一种3,4-苯并香豆素衍生物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种3,4‑苯并香豆素衍生物，通式如式I所示：

【技术实现步骤摘要】
一种3,4-苯并香豆素衍生物及其制备方法与应用
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种3,4-苯并香豆素衍生物及其制备方法与应用。
技术介绍
香豆素衍生物属于苯并吡喃酮类化合物，因其具有荧光量子产率高和生物相容性好等优良的性质而广泛应用于生物荧光传感器的构建。但传统香豆素类化合物的激发和发射波长较短，不利于其在生物医学及荧光成像领域的应用。近年来，科研工作者们陆续开发出了各种杂化的香豆素类化合物。其中，3,4-苯并香豆素相比其它的衍生物而言具有光化学性质稳定，激发和荧光发射波长较长，双光子吸收横截面大等优越的光物理性质，在生物成像分析中得到了广泛应用。合成3,4-苯并香豆素衍生物有很多已知的方法。根据它们的形成机理，这些方法大体分为：(1)关闭新环的反应：在最后一步中形成C-O键；在最后一步中形成C-C键；环化。(2)改造现有环：环扩大；芳构化；特定氧化。在最后一步中形成C-O键的方法绝大多数依赖于2,2’-取代的联芳基化合物的后续成环反应。溴代苯甲酸酯和2,4-二甲氧基苯基硼酸之间的Suzuki偶联，得到分别在2和2’位被酯和甲本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3,4-苯并香豆素衍生物，其特征在于，通式如式I所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种3,4-苯并香豆素衍生物，其特征在于，通式如式I所示：



式I中，R1选自氢、卤素、-COOR6、-COR7、支链或直链的C1～C20烷基、直链或支链的C1～C20的烷氧基、支链或直链的全氟C1～C20烷基、支链或直链的全氟C1～C20烷氧基、未取代或被1～5个C1～C20烷基取代的C4～C40芳基、未取代或被1～5个C1～C20烷基取代的C4～C40杂芳基；
n为1、2、3、4；
R6选自甲基、乙基、正丙基、正丁基；
R7选自甲基、乙基、正丙基、正丁基；
R2选自氢、卤素、支链或直链的C1～C20烷基；
R3选自氢、卤素、支链或直链的C1～C20烷基；
R4选自氢、卤素、支链或直链的C1～C20烷基、直链或支链的C1～C20的烷氧基、支链或直链的全氟C1～C20烷基、支链或直链的全氟C1～C20烷氧基、-N(R8)2、未取代或被1～5个C1～C4烷基取代的苯基、未取代或被1～5个C1～C4烷基取代的苯氧基；
R8选自甲基、乙基、正丙基、正丁基；
R5选自氢、卤素、支链或直链的C1～C20烷基、直链或支链的C1～C20的烷氧基；
或，R2与R3与C或杂原子N、O、S中的至少一个组成C3～C16的环；
或，R2与R3与C组成C3～C12的环，同时，R3与R4与C组成C3～C12的环。


2.根据权利要求1所述的3,4-苯并香豆素衍生物，其特征在于，
所述式I中，R1选自氢、卤素、-COOR6、-COR7、甲基、乙基、正丁基、叔丁基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、苯氧基；
n为1、2、3、4；
R6选自甲基、乙基；
R7选自甲基、乙基；
R2选自氢、卤素、甲基、乙基、正丁基、叔丁基、正丙基、异丙基；
R4选自氢、卤素、甲基、乙基、正丁基、叔丁基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、苯基、苯氧基、4-氟苯基、4-甲基苯基、4-氟苯氧基、4-甲基苯氧基；
R5选自氢、卤素；
或，R2与R3与C或杂原子S、O中的至少一个组成C3～C16的环；
或，R2与R3与C组成C3～C12的环，同时，R3与R4与C组成C3～C12的环。


3.根据权利要求2所述的3,4-苯并香豆素衍生物，其特征在于，所述式I选自以下结构的一种：



R1选自氢、卤素、-COOCH3、-COCH3、甲基、乙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯氧基；
n为1、2、3、4；
R4选自氢、卤素、甲基、乙基、正丁...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩建伟，潘成，王利民，
申请(专利权)人：华东理工大学，
类型：发明
国别省市：上海;31