基于吡咯并吡咯二酮母体的染料、油墨和电润湿显示器件制造技术

本发明专利技术公开了一种基于吡咯并吡咯二酮母体的染料、油墨和电润湿显示器件，该染料化学结构通式如式(I)所示：

【技术实现步骤摘要】
基于吡咯并吡咯二酮母体的染料、油墨和电润湿显示器件
本专利技术涉及电润湿显示器领域，尤其涉及基于吡咯并吡咯二酮母体的染料、油墨和电润湿显示器件。
技术介绍
电润湿显示技术(EFD，Electrofluidedisplay)，也称为电湿润显示技术，是荷兰飞利浦公司于2003年首次研制出的以电润湿显示为原理的显示器原型。该显示原理是利用改变电压从而控制疏水层的表面性能，改变油墨层在疏水层上的接触角：在未加电压时，油墨对绝缘层均匀润湿，形成一个有色像素点；施加电压时，电场的作用改变了疏水层的表面性能使油墨-极性液体-疏水层三相之间的界面张力发生变化，油墨被压缩，形成透明或基板底色的像素点，从而获得显示图像效果。为了实现彩色电润湿显示，荷兰Liquvista公司提出了两种可能的结构模型：单层或多层结构。单层电润湿彩色显示采用黑色油墨搭配彩色滤光片实现，但该方法由于采用了滤光片，对光的利用效率降低，对比度下降；而多层电润湿彩色显示可采用三基色(青、品红、黄)的叠加而成，对光的利用效率较高，对比度高。现有的电润湿显示有机染料母体结构主要是蒽醌型(US20130241815A1)和偶氮型(US8747537B2，WO2012161098A1)有机染料，光稳定性欠佳，难以满足户外应用需求。有机颜料母体具有光稳定性好的优点，然而大多数有机颜料分子结构中缺乏改性基团，溶解度极差，难以制备成电润湿显示油墨材料。
技术实现思路
本专利技术旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本专利技术提出一种基于吡咯并吡咯二酮母体的染料、油墨和电润湿显示器件，该染料以吡咯并吡咯二酮结构为母体，光稳定性好，并且具有良好的溶解度，在电润湿显示领域具有较高的应用前景。本专利技术所采取的技术方案是：本专利技术的第一方面，提供基于吡咯并吡咯二酮母体的染料，其化学结构如式(I)所示：其中，R1选自氢、氯、苯基、C1～C8的烷基、氰基；R2为烷基。R1取上述基团时形成的C-Cl，C-H，C-C键能高，稳定性好，而当R1为Br时形成的C-Br键键能低，稳定性差，易发生降解，后续不适用于电润湿显示器件中。调控R1基团的结构可调控基于吡咯并吡咯二酮母体的染料的吸收光谱以及最大吸收波长。根据本专利技术的一些实施例，所述R2为C8～C22的烷基。相较于氢原子，R2基团为较长的碳链结构时，其具有较强的溶剂化能力，能够赋予染料优良的脂溶性，从而使得染料在电润湿显示器中具有较高的应用前景。根据本专利技术的一些实施例，所述R2选自辛基、壬基、正葵基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基，所述R2为直链或支链结构。本专利技术的第二方面，提供上述的基于吡咯并吡咯二酮母体的染料的制备方法，包括以下步骤：取吡咯并吡咯二酮颜料、叔丁基醇钾和叔丁基溴化铵，加入有机溶剂混合搅拌；滴加R2-X，在70℃～90℃反应，萃取得到所述基于吡咯并吡咯二酮母体的染料；其中，所述吡咯并吡咯二酮颜料的结构式如式(Ⅱ)所示：X表示Cl、Br或I。本专利技术的第三方面，提供油墨，包括有机染料和非极性溶剂，所述有机染料为上述的基于吡咯并吡咯二酮母体的染料。根据本专利技术的一些实施例，包括1～10质量份的有机染料和5～9质量份的非极性溶剂。根据本专利技术的一些实施例，所述非极性溶剂为正癸烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷中的至少一种。根据本专利技术的一些实施例，所述油墨为电润湿显示用油墨。本专利技术的第四方面，提供电润湿显示器件，包括上述的油墨。本专利技术实施例的有益效果是：本专利技术实施例提供了一种基于吡咯并吡咯二酮母体的染料，以吡咯并吡咯二酮有机颜料为母体，吡咯并吡咯二酮有机颜料具有独特的结构，分子中含有两个N-H键，具有改性的可能性，通过向吡咯并吡咯二酮有机颜料的分子结构中引入烷基作为助溶基团，大幅度降低了分子之间的缔合作用，提高了染料分子在电润湿油墨介质中的溶解度，通过调节引入烷基上碳链的长度，可以得到在电润湿显示油墨介质中具有足够溶解度的电润湿显示用有机染料。本专利技术实施例提供的基于吡咯并吡咯二酮母体的染料具有良好的光稳定性和溶解性能，在电润湿显示领域具有极高的应用前景。附图说明图1为效果实施例2中加速老化测试结果图。具体实施方式以下将结合实施例对本专利技术的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本专利技术的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本专利技术的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本专利技术的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本专利技术保护的范围。实施例1本实施例提供一种基于吡咯并吡咯二酮母体的染料(编号Dye-1)，按照以下步骤制备：称取3.56g(10mmol,356g/mol)颜料红254(结构式为)，3.36g(30mmol,112g/mol)叔丁基醇钾，0.322g(1mmol,322g/mol)叔丁基溴化铵溶于100mL除水乙腈中，室温下搅拌10min，N2保护。缓慢滴加19.2g溴代正辛烷(100mmol，192g/mol)，升温至80℃反应6h。反应完毕后抽滤，用乙酸乙酯洗涤滤饼，收集滤液，旋蒸干燥。柱色谱提纯，乙醇重结晶。得2g产物即Dye-1，收率34.4％。结构表征数据如下：7.785-7.771(d，4H，J＝5.6)；7.532-7.518(d,4H,J＝5.6)；3.758-3.732(t,4H,J＝10.4)；1.216(m,24H)；0.898-0.864(t,6H,J＝13.6)，表明了结构的正确性。实施例2本实施例提供一种基于吡咯并吡咯二酮母体的染料(编号Dye-2)，按照以下步骤制备：称取2.88g(10mmol,288g/mol)颜料红255(结构式为)，3.36g(30mmol,112g/mol)叔丁基醇钾，0.322g(1mmol,322g/mol)叔丁基溴化铵溶于100mL除水乙腈中，室温下搅拌10min，N2保护。加入19.2g溴代异辛烷(100mmol，192g/mol)，升温至80℃反应6h。反应完毕后抽滤，用乙酸乙酯洗涤滤饼，收集滤液，旋蒸干燥。柱色谱提纯，乙醇重结晶。得1.5g产物即Dye-2，收率29.4％。结构表征数据如下：7.632-7.618(d，4H，J＝5.6)；7.452-7.438(d,4H,J＝5.6)；3.568-3.542(t,4H,J＝10.4)；2.132(m,2H)；1.116(m,16H)；0.885-0.846(t,6H,J＝15.6)，表明了结构的正确性。实施例3本实施例提供一种基于吡咯并吡咯二酮母体的染料(编号Dye-3)，按照以下步骤制备：称取3.56g(10mmol,356g/mol)颜料红254，3.36g(30mmol,112g/mol)本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.基于吡咯并吡咯二酮母体的染料，其特征在于，其化学结构如式(I)所示：/n

【技术特征摘要】
1.基于吡咯并吡咯二酮母体的染料，其特征在于，其化学结构如式(I)所示：



其中，R1选自氢、氯、苯基、C1～C8的烷基、氰基；
R2为烷基。


2.根据权利要求1所述的基于吡咯并吡咯二酮母体的染料，其特征在于，所述R2为C8～C22的烷基。


3.根据权利要求2所述的基于吡咯并吡咯二酮母体的染料，其特征在于，所述R2选自辛基、壬基、正葵基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基，所述R2为直链或支链结构。


4.权利要求1至3任一项所述的基于吡咯并吡咯二酮母体的染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取吡咯并吡咯二酮颜料、叔丁基醇钾和叔丁基溴化铵，加入有机溶剂混合搅...

【专利技术属性】
技术研发人员：邓勇，叶徳超，周国富，
申请(专利权)人：深圳市国华光电科技有限公司，深圳市国华光电研究院，
类型：发明
国别省市：广东;44