有机电致发光材料和装置制造方法及图纸

技术编号:25470662 阅读:22 留言:0更新日期:2020-09-01 22:50
本申请案涉及有机电致发光材料和装置。公开了式I化合物

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光材料和装置相关申请的交叉参考本申请根据35U.S.C.§119(e)要求2019年2月22日提交的美国临时申请第62/809,113号的优先权,其全部内容以引入的方式并入本文中。
本专利技术涉及供用作主体的化合物;和包括其的装置,如有机发光二极管。
技术介绍
出于多种原因,利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜,因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外,有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用,如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED,有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。举例来说,有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调节。OLED利用有机薄膜,其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置,所述专利以全文引用的方式并入本文中。磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说,这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者,OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中,使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单EML装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱,表示为Ir(ppy)3,其具有以下结构:在这个图和下文的图中,我们以直线形式描绘氮与金属(此处是Ir)的配价键。如本文所用,术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料,并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下,小分子可以包括重复单元。举例来说,使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中,例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分,所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”,并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。如本文所用,“顶部”意指离衬底最远,而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下,第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”,否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说,即使阴极和阳极之间存在各种有机层,仍可以将阴极描述为“安置于”阳极“上方”。如本文所用,“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。当认为配体直接促成发射材料的光敏性质时,所述配体可以被称为“光敏性的”。当认为配体并不促成发射材料的光敏性质时,所述配体可以被称为“辅助性的”,但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。如本文所用,并且如所属领域的技术人员通常将理解,如果第一能级较接近真空能级,那么第一“最高占用分子轨道”(HighestOccupiedMolecularOrbital,HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LowestUnoccupiedMolecularOrbital,LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量,因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(lessnegative)的IP)。类似地,较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上,材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。如本文所用,并且如所属领域的技术人员通常将理解,如果第一功函数具有较高绝对值,那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数,所以这意指“较高”功函数是更负的(morenegative)。在顶部是真空能级的常规能级图上,“较高”功函数经说明为在向下方向上离真空能级较远。因此,HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。关于OLED和上文所述的定义的更多细节可以见于美国专利第7,279,704号中,所述专利以全文引用的方式并入本文中。
技术实现思路
一种式I化合物其中:环B是5元杂环或6元碳环;X1和X2各自独立地是C、CR或N,其中至少一个是C;X3-X11各自独立地是C、CR或N,其中至少一个是N,并且X3-X7中相邻的两个通过由两条波浪线所示的键碳稠合到所示部分;Y选自由以下组成的群组:O、S、Se、NR'、CR'R"和SiR'R";RA和RB各自独立地表示零取代、单取代或直到与其关联的环最大允许的取代;R、R′、R″、RA和RB各自独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基:-SiR1R2R3或-GeR1R2R3、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合,且RA或RB中的至少一个包含-SiR1R2R3或-GeR1R2R3;R1、R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组:烷基、芳基、杂芳基和其组合;且在化学上可行的情况下,任意两个取代基任选地接合或稠合以形成环。还公开了一种OLED,其在其中的有机层中包含本公开的化合物。还公开了一种消费型产品,其包含所述OLED。附图说明图1展示一种有机发光装置。图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。具体实施方式一般来说,OLED包含至少一个有机层,其安置于阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接。当施加电流时,阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位在同一分子上时,形成“激子”,其为具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子通过光发射机制弛豫时,发射光。在一些情况下,激子可以定位于准分子(excimer)或激态复合物上。非辐射机制(如热弛豫)也可能发生,但通常被视为不合需要的。最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子,如例如美国专利第4,769,292号中所公开,其以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时帧内发生。最近,已经展示了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种式I化合物,/n

【技术特征摘要】
20190222 US 62/809,113;20200210 US 16/786,4121.一种式I化合物,



其中:
环B是5元杂环或6元碳环;
X1和X2各自独立地是C、CR或N,其中至少一个是C;
X3到X11各自独立地是C、CR或N,其中至少一个是N,并且X3到X7中相邻的两个通过由两条波浪线所示的键碳稠合到所示部分;
Y选自由以下组成的群组:O、S、Se、NR'、CR'R"和SiR'R";
RA和RB各自独立地表示零取代、单取代或直到与其关联的环所允许的最大取代;
R、R′、R″、RA和RB各自独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基:-SiR1R2R3或-GeR1R2R3、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合,且RA或RB中的至少一个包含-SiR1R2R3或-GeR1R2R3;
R1、R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组:烷基、芳基、杂芳基和其组合;且
在化学上可行的情况下,任意两个取代基任选地接合或稠合以形成环。


2.根据权利要求1所述的化合物,其中R、R'、R"、RA和RB各自独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基:-SiR1R2R3、氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。


3.根据权利要求1所述的化合物,其中RA或RB中的至少一个是-SiR1R2R3。


4.根据权利要求1所述的化合物,其中R1、R2和R3各自独立地是芳基或杂芳基。


5.根据权利要求1所述的化合物,其中R1、R2和R3中的至少一个包含咔唑或氮杂-咔唑基团。


6.根据权利要求1所述的化合物,其中X1和X2各自独立地是C,且环B是6元芳香族环。


7.根据权利要求1所述的化合物,其中X1和X2各自独立地是C,且环B是苯环。


8.根据权利要求6所述的化合物,环B的两个相邻的RB取代基进一步接合形成稠合环。


9.根据权利要求8所述的化合物,其中所述稠合环是5元环。


10.根据权利要求9所述的化合物,其中所述稠合环是咪唑或吡咯环。


11.根据权利要求1所述的化合物,其中X1和X2各自独立地是C,且环B是5元杂芳基环。


12.根据权利要求11所述的化合物,其中所述5元杂芳基环是吡咯环。


13.根据权利要求12所述的化合物,其中所述5元杂芳基环的两个相邻的RB取代基进一步接合形成稠合环。


14.根据权利要求13所述的化合物,其中所述稠合环是6元芳香族环。


15.根据权利要求1所述的化合物,其中X1是N,且X2是C。


16.根据权利要求15所述的化合物,其中环B是咪唑环。


17.根据权利要求16所述的化合物,其中两个RB基团接合在一起以形成稠合6元芳香族环。


18.根据权利要求17所述的化合物,其中所述6元芳香族环是苯环。


19.根据权利要求1所述的化合物,其中X3-X11各自独立地是C。


20.根据权利要求1所述的化合物,其中X3-X7中的一个是N。


21.根据权利要求1所述的化合物,其中X8-X11中的一个是N。


22.根据权利要求1所述的化合物,其中每次出现的RA独立地是氢。


23.根据权利要求1所述的化合物,其中每次出现的RA独立地是氢、氘、烷基、环烷基、芳基、杂芳基或其组合。


24.根据权利要求1所述的化合物,其中Y选自由O和S组成的群组。


25.根据权利要求1所述的化合物,其中所述化合物选自由以下组成的群组:






其中:
RD独立地表示零取代、单取代或直到与其关联的环所允许的最大取代;
每次出现的RD独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基:-SiR1R2R3或-GeR1R2R3、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、硼酸酯、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合;
每次出现的YA独立地选自由以下组成的群组:BRe、NRe、PRe、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CReRf、SiReRf和GeReRf;
其中Re和Rf任选地稠合或接合形成环;
Re和Rf各自独立地选自由以下组成的群组:氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合;
在化学上可行的情况下,任意两个取代基任选地接合或稠合以形成环;且
RA、RB、X3-X11和Y各自如权利要求1所定义。


26.根据权利要求1所述的化合物,其中所述化合物选自由式1到69组成的群组:




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【专利技术属性】
技术研发人员:T·费利塔姆P·沃洛汉
申请(专利权)人:环球展览公司
类型:发明
国别省市:美国;US

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