氰化物/氰化氢的比色-荧光探针及检测试纸及其制法制造技术

技术编号:24791063 阅读:41 留言:0更新日期:2020-07-07 19:59
本发明专利技术公开了一种氰化物/氰化氢的比色‑荧光探针及检测试纸及其制备方法,特征是2‑甲基‑6‑氨基喹啉的6位氨基二正丁基化,二氧化硒选择性氧化2‑甲基‑6‑(N,N‑二正丁氨基)喹啉的2位甲基变醛基;在哌啶催化下,6‑(二正丁氨基)喹啉‑2‑甲醛和丙二腈,25℃下进行Knoevenagel缩合反应30~60分钟得到探针化合物2‑(6‑(N,N‑二正丁氨基)喹啉‑2‑甲撑)丙二腈;将质量比为1:1000的探针化合物2‑(6‑(N,N‑二正丁氨基)喹啉‑2‑甲撑)丙二腈与聚环氧乙烯溶解在二氯甲烷中,干燥成膜,裁剪后得到检测试纸。试纸可比色、荧光二种方法检测氰化氢气体,具有高灵敏、高选择性的优点。有望在反恐处突中对可疑物进行快速现场筛查,具有潜在的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
氰化物/氰化氢的比色-荧光探针及检测试纸及其制法
本专利技术属于氰化物/氰化氢检测
,具体涉及用于检测氰化物的比色-荧光探针分子化合物2-(6-(N,N-二正丁氨基)喹啉-2-甲撑)丙二腈,及氰化氢气体检测试纸,以及它们的制备方法。
技术介绍
氰化物是一类剧毒物质,可通过人类的口、呼吸道甚至皮肤进入人体。一旦氰化物进入血液中,可与细胞色素氧化酶的活性位点结合形成稳定的化合物,从而抑制线粒体呼吸链,最终导致细胞缺氧而窒息死亡。氰化氢气体在二战中被用作大规模杀伤性化学武器,属于血液类化学毒剂。氰化物在工业生产中被广泛使用,一旦与酸接触后即产生氰化氢气体,这对环境和人身安全造成严重的威胁。因此,便捷快速、灵敏准确的氰化物/氰化氢的检测方法有重要应用价值。目前,在各种检测氰化物方法中,大多为仪器方法,费用高、操作复杂。比色法或荧光法具有价格低廉,便捷、操作简单等优点。英国《皇家化学会》和荷兰《爱思唯尔》的综述((1)Chem.Soc.Rev.2014,43,4312,F.Wang,L.Wang,X.Chen,J.Yoon,Recentprogressinthedevelopmentoffluorometricandcolorimetricchemosensorsfordetectionofcyanideions.(2)Sens.ActuatorsB2018,259,1022,D.Udhayakumari,Chromogenicandfluorogenicchemosensorsforlethalcyanideion.Acomprehensivereviewoftheyear2016.)中总结了现有的氰化物比色法或荧光法的文献,目前绝大多数氰化物探针分子都只能用于溶液中氰离子的检测,能同时检测氰化物和氰化氢气体的探针很少。比如荷兰《爱思唯尔》和美国《美国化学会》((1)ACSOmega2019,4,10784,L.Long,X.Yuan,S.Cao,Y.Han,W.Liu,Q.Chen,Z.Han,K.Wang,Determinationofcyanideinwaterandfoodsamplesusinganefficientnaphthalene-basedratiometricfluorescentprobe.(2)TetrahedronLett.2017,58,30,H.Li,P.Zhao,N.Zou,H.Wang,K.Sun,Thecolorimetricandratiometricfluorescentdetectionofcyanideandsulfideinlivecells,applicationforlogicgateandbioimging.(3)Spectrochim.Acta,PartA2016,152,288,J.-J.Li,W.Wei,X.-L.Qi,X.Xu,Y.-C.Liu,Q.-H.Lin,W.Dong,Rationaldesign,synthesisofreaction-baseddual-channelcyanidesensorinaqueoussolution.(4)Anal.Chim.Acta2015,893,91,W.-C.Lin,J.-W.Hu,K.-Y.Chen,Aratiometricchemodosimeterforhighlyselectivenaked-eyeandfluorogenicdetectionofcyanide.(5)ACSAppl.Mater.Interfaces2012,4,4387,X.Cheng,R.Tang,H.Jia,J.Feng,J.Qin,Z.Li,Newfluorescentandcolorimetricprobeforcyanide:directreactivity,highselectivity,andbioimagingapplication.)报道了基于二氰基乙烯为氰化物反应位点的比色-荧光探针,能够检测溶液中的氰离子,它们的检测限量均超过100nM,文献4报道的检测限量甚至高达到1.1μM。目前报道的检测试纸几乎都是检测溶液中氰离子的试纸,如荷兰《爱思唯尔》和美国《美国化学会》的报道((1)Sens.ActuatorsB2018,255,3170,Y.Yu,T.Shu,B.Yu,Y.Deng,C.Fu,Y.Gao,C.Dong,Y.Ruan,Anovelturn-onfluorescentprobeforcyanidedetectioninaqueousmediabasedonaBODIPY-hemicyanineconjugate.(2)Sens.ActuatorsB2017,240,288,R.M.El-Shishtawy,F.A.M.Al-Zahrani,Z.M.Al-amshany,A.M.Asiri,Synthesisofanewfluorescentcyanidechemosensorbasedonphenothiazinederivative.(3)Sens.ActuatorsB2017,239,1307,L.Wang,L.Li,D.Cao,ABODIPY-baseddyewithredfluorescenceinsolidstateandusedasafluorescentandcolorimetricprobeforhighlyselectivedetectionofcyanide.(4)ACSAppl.Mater.Interfaces2012,4,2133,X.Cheng,Y.Zhou,J.Qin,Z.Li,Reaction-basedcolorimetriccyanidechemosensors:rapidnakedeyedetectionandhighselectivity.)。这些检测试纸是用滤纸浸泡探针溶液,晾干得到,探针与滤纸的吸附弱,重复性差,检测限较高(5μM-30μM);且探针分子对光、酸碱不稳定。有关检测氰化氢气体的试纸也有少量的报道,荷兰《爱思唯尔》和英国《皇家化学会》报道了((1)Sens.ActuatorsB2018,255,2750,M.Trigo-López,A.A.Mendía,S.Ibeas,F.Serna,F.C.García,J.M.García,Palladium-containingpolymersashybridsensorymaterials(water-solublepolymers,filmsandsmarttextiles)forthecolorimetricdetectionofcyanideinaqueousandgasphases.(2)Chem.Commun.2013,49,5669,R.Gotor,A.M.Costero,S.Gil,M.Parra,M.M.Ramón,F.Sancenón,P.SelectiveandsensitivechromogenicdetectionofcyanideandHCNinsolutionandingaspha本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种氰化物/氰化氢的比色-荧光探针化合物,其特征在于是结构式为/n

【技术特征摘要】
1.一种氰化物/氰化氢的比色-荧光探针化合物,其特征在于是结构式为



的2-(6-(N,N-二正丁氨基)喹啉-2-甲撑)丙二腈。


2.权利要求1所述氰化物/氰化氢的比色-荧光探针化合物的制备方法,其特征在于:以1.00:2.00~6.00:3.00~5.00摩尔比的2-甲基-6-氨基喹啉、正溴丁烷和碳酸钾为原料,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,在氮气气氛保护下80℃回流反应至TLC法检测原料不再变化,分离得到2-甲基-6-(N,N-二正丁氨基)喹啉;然后将1.00:1.00~1.25摩尔比的2-甲基-6-(N,N-二正丁氨基)喹啉与二氧化硒混合,1,4-二氧六...

【专利技术属性】
技术研发人员:宋钦华李浩
申请(专利权)人:中国科学技术大学
类型:发明
国别省市:安徽;34

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