一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件制造技术

技术编号:24791173 阅读:48 留言:0更新日期:2020-07-07 20:00
本发明专利技术提供了一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件,所述化合物具有式(I)的结构,所述E选自取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种,所述D具有如式(II)所示的结构,所述L

【技术实现步骤摘要】
一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光
,特别涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件。
技术介绍
著名华裔科学家邓青云教授于1987年首次报道了基于三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的电致发光现象,开启了有机电致发光二极管(OLEDs)研究的热潮。OLEDs具有自发光、高对比度、低功耗等诸多优点而引起了学界与产业界的广泛关注。常见的有机电致发光器件结构都具有典型的三明治结构,往往由空穴传输层、发光层、电子传输层等多个功能层构成。在有机电致发光器件中,激子注入能垒较高往往会导致高电压下,而目前的电子传输材料的注入能垒还有待进一步的提高。此外,现有的电子传输材料载流子迁移率往往低于空穴传输材料,进而造成激子复合区域偏离而引起电致发光光谱不稳定、效率滚降严重等现象。CN108822114A公开了一种OLED电子传输材料及其应用,该类材料以缺电子的2,7-二苯基-1,3,6,8-四氮杂芘为核心,通过在该缺电子中心引入适当的取代基,构成了一类具有优良电子传输性能的小分子OLED功能层材料,分子质量为510~820,材料具有闭环结构和优良的热稳定性,可适应小分子有机电致发光器件制作的蒸镀制程,但是其电子传输能力和电子注入能力有待进一步优化。CN108409730A公开了一种有机小分子电子传输材料及制备。所述有机小分子电子传输材料的制备方法为:(1)以2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与3-溴-苯硼酸进行偶联反应,后续处理,得到含溴中间体;(2)将含溴中间体与联硼酸频哪醇脂进行Suzuki反应,后续处理,得到硼酸酯中间体;(3)将硼酸酯中间体与3-溴-1,10-菲罗啉进行偶联反应,后续处理,得到有机小分子电子传输材料。所述有机小分子电子传输材料,结构简单,具有良好的热稳定性与形貌稳定性;通过n-掺杂所形成n-掺杂型电子传输层,用于有机电致发光器件,具有高发光效率与高稳定性,但是其电子传输能力和电子注入能力有待进一步优化。CN108475735A公开了一种有机电子传输材料,包含氧化膦衍生物,取代有芳基以及杂芳基的一方或者双方,并且可以具有一个或多个氧化膦基团的原子团,还取代有氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、甲酰基、羰基、烷氧基羰基以及三氟甲基构成的组中的原子或原子团,所述有机电子传输材料是一种由于阴离子状态下的C-P键的化学稳定性高,从而具有优异的稳定性及耐久性的新型有机电子传输材料,但是其电子传输能力和电子注入能力仍有待进一步优化。因此,本领域亟待开发一种具有较强的电子传输能力和较低的注入能垒的化合物,使其应用于有机电致发光器件中的电子传输材料时,能够进一步降低驱动电压、提高发光效率、降低效率滚降。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种化合物,所述化合物具有式(I)的结构,式(I)中,所述R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;式(I)中,所述E选自取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;式(I)中,所述D具有如式(II)所示的结构,其中虚线代表与其他基团相连接的接入位,虚线或实线从苯环中间引出,代表取代基可以取代在苯环的任意可取代位置,下面涉及到类似的表示方法时,具有相同的意义;式(II)中,所述R5表示单取代到最大允许取代基,所述R5各自独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种,或者所述R5以及与之连接的芳香环相互之间稠合形成取代或未取代的C10~C30芳基、取代或未取代的C9~C30杂芳基中的一种;若进行稠合,R5选自取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;最大允许取代基指的是所述取代基的个数为被取代基团满足化合键要求的前提下的最大取代个数,示例性地,当式(II)结构为亚苯基时,R5可以是一个,也可以是多个,但最多只能到亚苯基的最大允许的取代基(即4个)。下文涉及到相同的描述(单取代到最大允许取代基)时,具有相同的意义;所述R5以及与之连接的芳香环相互之间稠合意指:所述R5基团可以是一个或多个,且所述一个或多个R5基团之间,以及任选地一个或多个R5基团和与所述一个或多个R5基团相连的芳香环之间可以任意稠合成环,可以是几个相邻的R5基团相互稠合,也可以是R5基团与相连接的芳香环稠合成环,本专利技术对具体的稠合方式不做限定,下文涉及到相同的描述时,具有相同的意义;式(I)中,所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基中的一种;所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1~C10烷基、C1~C10环烷基、C2~C6烯基、C2~C6环烯基、C1~C6烷氧基、C1~C6硫代烷氧基、C6~C30单环芳基、C6~C30稠环芳基、C3~C30单环杂芳基、C3~C30稠环杂芳基中的一种。本专利技术旨在提供一种具有电子传输性能的化合物,其选用吡啶并三氮唑基团作为化合物的母核,通过所述母核具有良好的缺电子性以及共轭性,提高载流子的迁移率,获得较高的电子传输能力和较低的电荷注入能垒,进而达到应用于有机电致发光器件时,有效的降低驱动电压、提高发光效率、降低效率滚降的目的。优选地,所述L1和L2各自独立地选自单键或具有式(L-1)的结构,式(L-1)中,所述p和q各自独立地选自0或1,且不同时为0,式(L-1)中,所述F和G各自独立地选自取代或者未取代的如下S1-S7基团中的任意一种:其中虚线穿过两个或三个环,代表取代基可以取代在这两个或三个环的任意可取代位置,下文若出现相同的表示方式,均具有同样的意义;所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1~C10烷基、C1~C10环烷基、C2~C6烯基、C2~C6环烯基、C1~C6烷氧基、C1~C6硫代烷氧基、C6~C30单环芳基、C6~C30稠环芳基、C3~C30单环杂芳基、C3~C30稠环杂芳基中的一种。优选地,所述F和G各自独立地选自取代或者未取代的如下基团中的一种:优选地,所述E具有式(III)的结构,所述X1、X2、X3、X4、X5各自独立地选自氮原子或CR7,且所述X1、X2、X3、X4、X5中至少有一项为氮原子;所述R7各自独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6~C30芳基本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物具有式(I)的结构,/n

【技术特征摘要】
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物具有式(I)的结构,



式(I)中,所述R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;
式(I)中,所述E选自取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;
式(I)中,所述D具有如式(II)所示的结构,



式(II)中,所述R5表示单取代到最大允许取代基,所述R5各自独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种,或者所述R5以及与之连接的芳香环相互之间稠合形成取代或未取代的C10~C30芳基、取代或未取代的C9~C30杂芳基中的一种;
式(I)中,所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基中的一种;
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1~C10烷基、C1~C10环烷基、C2~C6烯基、C2~C6环烯基、C1~C6烷氧基、C1~C6硫代烷氧基、C6~C30单环芳基、C6~C30稠环芳基、C3~C30单环杂芳基、C3~C30稠环杂芳基中的一种。


2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述L1和L2各自独立地选自单键或具有式(L-1)的结构,



式(L-1)中,所述p和q各自独立选自0或1,且不同时为0,所述F和G各自独立地选自取代或者未取代的如下S1-S7基团中的任意一种:



优选地,所述F和G各自独立地选自取代或者未取代的如下基团中的一种:



所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1~C10烷基、C1~C10环烷基、C2~C6烯基、C2~C6环烯基、C1~C6烷氧基、C1~C6硫代烷氧基、C6~C30单环芳基、C6~C30稠环芳基、C3~C30单环杂芳基、C3~C30稠环杂芳基中的一种。


3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述E具有式(III)的结构,



所述X1、X2、X3、X4、X5各自独立地选自氮原子或CR7,且所述X1、X2、X3、X4、X5中至少有一项为氮原子;
所述R7各自独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种,或者所述R7以及与之连接的芳香环相互之间稠合形成取代或未取代的C9~C30杂芳基中的一种;
所述取代的取...

【专利技术属性】
技术研发人员:魏金贝高文正李国孟王冰
申请(专利权)人:北京鼎材科技有限公司
类型:发明
国别省市:北京;11

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