具有改善的发光特性的有机化合物、具有所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置制造方法及图纸

本公开涉及有机化合物、包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置，所述有机化合物包含具有p型特性的稠合的杂芳族部分和通过芳族或杂芳族连接基团与稠合的杂芳族部分键合的具有n型特性的氮杂‑吖啶部分。所述有机化合物具有相对高的能级，因为其包含复数个稠合的杂芳族环。由于所述有机化合物具有双极性特性，因此空穴和电子可以以平衡的方式在发光材料层中复合。包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置可以提高其发光效率和发光寿命。

【技术实现步骤摘要】
具有改善的发光特性的有机化合物、具有所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置相关申请的交叉引用本申请要求于2018年12月28日在韩国提交的韩国专利申请第10-2018-0172143号的权益，其通过引用整体并入本文。
本公开涉及有机化合物，更具体地，涉及具有提高的发光特性的有机化合物、包含所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
技术介绍
在目前广泛使用的平板显示装置中，有机发光二极管(OLED)作为快速代替液晶显示装置(LCD)的显示装置而成为焦点。在OLED中，当在电子注入电极(即阴极)与空穴注入电极(即阳极)之间的发光层中注入电荷时，电荷结合以配对，然后在所结合的电荷消失时发光。OLED可以形成为小于的薄膜，并且实现单向或双向图像作为电极配置。此外，OLED甚至可以形成在诸如塑料基板的柔性透明基板上使得OLED可以容易地实现柔性或可折叠显示器。此外，OLED可以在10V或更小的较低电压下驱动。此外，与等离子体显示面板和无机电致发光装置相比，OLED具有相对较低的驱动功耗，并且其颜色纯度非常高。由于现有技术普通荧光材料中仅单线态激子可以参与发光过程，因此普通荧光材料的发光效率低。相比之下，其中三线态激子以及单线态激子参与发光过程的现有技术磷光材料与普通荧光材料相比显示出高的发光效率。然而，由于作为代表性磷光材料的金属配合物具有短的发光寿命，因此其商业应用受到限制。特别地，用于实现蓝色发光的有机化合物具有不足的发光特性和短的发光寿命。
技术实现思路
因此，本公开涉及有机化合物、包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置，其可以减少由于相关技术的限制和缺点引起的一个或更多个问题。本公开的一个目的是提供提高其发光特性的有机化合物、引入有所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置。本公开的另外的特征和优点将在随后的描述中阐述，并且部分地将从描述中显而易见，或者可以通过本公开的实践来得知。本公开的目的和其他优点将通过书面描述及其权利要求以及附图中特别指出的结构来实现和获得。根据一个方面，本公开提供了具有以下化学式1的有机化合物：化学式1其中R1和R2各自独立地为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、或C4至C30杂芳基，或者R1与R2形成C5至C30螺结构；R3为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、或C4至C30杂芳基，或者R3中的相邻的两个基团形成C4至C20稠合的芳环或杂芳环；o为0至4的整数；X1至X4各自独立地为CR4或氮原子(N)，其中X1至X4中的至少一者为氮原子，其中R4为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、或C4至C30杂芳基，或者R4中的相邻的两个基团形成C4至C30稠合的芳环或杂芳环；Y1至Y5各自独立地为CR5或氮原子(N)，其中Y1至Y5中的至少三者为CR5，其中R5为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、或C10至C30稠合的杂芳基，其中所述C10至C30稠合的杂芳基为未经取代的或者被选自以下的基团取代：线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、C4至C30杂芳基、C4至C30芳族或杂芳族氨基、及其组合，用C4至C20芳环或杂芳环稠合或者通过C4至C20芳环或杂芳环的螺结构连接，其中Y1至Y5中的至少一个R5为C10至C30稠合的杂芳基，所述C10至C30稠合的杂芳基为未经取代的或者被选自以下的基团取代：线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、C4至C30杂芳基、C4至C30芳族或杂芳族氨基、及其组合，用C4至C20芳环或杂芳环稠合或者通过C4至C20芳环或杂芳环的螺结构连接。根据另一个方面，本公开提供了有机发光二极管(OLED)，其包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间并且包括发光材料层的至少一个发光单元，其中发光材料层包含上述有机化合物。根据又一个方面，本公开提供了有机发光装置，其包括基板和设置在基板上方的如上文所述的OLED。应理解，前述的一般性描述和以下的详细描述二者均为实例并且是说明性的，并且旨在提供对要求保护的本公开的进一步说明。附图说明被包括以提供对本公开的进一步理解的附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分，举例说明了本公开的实施方式并且与说明书一起用于说明本公开的实施方案的原理。图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性截面图；图2是示出根据本公开的一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；图3是示出根据本公开的一个示例性实施方案的EML中的延迟荧光材料的发光机理的示意图；图4是通过根据本公开的一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图；图5是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；图6是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图；图7是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；图8是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图；图9是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；图10是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图；以及图11是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图。具体实施方式现在将详细地参照本公开的各方面，其实例在附图中示出。有机化合物应用于有机发光二极管的有机化合物应具有优异的发光特性并在驱动二极管期间保持稳定的性质。特别地，有机发光二极管内的发光材料是用于确定二极管的发光效率的最重要的因素。因此，发光材料应具有高的量子效率以及空穴迁移率和电子迁移率并形成稳定的激子。本公开的有机化合物具有氮杂-吖啶部分和通过芳族或杂芳族连接基团与氮杂-吖啶部分连接的稠合的杂芳基部分的结构。本公开的有机化合物可以具有以下化学式1的结构：化学式1在化学式1中，R1和R2各自独立地为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、或C4至C30杂芳基，或者R1与R2形成C5至C30螺结构。R3为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、或C4至C30杂芳基，或者R3中的相邻的两个基团形成C4至C20稠合的芳环或杂芳环。o为0至4的整数。X1至X4各自独立地为CR4或氮原子(N)，其中X1至X4中的至少一者为氮原子，其中R4为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、或C4至C30杂芳基，或者R4中的相邻的两个基团形成本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种由以下化学式1表示的有机化合物：/n

【技术特征摘要】
20181228 KR 10-2018-01721431.一种由以下化学式1表示的有机化合物：

化学式1




其中R1和R2各自独立地为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、或C4至C30杂芳基，或者R1与R2形成C5至C30螺结构；R3为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、或C4至C30杂芳基，或者R3中的相邻的两个基团形成C4至C20稠合的芳环或杂芳环；o为0至4的整数；X1至X4各自独立地为CR4或氮原子(N)，其中X1至X4中的至少一者为氮原子，其中R4为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、或C4至C30杂芳基，或者R4中的相邻的两个基团形成C4至C30稠合的芳环或杂芳环；Y1至Y5各自独立地为CR5或氮原子(N)，其中Y1至Y5中的至少三者为CR5，其中R5为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、或C10至C30稠合的杂芳基，其中所述C10至C30稠合的杂芳基为未经取代的或者被选自以下的基团取代：线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、C4至C30杂芳基、C4至C30芳族或杂芳族氨基、及其组合，用C4至C20芳环或杂芳环稠合或者通过C4至C20芳环或杂芳环的螺结构连接，其中Y1至Y5中的至少一个R5为C10至C30稠合的杂芳基，所述C10至C30稠合的杂芳基为未经取代的或者被选自以下的基团取代：线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、C4至C30杂芳基、C4至C30芳族或杂芳族氨基、及其组合，用C4至C20芳环或杂芳环稠合或者通过C4至C20芳环或杂芳环的螺结构连接。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中构成R5的所述C10至C30稠合的杂芳基在核上包含至少一个氮原子(N)。


3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中构成R5的所述C10至C30稠合的杂芳基选自咔唑基、吖啶基、咔啉基、螺芴并咔唑基、螺芴并吖啶基、吩嗪基、吩嗪基和吩噻嗪基。


4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式2的结构的有机化合物：

化学式2




其中R11和R12各自独立地为线性或支化C1至C20烷基、或C6至C20芳基；R13和R14各自独立地为氕、氘、氚、或者线性或支化C1至C20烷基；o与化学式1中限定的相同；p为1至3的整数；R15至R18各自独立地为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、或环上具有至少一个氮原子(N)的C10至C30稠合的杂芳基，其中所述C10至C30稠合的杂芳基为未经取代的或者被选自以下的基团取代：线性或支化C1至C20烷基、C6至C30芳基、C4至C30杂芳基、C4至C30芳族或杂芳族氨基、及其组合，其中R15至R18中的至少一者为环上具有至少一个氮原子(N)的C10至C30稠合的杂芳基，其中所述C10至C30稠合的杂芳基为未经取代的或者被选自以下的基团取代：线性或支化C1至C20烷基、C6至C30芳基、C4至C30杂芳基、C4至C30芳族或杂芳族氨基、及其组合；Y为氮原子(N)或CR19，其中R19为氕、氘、氚、或者线性或支化C1至C20烷基。


5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式3的结构的任何有机化合物：

化学式3
























6.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发光材料层的至少一个发光单元，
其中所述发光材料层包含具有以下化学式1的结构的有机化合物：

化学式1




其中R1和R2各自独立地为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、或C4至C30杂芳基，或者R1与R2形成C5至C30螺结构；R3为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、或C4至C30杂芳基，或者R3中的相邻的两个基团形成C4至C20稠合的芳环或杂芳环；o为0至4的整数；X1至X4各自独立地为CR4或氮原子(N)，其中X1至X4中的至少一者为氮原子，其中R4为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、或C4至C30杂芳基，或者R4中的相邻的两个基团形成C4至C30稠合的芳环或杂芳环；Y1至Y5各自独立地为CR5或氮原子(N)，其中Y1至Y5中的至少三者为CR5，其中R5为氕、氘、氚、线性或支化C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、或C10至C30稠合的杂芳基，其中所述C10至C30稠合的杂芳基为未经取代的或者被选自以下的...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐辅民，尹大伟，崔东勋，崔树娜，梁仲焕，金泂宗，马莱斯哈姆·戈杜马拉，
申请(专利权)人：乐金显示有限公司，高丽大学校产学协力团，
类型：发明
国别省市：韩国;KR