一种含咪唑骨架的稠环化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开一种含咪唑骨架的稠环化合物及其制备方法，所述含咪唑骨架的稠环化合物具有如结构式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的结构。本发明专利技术提供的含咪唑骨架的稠环化合物，是以碳原子作为亲核试剂，经过官能化反应使咪唑四号位上的碳原子上插入异腈，得到新的含茚[1,2‑d]咪唑骨架的具有潜在生物活性的稠杂环先导化合物，该方法在具有复杂结构的生物医药合成领域中具有巨大的潜在应用价值。

【技术实现步骤摘要】
一种含咪唑骨架的稠环化合物及其制备方法
本专利技术涉及有机合成
，具体涉及一种含咪唑骨架的稠环化合物及其制备方法。
技术介绍
咪唑衍生物是多功能的骨架模块，存在于很多重要的自然科学分支，在很多领域包括药物研究、功能材料和合成化学中都有重要的应用。这类化合物表现出广泛的生物活性，包括抗癌、抗炎、抗菌和抗高血压活性，此外还可用于缓蚀剂、表面活性处理剂和化学发光材料等领域。正因为咪唑类化合物具有如此多的用途，因此，开发高效合成咪唑的策略一直受到合成化学领域的关注。异腈类化合物是一类重要的有机分子，在MCRs、插入反应和其他一锅串联反应中具有广泛的应用，可有效地生成一系列C-N、C-S、C-O和C-C键。在过去的几十年里，过渡金属(包括Pd、Cu、Co和Ni等)催化的异腈插入反应在杂环化合物的合成中被广泛报道。这类反应通常包括生成C(sp2)-M金属物种，随后将金属催化剂氧化加成到芳基或烯基/卤化物上，然后在碱性条件下与不同的亲核试剂偶联以生成目标化合物。然而，综合文献研究，大部分亲核官能团集中在O、N和S原子上，利用碳原子作为亲核试剂捕本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含咪唑骨架的稠环化合物，其特征在于，所述含咪唑骨架的稠环化合物具有如下结构式(Ⅰ)所示的结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种含咪唑骨架的稠环化合物，其特征在于，所述含咪唑骨架的稠环化合物具有如下结构式(Ⅰ)所示的结构：



其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立的选自H、F、Cl、Br、CF3、CN、CH3、COOCH3、COOC2H5中的任意一种，R7包括叔丁基、环己基、金刚烷基和1,3-二甲基苯基中的任意一种。


2.一种含咪唑骨架的稠环化合物，其特征在于，所述含咪唑骨架的稠环化合物具有如下结构式(Ⅱ)所示的结构：



其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立的选自H、F、Cl、Br、CF3、CN、CH3、COOCH3、COOC2H5中的任意一种。


3.一种含咪唑骨架的稠环化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S10、将第一反应物和第二反应物加入到无水甲醇中搅拌混合，然后加入TosMIC试剂，以K2CO3为碱，于55～65℃下反应6～8h，对反应产物进行柱层析纯化，得到具有以下结构式(Ⅲ)所示结构的中间体A；
步骤S20、将所述中间体A、第三反应物、催化剂、配体和碱加入到有机溶剂中，于95～105℃反应8～24h，对反应产物进行柱层析纯化，得到目标化合物B，即获得具有结构式(Ⅰ)所示结构的含咪唑骨架的稠环化合物；
其中，所述第一反应物为具有以下结构式(Ⅳ)所示结构的化合物，所述第二反应物为具有以下结构式(Ⅴ)所示结构的化合物，所述第三反应物的结构通式为R7-NC：



所述结构式(Ⅲ)、(Ⅳ)和(Ⅴ)中，X为Br或I，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立的选自H、F、Cl、Br、CF3、CN、CH3、COOCH3、COOC2H5中的任意一种；
所述第三反应物的结构通式中的R7包括叔丁基、环己基、金刚烷基和1,3-二甲基苯基中的任意一种。


4.如权利要求3所述的含咪唑骨架的稠环化合物的制备方法，其特征在于，步骤S10中：所述第一反应物、第二反应物、TosMIC试剂的摩尔比为1:1:(1～2)。


5.如权利要求3所述的含咪...

【专利技术属性】
技术研发人员：任志林，刘玉亭，付林，和平，蔡爽，邱继莹，
申请(专利权)人：湖北文理学院，
类型：发明
国别省市：湖北;42