闭环三苯胺类化合物和电子器件制造技术

本发明专利技术提供一种闭环三苯胺类化合物和电子器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术通过引入闭环三苯胺类化合物的刚性结构，得到的闭环三苯胺类化合物可以有效抑制分子的振动和转动带来的振动弛豫，从而具有较窄的发光峰，优异的成膜性和热稳定性以及较高的荧光量子产率，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明专利技术的闭环三苯胺类化合物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度、寿命以及色纯度较高等。此外，本发明专利技术的闭环三苯胺类化合物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。

【技术实现步骤摘要】
闭环三苯胺类化合物和电子器件
本专利技术属于有机光电材料
，涉及闭环三苯胺类化合物和包含该闭环三苯胺类化合物的电子器件。更具体地，本专利技术涉及适用于电子器件特别是有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池的闭环三苯胺类化合物以及使用了该闭环三苯胺类化合物的电子器件。
技术介绍
有机电致发光器件具有自主发光、低电压驱动、全固化、宽视角、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光器件不需要背光源。因此，有机电致发光器件具有广泛的应用前景。有机电致发光器件一般包括阳极、金属阴极和它们之间夹着的有机层。有机层主要包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。另外，发光层大多采用主客体结构。即，将发光材料以一定浓度掺杂在主体材料中，以避免浓度淬灭和三线态-三线态湮灭，提高发光效率。因此，一般要求主体材料具有较高的三线态能级，并且同时具有较高的稳定性。目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来。总体来看，未来有机电致发光器件的方向是发展高效率、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但对于高色纯度的热激活延迟荧光材料的设计仍面临许多关键问题。因此，设计与寻找一种稳定高效的化合物，作为有机电致发光器件新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是有机电致发光器件材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术的目的在于，提供一种闭环三苯胺类化合物。本专利技术的闭环三苯胺类化合物发光峰窄、热稳定性高、传输性能好、荧光量子产率高、制备方法简单，并且由该闭环三苯胺类化合物制成的有机发光器件，表现出发光效率高、寿命长、发光波长长、驱动电压低、色纯度高的优点，是性能优良的有机电致发光材料。本专利技术的另一个目的是提供一种使用该闭环三苯胺类化合物的电子器件，该电子器件具有高效率、高耐久性和长寿命的优点。本专利技术所采用的这类闭环三苯胺类衍生化合物具有特殊的刚性结构，可以有效抑制分子的振动和转动带来的振动弛豫，从而具有较窄的发光峰、较高热稳定性、化学稳定性和载流子传输性。用于解决问题的方案即，本专利技术的方案如前述的技术方案所示。专利技术的效果本专利技术通过引入闭环三苯胺类化合物刚性结构，使得本专利技术的闭环三苯胺类化合物具有良好的成膜性和热稳定性以及较高的荧光量子产率，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等电子器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够表现出发光效率高、寿命长、发光波长长且驱动电压低的优点，显著优于现有有机电致发光器件。另外，本专利技术的闭环三苯胺类化合物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。本专利技术的闭环三苯胺类化合物在有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等电子器件中具有良好的应用效果，具有广泛的产业化前景。本专利技术的闭环三苯胺类化合物具有高的电子注入和移动速率。因此，利用具有使用本专利技术的闭环三苯胺类化合物制备的电子注入层和/或电子传输层的有机电致发光器件，提高了从电子传输层到发光层的电子传输效率，从而提高发光效率。并且，降低了驱动电压，从而增强所得的有机电致发光器件的耐久性。本专利技术的闭环三苯胺类化合物具有优异的阻断空穴的能力，电子传输性能优异，并且在薄膜状态下是稳定的。因此，具有使用本专利技术的闭环三苯胺类化合物制备的空穴阻挡层的有机电致发光器件具有高的发光效率，驱动电压降低，并且电流耐性改善，使得有机电致发光器件的最大发光亮度增加。本专利技术的闭环三苯胺类化合物可用作有机电致发光器件的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料。使用本专利技术的有机电致发光器件，可以限制在发光层内产生的激子，并且可以进一步增加空穴和电子的重新结合的可能性，以获得高发光效率。附图说明图1为本专利技术实施例1和2的化合物(化合物1-1和1-13)在甲苯溶液中的荧光光谱(PL)。图2为本专利技术实施例7和9的有机电致发光光谱。图3是显示实施例7～18的有机电致发光器件的构造的图。附图标记说明1基板2阳极3空穴注入层4空穴传输层5电子阻挡层6发光层7空穴阻挡层8电子传输层9电子注入层10阴极具体实施方式以下，对本专利技术的实施方式进行详细说明。但是，本专利技术不受以下实施方式的限定。本专利技术的闭环三苯胺类化合物是具有闭环三苯胺环结构的新型化合物，并且由下述通式(1)表示。具体地，本专利技术的闭环三苯胺类化合物具有下列通式(I)或(II)的结构：在上述通式(1)以及(I)和(II)中，每一个L1、L2和L3各自独立地表示单键、羰基、具有6至18个碳原子的亚芳香族烃基或具有5至18个碳原子的亚芳香族杂环基；每一个A1、A2和A3各自独立地表示Ar1、Ar2、Ar3、每一个Ar1～Ar6各自独立地表示氢原子、卤素、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的氟代烷基、氰基或任选被一个或多个R1取代的、具有6至30个碳原子的芳香族烃基或任选被一个或多个R1取代的、具有5至30个碳原子的芳香族杂环基；每一个R1表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、-NO2、-N(R2)2、-OR2、-SR2、-C(＝O)R2、-P(＝O)R2、-Si(R2)3、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6至40个碳原子的芳香族烃基、或取代或未取代的具有5至40个碳原子的芳香族杂环基；每一个R2表示氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃基或取代或未取代的具有5至30个碳原子的芳香族杂环基；m和n各自独立地为0～4的整数，p为0～3的整数；C1为以下结构式(C-1)～(C-10)的任一种表示的基团：C2～C3各自独立地为以下结构式(C-11)～(C-27)的任一种表示的基团：其中，虚线表示结合键；Z表示CR1或者N；Y表示C(R1)2、NR1、O、S、SO2、P(＝O)R1、Si(R1)2、Ge(R1)2或者单键；M1和M2各自独立地为S，C(R1)2，或由以下结构式(M-1)～(M-5)的任一种表示的基团：其中，虚线表示结合键；X表示具有1至8个碳原子的烷基或单键；Y表示C(R1)2、NR1、O、S、SO2、P(＝O)R1、Si(R1)2、Ge(R1)2或者单键；结构式(M-1)～(M-5)中的Z具有如上所本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种闭环三苯胺类化合物，其特征在于，其由下述通式(1)表示：/n

【技术特征摘要】
1.一种闭环三苯胺类化合物，其特征在于，其由下述通式(1)表示：



其中，
每一个L1，L2和L3各自独立地表示单键、羰基、具有6至18个碳原子的亚芳香族烃基或具有5至18个碳原子的亚芳香族杂环基；
每一个A1、A2和A3各自独立地表示Ar1、Ar2、Ar3、
每一个Ar1～Ar6各自独立地表示氢原子、卤素、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的氟代烷基、氰基或任选被一个或多个R1取代的、具有6至30个碳原子的芳香族烃基或任选被一个或多个R1取代的、具有5至30个碳原子的芳香族杂环基；
每一个R1独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、-NO2、-N(R2)2、-OR2、-SR2、-C(＝O)R2、-P(＝O)R2、-Si(R2)3、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6至40个碳原子的芳香族烃基、或取代或未取代的具有5至40个碳原子的芳香族杂环基；
每一个R2独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃基或取代或未取代的具有5至30个碳原子的芳香族杂环基；
m和n各自独立地为0～4的整数，p为0～3的整数；
C1为以下结构式(C-1)～(C-10)的任一种表示的基团：



C2～C3各自独立地为以下结构式(C-11)～(C-27)的任一种表示的基团：



其中，虚线表示结合键；Z表示CR1或者N；
W表示C(R1)2、NR1、O、S、SO2、P(＝O)R1、Si(R1)2、Ge(R1)2或者单键；
M1和M2各自独立地为S，C(R1)2，或由以下结构式(M-1)～(M-5)的任一种表示的基团：



其中，虚线表示结合键；
X表示具有1至8个碳原子的烷基或单键；
Y表示C(R1)2、NR1、O、S、SO2、P(＝O)R1、Si(R1)2、Ge(R1)2或者单键；
结构式(M-1)～(M-5)中的Z具有如上所定义的含义，
R1具有如上所定义的含义。


2.根据权利要求1所述的闭环三苯胺类化合物，其特征在于，其由下述通式(I)或(II)表示：



L1、L2、L3、Ar1～Ar6、M1、M2、C1～C3具有根据权利要求1所定义的含义。

【专利技术属性】
技术研发人员：张业欣，朱向东，崔林松，陈华，
申请(专利权)人：苏州久显新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32