一种含色酮骨架类多环化合物、制备方法及其应用技术

本发明专利技术公开了一种含色酮骨架类多环化合物、制备方法及其应用，以3–碘代色酮类化合物和降冰片烯为砌块，以醋酸钯作为催化剂，在有机溶剂中与溴苄类化合物进行[2+2+1]的多米诺环加成反应，获得一系列含色酮骨架的多环化合物。通过调整溶剂，实现产物的非对映立体选择性变化。所述含色酮骨架类多环化合物含有潜在生物活性的色酮骨架，可以为生物活性筛选提供化合物源，对药物的筛选和制药行业具有重要的应用价值。同时，本发明专利技术针对该类化合物对两种肿瘤细胞株人非小细胞肺癌细胞(A549)和人肝癌细胞(HepG2)进行了肿瘤生长抑制活性筛选，发现该类化合物具有一定的抑制肿瘤细胞生长活性，可应用于制备抗肿瘤药物。

【技术实现步骤摘要】
一种含色酮骨架类多环化合物、制备方法及其应用
本专利技术涉及药物化学
，特别是涉及一种含色酮骨架类多环化合物、制备方法及其应用。
技术介绍
杂环结构是现代药物分子结构中的重要组成部分，杂环骨架的存在往往决定了药物分子重要的生物活性和药物活性。通过高效合成多键构建杂环化合物的新合成策略，在天然产物、生物活性分子和功能材料的合成中具有深远的应用，是现代有机化学的一个重要目标。在含氧杂环化合物中，色酮是一类重要的结构单元，广泛存在于许多天然产物和具有重要生物活性的药物分子中。因此，发展一种高效合成方法来构建色酮类化合物，对于现代药物分子有机合成方法学具有重要意义。1997年，意大利科学家Catellani首次发现，以芳基卤代物为原料，以钯作为催化剂，降冰片烯可以作为一个瞬态的导向基实现碘代芳烃的邻位和本位的双官能团化。这种用钯/降冰片烯协同催化的多米诺偶联反应即Catellani反应，其优点是：实现碳碘键邻位碳氢键的活化，同时碳碘键本位通过Heck反应终止，用一锅法构建了三个碳碳键，生成了1,2,3-三取代的芳烃。<br>自从Catel本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含色酮骨架类多环化合物，其特征在于，具有式Ⅰ所示结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种含色酮骨架类多环化合物，其特征在于，具有式Ⅰ所示结构：



其中，R1、R2独立地为H、卤素、硝基、氰基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、醛基、酯基、氨基、杂芳基、苯基或烷基取代苯基。


2.一种含色酮骨架类多环化合物，其特征在于，具有式Ⅱ所示结构：



其中，R1、R2独立地为H、卤素、硝基、氰基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、醛基、酯基、氨基、杂芳基、苯基或烷基取代苯基。


3.一种如权利要求1所述的含色酮骨架类多环化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将3-碘代色酮类化合物、苄溴类化合物、降冰片烯、碱、钯催化剂、膦配体和有机溶剂混合，进行串联环化反应，得到含色酮骨架多环化合物；
所述3-碘代色酮类化合物具有式Ⅲ所示的结构，所述苄溴类化合物具有式IV所示的结构，



其中，R1、R2独立地为H、卤素、硝基、氰基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、醛基、酯基、氨基、杂芳基、苯基或烷基取代苯基。


4.根据权利要求3所述的含色酮骨架类多环化合物的制备方法，其特征在于，所述3-碘代色酮类化合物、苄溴类化合物、降冰片烯、碱、钯催化剂和膦配体的摩尔比为1:1～5:1～5:1～3:0.02～0.2:0.05～0.25。


5.根据权利要求3所述的含色酮骨架类多环化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂包括乙二醇...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩文勇，贺晨，李菲，陈永正，崔宝东，万南微，
申请(专利权)人：遵义医科大学，
类型：发明
国别省市：贵州;52