包含草酰胺基酯基团的硅烷制造技术

技术编号:25127280 阅读:25 留言:0更新日期:2020-08-05 02:57
本发明专利技术涉及通式(I)的包含草酰胺基酯基团的硅烷,其中残基和指数如权利要求1所定义的,涉及用于制备其的方法及其应用。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】包含草酰胺基酯基团的硅烷
本专利技术涉及具有草酰胺基酯基团的硅烷,用于制备其的方法及其应用。
技术介绍
化学基团通常被称为2-氨基-2-氧代乙酸酯或草酰胺基团或草酰胺基酯基团,在下文中术语草酰胺基酯用于指代该基团。半酯结构与氧代基团的结合意味着草酰胺基酯具有比酰胺或氨基甲酸酯更具反应性的优势,尤其是在与胺或醇反应时。然而,它们明显比异氰酸酯结构更稳定,例如它们不发生二聚或三聚,并且反应性明显较低,这使得对这些基团反应的控制更加简单。在DE2315242C2中在与聚酰胺溶液的反应中提及了含有草酰胺基酯基团的三烷氧基硅烷。然而,其中没有描述制备此类产品的方法。此外,正如US-A2007/149745中所述,这些三烷氧基官能的硅烷的缺点在于它们的三官能度使得它们作为制备相应官能化硅氧烷的结构单元的用途非常有限。因此,一直寻找以高纯度制备包含草酰胺基酯基团的硅烷的方法,该硅烷可以具有极大的灵活性,例如,在草酰胺基官能的硅氧烷的制备中。如WO2009/002667中所述,一种制备含有草酰胺基酯基团的硅烷的已知方法是不饱和草酰胺基酯与Si-H官能的硅烷的氢化硅烷化。然而,该方法的缺点是必须使用需要使用特殊设备处理的高挥发性氯硅烷。
技术实现思路
本专利技术提供了以下通式的具有草酰胺基酯基团的硅烷:其中R1可以是相同的或不同的,并且表示可被杂原子间隔的一价的、可选取代的、与SiC连接的烃基,R2可以是相同的或不同的,并且表示氢原子或可被杂原子间隔的一价的、可选取代的烃基,R3表示可被氧原子间隔的一价的、可选取代的烃基,Rx表示氢原子或可选取代的烃基,Y表示可被氧原子或氮原子间隔的二价、可选取代的烃基,以及s是1、2或3,优选地1或2。烃基R1的实例是烷基基团诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-正丁基、2-正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基和叔戊基基团;己基基团诸如正己基基团;庚基基团诸如正庚基基团;辛基基团诸如正辛基基团和异辛基基团诸如2,2,4-三甲基戊基基团;壬基基团诸如正壬基基团;癸基基团诸如正癸基基团;十二烷基基团诸如正十二烷基基团;十八烷基基团诸如正十八烷基基团;环烷基基团诸如环戊基、环己基和环庚基以及甲基环己基基团;烯基基团诸如乙烯基、1-丙烯基和2-丙烯基基团;芳基基团诸如苯基、萘基、蒽基和菲基基团;烷芳基基团诸如邻、间、对甲苯基基团;二甲苯基基团和乙苯基基团;或者芳烷基基团诸如苄基基团或α-和β-苯乙基基团。取代的烃基R1的实例是卤化烃基诸如氯甲基、3-氯丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基和5,5,5,4,4,3,3-七氟戊基基团,以及氯苯基基团;羟基烷基基团诸如羟丙基基团;或环氧基基团诸如缩水甘油氧基丙基基团。基团R1优选地是具有1至20个碳原子的SiC连接的烃基,其可选地被卤素原子或羟基基团取代,该烃基可被氧原子间隔,优选地是具有1至6个碳原子的烃基,更优选地是具有1至6个碳原子的脂肪族烃基,特别是甲基、乙基或丙基基团,最优选地是甲基基团。基团R2的实例是基团R1所列出的基团,还有经由碳原子或氢原子连接的聚亚烷基乙二醇基团。基团R2优选地是氢原子或可选地被氧原子间隔的一价的、可选地取代的烃基,更优选地具有1至6个碳原子的烃基,特别是甲基、乙基或丙基基团。基团R3的实例是基团R1所列出的基团,还有经由碳原子连接的聚亚烷基乙二醇基团。基团R3优选地是可选地被氧原子间隔的一价的、可选地取代的烃基,更优选地具有1至6个碳原子的烃基,特别是甲基、乙基或丙基基团。基团Rx的实例是基团R1所列出的基团或氢原子。优选地,基团Rx表示氢原子或可选地被-CN、-卤素或烷氧基硅烷基基团取代的烃基,优选地氢原子或烷基基团,更优选地氢原子或具有1至6个碳原子的线性烷基基团,特别是氢原子、甲基或乙基基团,最优选地氢原子。基团Y的实例是亚烷基基团诸如亚甲基、亚乙基、正丙烯、异丙烯、正丁烯、异丁烯、叔丁烯、正戊烯、异戊烯、新戊烯、叔戊烯基团,己烯基团诸如正已烯基团,庚烯基团诸如正庚烯基团,辛烯基团诸如正辛烯基团和异辛烯基团诸如2,2,4-三甲基戊烯基团,壬烯基团诸如正壬烯基团,癸烯基团诸如正癸烯基团,十二碳烯基团诸如正十二碳烯基团;亚烯基基团诸如乙烯基和烯丙基基团;亚环烷基基团诸如亚环戊基、亚环己基、亚环庚基基团和甲基亚环己基基团。基团Y优选地是可选地被杂原子,优选地被氧、氮、氟或氯取代的亚烷基基团,优选地是具有1至6个碳原子的可选地被氧、氮、氟或氯取代的亚烷基基团,更优选地是亚甲基、丙烯、丁烯或乙基氨基丙基基团,特别是正丙烯基团。根据本专利技术的硅烷的实例是式(I)的实例,其中R1=-CH3,R2=-CH3,R3=-CH2CH3,Rx=-H,Y=-CH2CH2CH2-,s=2,R1=-CH3,R2=-CH2CH3,R3=-CH2CH3,Rx=-H,Y=-CH2CH2CH2-,s=2,R1=-CH3,R2=-CH2CH3,R3=-CH3,Rx=-H,Y=-CH2CH2CH2-,s=2,R1=-CH3,R2=-CH3,R3=-CH2CH3,Rx=-H,Y=-CH2CH2CH2-,s=1,R1=-CH3,R2=-CH2CH3,R3=-CH2CH3,Rx=H,Y=-CH2CH2CH2-,s=1,R1=-CH3,R2=-CH2CH3,R3=-CH3,Rx=-H,Y=-CH2CH2CH2-,s=1,R1=-CH3,R3=-CH2CH3,Rx=-H,Y=-CH2CH2CH2-,s=3,R1=-CH3,R3=-CH3,Rx=-H,Y=-CH2CH2CH2-,s=3,R1=-CH3,R2=-CH3,R3=-CH2CH3,Rx=-H,Y=-CH2-,s=2,R1=-CH3,R2=-CH2CH3,R3=-CH2CH3,Rx=-H,Y=-CH2-,s=2,R1=-CH3,R2=-CH2CH3,R3=-CH3,Rx=-H,Y=-CH2-,s=2,R1=-CH3,R2=-CH2CH3,R3=-CH2CH3,Rx=-H,Y=-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2,s=2,R1=-C6H5,R2=-CH3,R3=-CH2CH3,Rx=-H,Y=-CH2-,s=2,R1=-C6H5,R2=-CH2CH3,R3=-CH2CH3,Rx=-H,Y=-CH2-,s=2,以及R1=-C6H5,R2=-CH2CH3,R3=-CH3,Rx=-H,Y=-CH2-,s=2。根据本专利技术的硅烷优选地是基于脂肪族草酰胺基酯的单或双烷氧基硅烷化合物。特别优选的是基于脂肪族草酰胺基酯的单或二甲氧基硅烷化合物或单或二乙氧基硅烷化合物。根据本专利技术的硅烷优选地是无色化合物,更优选地是在无水的情况下稳定的无色化合物。本专利技术进一步提供了一种通过反应下式的氨基硅烷(A)与以下通式的草酸二酯本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.以下通式的具有草酰胺基酯基团的硅烷:/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.以下通式的具有草酰胺基酯基团的硅烷:



其中
R1可以是相同的或不同的,并且表示可以被杂原子间隔的一价的可选取代的与SiC连接的烃基,
R2可以是相同的或不同的,并且表示氢原子或可以被杂原子间隔的一价的可选取代的烃基,
R3表示可以被氧原子间隔的一价的可选取代的烃基,
Rx表示氢原子或可选取代的烃基,
Y表示可以被氧原子或氮原子间隔的二价的可选取代的烃基,并且
s是1、2或3。


2.根据权利要求1所述的具有草酰胺基酯基团的硅烷,其特征在于s是1或2。


3.根据权利要求1或2所述的具有草酰胺基酯基团的硅烷,其特征在于基团Rx是氢原子。


4.一种用于通过使下式的氨基硅...

【专利技术属性】
技术研发人员:奥利弗·舍费尔
申请(专利权)人:瓦克化学股份公司
类型:发明
国别省市:德国;DE

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