含硼类化合物及其电子器件制造技术

技术编号:25590254 阅读:22 留言:0更新日期:2020-09-11 23:48
本发明专利技术属于有机光电材料技术领域,涉及含硼类化合物及其电子器件。本发明专利技术通过引入含硼刚性结构,得到了含硼类化合物,其可以有效抑制分子振动和转动带来的振动弛豫,从而具有较窄的发光峰,优异的成膜性和热稳定性以及较高的荧光量子产率,可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外,本发明专利技术的含硼类化合物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料,能够降低驱动电压,提高效率、亮度、寿命以及色纯度等。此外,本发明专利技术的含硼类化合物的制备方法简单,原料易得,能够满足工业化的发展需求。

【技术实现步骤摘要】
含硼类化合物及其电子器件
本专利技术属于有机光电材料
,涉及含硼类化合物和包含该含硼类化合物的电子器件。更具体地,本专利技术涉及适用于电子器件,特别是有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池的含硼类化合物以及使用了该含硼类化合物的电子器件。
技术介绍
有机电致发光器件具有自主发光、低电压驱动、全固化、宽视角、组成和工艺简单等一系列的优点,与液晶显示器相比,有机电致发光器件不需要背光源。因此,有机电致发光器件具有广泛的应用前景。有机电致发光器件一般包括阳极、金属阴极和它们之间夹着的有机层。有机层主要包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。另外,发光层大多采用主客体结构。即,将发光材料以一定浓度掺杂在主体材料中,以避免浓度淬灭和三线态-三线态湮灭,提高发光效率。因此,一般要求主体材料具有较高的三线态能级,并且同时具有较高的稳定性。目前,有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展,大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来。总体来看,未来有机电致发光器件的方向是发展高效率、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件,但对于高色纯度的热激活延迟荧光材料的设计仍面临许多关键问题。因此,设计与寻找一种稳定高效的化合物,作为有机电致发光器件新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足,是有机电致发光器件材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术的目的在于提供一种含硼类化合物。本专利技术的含硼类化合物发光峰窄、热稳定性高、传输性能好、荧光量子产率高、制备方法简单,并且由该含硼类化合物制成的有机发光器件,表现出发光效率高、寿命长、发光波长短、驱动电压低、色纯度高的优点,是性能优良的有机电致发光材料。本专利技术的另一个目的是提供一种使用该含硼类化合物的电子器件,该电子器件具有高效率、高耐久性和长寿命的优点。用于解决问题的方案[1]一种含硼类化合物,其由下述通式(1)表示:其中,B1表示单键、羰基、具有6至18个碳原子的芳香族烃基或者具有5至18个环原子的芳香族杂环基;若存在,每一个A1各自独立地表示Ar1或m为1至5中的任一整数;若存在,每一个Ar1和Ar2各自独立地表示氢原子、卤素原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的氟代烷基、氰基、任选被一个或多个R1取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃基或者任选被一个或多个R1取代的具有5至30个环原子的芳香族杂环基;每一个M各自独立地表示单键、C(R1)2、NR1、O、S、S(=O)2、P(=O)R1、Si(R1)2或者Ge(R1)2;C1表示如下述结构式C-1至C-54中的任意一种所示的基团:C2和C3各自独立地表示如下述结构式C-55至C-70中的任意一种所示的基团:在所述结构式C-1至C-70中,虚线表示结合键;每一个Z各自独立地表示CR1或者N;若存在,每一个W各自独立地表示单键、C(R1)2、NR1、O、S、S(=O)2、P(=O)R1、Si(R1)2或者Ge(R1)2;若存在,每一个R1各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(=O)R2、P(=O)R2、Si(R2)3、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6至40个碳原子的芳香族烃基或者取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香族杂环基;若存在,每一个R2各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃基或者取代或未取代的具有5至30个环原子的芳香族杂环基。[2]根据[1]所述的含硼类化合物,其由下述通式(I)或(II)表示:其中,B1、Ar1至Ar2、m、M和C1至C3如权利要求1所定义。[3]根据[1]所述的含硼类化合物,其中,若存在,每一个Ar1和Ar2各自独立地选自氢原子、卤素原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的氟代烷基、氰基或下述基团中的任意一种:其中,虚线表示结合键,R1如权利要求1所定义;优选苯基、芴基、二苯胺基、二苯胺并吲哚基、苯并呋喃并二苯胺基、苯并噻吩并二苯胺基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、吲哚并咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基和吩噻嗪基。[4]根据[1]至[3]中任一项所述的含硼类化合物,其中,B1表示单键、羰基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基或三嗪基,优选苯基、萘基、芴基或蒽基;m为1至4中的任一整数,优选1至3中的任一整数,更优选1或2;若存在,每一个Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、芴基、二苯胺基、二苯胺并吲哚基、苯并呋喃并二苯胺基、苯并噻吩并二苯胺基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、吲哚并咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基和吩噻嗪基,优选咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基和二苯胺基;每一个M各自独立地表示单键、C(R1)2、NR1、O和S,优选NR1和O;C1、C2和C3各自独立地表示衍生自下列结构中的任意一种的片段:任选由一个或多个C1-C6烷基取代的苯、任选由一个或多个烷基或芳基取代的咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、二苯胺、二苯并呋喃和二苯并噻吩,优选苯、叔丁基苯、N-甲基咔唑、N-苯基咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并呋喃和二苯基噻吩;若存在,每一个R1和R2各自独立地表示苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、三嗪基、嘧啶基、吡啶基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、二苯胺基、三苯胺基、苯并噻吩并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并芴并咔唑基、苯并蒽基、苯并菲基、螺双芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、茚并咔唑基、苯并咪唑基、二苯基-苯并咪唑基、二苯基-噁二唑基、二苯基硼基、三苯基磷氧基、二苯基磷氧基、三苯基硅基、四苯基硅基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基或菲咯啉基。[5]根据[1]至[4]中任一项所述的含硼类化合物,其选自下述化合物:[6]一种电子器件,其包含根据[1]至[5]中任一项所述的含硼类化合物。[7]根据[6]所述的电子器件,其特征在于,所述电子器件为有机电致发光器件、有机场效应晶体管或有机太阳能电池。[8]一种有机电致发光器件,其包括:第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及夹在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层,所述至少一个有机层包含根据[1本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含硼类化合物,其由下述通式(1)表示:/n

【技术特征摘要】
1.一种含硼类化合物,其由下述通式(1)表示:



其中,
B1表示单键、羰基、具有6至18个碳原子的芳香族烃基或者具有5至18个环原子的芳香族杂环基;
若存在,每一个A1各自独立地表示Ar1或m为1至5中的任一整数;
若存在,每一个Ar1和Ar2各自独立地表示氢原子、卤素原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的氟代烷基、氰基、任选被一个或多个R1取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃基或者任选被一个或多个R1取代的具有5至30个环原子的芳香族杂环基;
每一个M各自独立地表示单键、C(R1)2、NR1、O、S、S(=O)2、P(=O)R1、Si(R1)2或者Ge(R1)2;
C1表示如下述结构式C-1至C-54中的任意一种所示的基团:






C2和C3各自独立地表示如下述结构式C-55至C-70中的任意一种所示的基团:



在所述结构式C-1至C-70中,
虚线表示结合键;
每一个Z各自独立地表示CR1或者N;
若存在,每一个W各自独立地表示单键、C(R1)2、NR1、O、S、S(=O)2、P(=O)R1、Si(R1)2或者Ge(R1)2;
若存在,每一个R1各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(=O)R2、P(=O)R2、Si(R2)3、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6至40个碳原子的芳香族烃基或者取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香族杂环基;
若存在,每一个R2各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃基或者取代或未取代的具有5至30个环原子的芳香族杂环基。


2.根据权利要求1所述的含硼类化合物,其由下述通式(I)或(II)表示:



其中,B1、Ar1至Ar2、m、M和C1至C3如权利要求1所定义。


3.根据权利要求1所述的含硼类化合物,其特征在于,若存在,每一个Ar1和Ar2各自独立地选自氢原子、卤素原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的氟代烷基、氰基或下述基团中的任意一种:















其中,虚线表示结合键,R1如权利要求1所定义;优选苯基、芴基、二苯胺基、二苯胺并吲哚基、苯并呋喃并二苯胺基、苯并噻吩并二苯胺基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、吲哚并咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基和吩噻嗪基。


4.根...

【专利技术属性】
技术研发人员:崔林松朱向东张业欣陈华
申请(专利权)人:苏州久显新材料有限公司
类型:发明
国别省市:江苏;32

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