用于其中的化合物，特别是提供适合于改善有机电子器件性能(特别是OLED器件的cd/A效率)的新化合物，特别地当用于还可包含添加剂的电子传输层时更是如此。
技术实现思路
上述目的是通过以下有机电子器件实现，所述有机电子器件在阳极和阴极之间包含至少一个选自电子注入层、电子传输层或电子产生层的层，所述层包含至少一种下式(I)的化合物：其中所述式(I)化合物包含一个或多个-(A)a-L部分并且用“*”标记的其余位置是氢或取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、RF、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C1-C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、(P＝O)R2；其中每个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；A选自取代或未取代的C6-C24芳基或C2-C20杂芳基；其中在A被取代的情况下，相应的取代基独立地选自氘、氟、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、直链氟化C1-C12烷基、CN、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；L选自取代或未取代的C2-C42杂芳基、取代或未取代的C6-C24芳基或极性基团，所述极性基团选自和其中如果在相应的L基团中存在取代基，则所述取代基独立地选自氘、氟、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C1-C20直链烷氧基、C3-C20支链烷氧基、C1-C12直链氟化烷基、C1-C12直链氟化烷氧基、C3-C12支链氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷氧基、CN、RCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、OR、SR、(C＝O)R、(C＝O)NR2、SiR3、(S＝O)R、(S＝O)2R、(P＝O)R2；其中每个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基，并且“a”是0至2的整数。令人惊讶地，已发现通过使用式(I)化合物作为OLED器件中的电子传输材料导致了更好的OLED器件性能。式(I)化合物包含螺[苯并[de]蒽-7,9’-芴]结构单元。此单元同时促进电子传输材料的足够高的玻璃化转变温度和足够高的电荷载流子迁移率，使得能够提高包含该式(I)材料的有机电子器件的性能。在电子传输层中使用式(I)化合物作为纯材料或作为与添加剂(金属、盐、络合物)组合使用的主体材料改善了器件性能，尤其是在寿命和耐久性方面。在本专利技术的有机电子器件中，A可以不被取代。通过这种方式可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善在有机电子器件的有机半导体层中的可用性，尤其是在电子传输层中。在本专利技术的有机电子器件中，在L被取代的情况下，相应的取代基可以独立地选自苯基、萘基、吡啶基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基。通过这种方式可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善在有机电子器件的有机半导体层中的可用性，尤其是在电子传输层中。在本专利技术的有机电子器件中，在L是C2-C42杂芳基的情况下，所述C2-C42杂芳基可以选自三嗪、嘧啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、吡啶、联吡啶、苯并咪唑、菲咯啉、苯甲腈、菲啶、苯并唑、苯并噻唑、菲啶酮、萘并-苯并呋喃、二萘并呋喃、苯并-萘并-噻吩和二萘并噻吩。通过这种方式可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善在有机电子器件的有机半导体层中的可用性，尤其是在电子传输层中。在本专利技术的有机电子器件中，C2-C42杂芳基可以选自三嗪、嘧啶、苯并吖啶和二苯并吖啶。通过这种方式可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善在有机电子器件的有机半导体层中的可用性，尤其是在电子传输层中。在本专利技术的有机电子器件中，在L是C6-C24芳基的情况下，所述C6-C24芳基可以选自蒽、菲、芘、荧蒽和联三苯叉。通过这种方式可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善在有机电子器件的有机半导体层中的可用性，尤其是在电子传输层中。在本专利技术的有机电子器件中，在L是C2-C42杂芳基的情况下，所述C2-C42杂芳基可以选自：通过这种方式可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善在有机电子器件的有机半导体层中的可用性，尤其是在电子传输层中。在本专利技术的有机电子器件中，在L被取代的情况下，所述取代基可以独立地选自：通过这种方式可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善在有机电子器件的有机半导体层中的可用性，尤其是在电子传输层中。在本专利技术的有机电子器件中，包含式(I)化合物的层可以由至少一种式(I)化合物组成。该实施方式尤其适用于实现其中包含式(I)化合物的层是电荷注入层(相应地，电子注入层)的有机电子器件。或者，在本专利技术的有机电子器件中，包含式(I)化合物的层还可以包含金属、金属盐或有机金属络合物，或者碱金属添加剂或稀土金属添加剂，或者稀土金属或碱金属络合物或碱金属盐，或者Yb或LiQ或碱金属硼酸盐或碱金属酚盐，或者LiQ。该实施方式适合于实现其中包含式(I)化合物的层为电本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电子器件，所述有机电子器件在阳极和阴极之间包含至少一个选自电子注入层、电子传输层或电子产生层的层，所述层包含至少一种下式(I)的化合物：/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180228 EP 18159248.6;20180313 EP 18161508.91.一种有机电子器件，所述有机电子器件在阳极和阴极之间包含至少一个选自电子注入层、电子传输层或电子产生层的层，所述层包含至少一种下式(I)的化合物：



其中
所述式(I)化合物包含一个或多个-(A)a-L部分并且用“*”标记的其余位置是氢或取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、RF、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C1-C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、(P＝O)R2；其中每个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；
A选自取代或未取代的C6-C24芳基或C2-C20杂芳基；其中在A被取代的情况下，相应的取代基独立地选自氘、氟、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、直链氟化C1-C12烷基、CN、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；
L选自取代或未取代的C2-C42杂芳基、取代或未取代的C6-C24芳基或极性基团，所述极性基团选自其中如果在相应的L基团中存在取代基，则所述取代基独立地选自氘、氟、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C1-C20直链烷氧基、C3-C20支链烷氧基、C1-C12直链氟化烷基、C1-C12直链氟化烷氧基、C3-C12支链氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷氧基、CN、RCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、OR、SR、(C＝O)R、(C＝O)NR2、SiR3、(S＝O)R、(S＝O)2R、(P＝O)R2；其中每个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基，并且
“a”是0至2的整数。


2.根据权利要求1所述的有机电子器件，其中A未被取代。


3.根据权利要求1或2所述的有机电子器件，其中在L被取代的情况下，相应取代基独立地选自苯基、萘基、吡啶基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基。


4.根据上述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，其中在L是C2-C42杂芳基的情况下，所述C2-C42杂芳基选自三嗪、嘧啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、吡啶、联吡啶、苯并咪唑、菲咯啉、苯甲腈、菲啶、苯并唑、苯并噻唑、菲啶酮、萘并-苯并呋喃、二萘并呋喃、苯并-萘并-噻吩和二萘并噻吩。


5.根据权利要求4所述的有机电子器件，其中所述C2-C42杂芳基选自三嗪、嘧啶、苯并吖啶和二苯并吖啶。


6.根据上述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，其中在L是C6-C24芳基的情况下，所述C6-C24芳基选自蒽、菲、芘、荧蒽和联三苯叉。


7.根据上述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，其中在L被...

【专利技术属性】
技术研发人员：利迪亚·马林，伊莱纳·加兰，
申请(专利权)人：诺瓦尔德股份有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE