杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物制造技术

本发明专利技术提供了具有式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明专利技术涉及包含具有式(I)的化合物的农用化学组合物，涉及这些组合物的制备，并且涉及这些化合物或组合物在农业或园艺中用于对抗、预防或控制植物、收获的粮食作物、种子或非生命材料被植物病原性微生物、特别是真菌侵染的用途。

Quinoline (thio) carboxyamide derivatives that kill microorganisms

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物本专利技术涉及杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物，例如，作为活性成分，这些喹啉(硫代)羧酰胺衍生物具有杀微生物、特别是杀真菌的活性。本专利技术还涉及这些喹啉(硫代)羧酰胺衍生物的制备，涉及在这些喹啉(硫代)羧酰胺衍生物的制备中有用的中间体，涉及这些中间体的制备，涉及包含这些喹啉(硫代)羧酰胺衍生物中至少一种的农用化学品组合物，涉及这些组合物的制备并且涉及这些喹啉(硫代)羧酰胺衍生物或组合物在农业或园艺学中用于控制或预防植物病原性微生物、特别是真菌对植物、收获的粮食作物、种子或非生命材料的侵染的用途。某些杀真菌的喹啉(硫代)羧酰胺化合物描述于WO04039783中。现在已经出人意料地发现某些新颖的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物具有有利的杀真菌特性。因此，本专利技术提供了具有式(I)的化合物其中X是O或S；R1是氢、卤素、甲基或氰基；R2是氢、甲基或卤素；R3和R4各自独立地选自氢、卤素和甲基；R5是C1-C5烷基、C2-C5烯基、C1-C4烷氧基、C3-C5环烷基(C1-C2)烷基或C3-C6环烷基，其中这些烷基、烯基和环烷基基团可以任选地被独立地选自以下的1至3个取代基取代：卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基；R6是氢、氟、氰基或C1-C4烷基，其中该烷基可以任选地被独立地选自以下的1至3个取代基取代：卤素和C1-C3烷氧基；A是直接键或CR8R9；R7是CF3、C2-C5烷基、C3-C7环烷基、C2-C5烯基、C4-C7环烯基，其中该烷基、环烷基、烯基和环烯基可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代：卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷硫基、C3-C7环烷基和苯基(其本身可以任选地被独立地选自以下的1至3个取代基取代：卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷硫基和C3-C5环烷基)；并且R8和R9各自独立地选自氢、氟和甲基；及其盐、对映异构体和/或N-氧化物，条件是该化合物不是在第二方面，本专利技术提供了一种农用化学组合物，该组合物包含具有式(I)的化合物。具有式(I)的化合物可以用于控制植物病原性微生物。因此，为了控制植物病原体，可以将根据本专利技术所述的具有式(I)的化合物、或包含具有式(I)的化合物的组合物直接施用到该植物病原体、或该植物病原体的场所，特别是易受植物病原体攻击的植物。因此，在第三方面，本专利技术提供了如在此描述的具有式(I)的化合物、或包含具有式(I)的化合物的组合物用以控制植物病原体的用途。在另外的方面，本专利技术提供了控制植物病原体的方法，该方法包括将如在此所描述的具有式(I)的化合物、或包含具有式(I)的化合物的组合物施用到所述植物病原体、或所述植物病原体的场所，特别是易受植物病原体攻击的植物。具有式(I)的化合物在控制植物病原性真菌上是特别有效的。因此，在又另外的方面，本专利技术提供了如在此描述的具有式(I)的化合物、或包含具有式(I)的化合物的组合物用以控制植物病原性真菌的用途。在另外的方面，本专利技术提供了控制植物病原性真菌的方法，该方法包括将如在此所描述的具有式(I)的化合物、或包含具有式(I)的化合物的组合物施用到所述植物病原性真菌、或所述植物病原性真菌的场所、特别是易受植物病原性真菌攻击的植物。在取代基被表示为任选地被取代时，这意指它们可以带有或可以不带有一个或多个相同的或不同的取代基，例如一至四个取代基。通常地，同时存在不多于三个这样的任选的取代基。优选地，同时存在不超过两个这样的任选的取代基(即，该基团可以任选地被一个或两个如“任选的”所指示的取代基取代)。在“任选的取代基”基团是较大的基团的情况下，如环烷基或苯基，最优选的是仅存在一个这样的任选的取代基。在基团被指示为被取代时，例如烷基，这包括是其他基团的一部分的那些基团，例如烷硫基中的烷基。术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘，优选是氟、氯或溴。烷基取代基(单独或作为较大基团的一部分，例如烷氧基-、烷基硫基-)可以是直链的或支链的。取决于提到的碳原子的数量，烷基其本身或作为另一取代基的部分是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基和它们的异构体，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基或异戊基。烯基取代基(单独或作为较大基团的一部分，例如烯基氧基)可以处于直链或支链的形式，并且这些烯基部分可以是(适当时)具有(E)-或(Z)-构型。实例是乙烯基和烯丙基。该烯基基团优选地是C2-C6，更优选地是C2-C4并且最优选地是C2-C3烯基基团。炔基取代基(单独或作为较大基团(例如炔基氧基)的一部分)可以处于直链或支链的形式。实例是乙炔基和炔丙基。该炔基基团优选地是C2-C6、更优选地是C2-C4并且最优选地是C2-C3炔基基团。环烷基取代基可以是饱和的或部分不饱和的，优选地是完全饱和的，并且是例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。卤代烷基基团(单独或作为较大基团的一部分，例如卤代烷基氧基)可能包含一个或多个相同或不同的卤素原子并且，例如，可以代表CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2或CCl3CCl2。卤代烯基基团(单独或作为较大基团的一部分，例如卤代烯基氧基)是烯基基团，其分别被一个或多个相同或不同的卤素原子取代，并且是，例如2,2-二氟乙烯基或1,2-二氯-2-氟-乙烯基。卤代炔基基团(单独或作为较大基团的一部分，例如卤代炔基氧基)是炔基基团，其分别被一个或多个相同或不同的卤素原子取代，并且是，例如1-氯-丙-2-炔基。烷氧基意指基团-OR，其中R是正如以上所定义的烷基。烷氧基基团包括，但不限于：甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、丙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基和2-甲基丙氧基。氰基意指-CN基团。氨基意指-NH2基团。羟基(“hydroxyl”或“hydroxy”)代表-OH基团。芳基基团(单独或作为较大基团的一部分，例如像芳基氧基、芳基-烷基)是芳族环体系，它们可以处于单-、双-或三环的形式。此类环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。优选的芳基基团是苯基和萘基，苯基是最优选的。在芳基部分被认为被取代的情况下，该芳基部分优选地被一至四个取代基取代，最优选地被一至三个取代基取代。杂芳基基团(单独或作为较大基团的一部分，例如像杂芳基氧基、杂芳基-烷基)是芳族环体系，这些体系包含至少一个杂原子并且由单环或两个或更多个稠合环组成。优选地，单环将包含最高达三个杂原子并且双环体系包含最高达四个杂原子，这些杂原子将优选地选自氮、氧以及硫。单环基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基(例如，[1,2,4]本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有式(I)的化合物/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170913 EP 17190888.21.一种具有式(I)的化合物



其中
X是O或S；
R1是氢、卤素、甲基或氰基；
R2是氢、甲基或卤素；
R3和R4各自独立地选自氢、卤素和甲基；
R5是C1-C5烷基、C2-C5烯基、C1-C4烷氧基、C3-C5环烷基(C1-C2)烷基或C3-C6环烷基，其中这些烷基、烯基和环烷基基团可以任选地被独立地选自以下的1至3个取代基取代：卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基；
R6是氢、氟、氰基或C1-C4烷基，其中该烷基可以任选地被独立地选自以下的1至3个取代基取代：卤素和C1-C3烷氧基；
A是直接键或CR8R9；
R7是CF3、C2-C5烷基、C3-C7环烷基、C2-C5烯基、C4-C7环烯基，其中该烷基、环烷基、烯基和环烯基可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代：卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷硫基、C3-C7环烷基和苯基(其本身可以任选地被独立地选自以下的1至3个取代基取代：卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷硫基和C3-C5环烷基)；并且
R8和R9各自独立地选自氢、氟和甲基；
其盐、对映异构体或N-氧化物，条件是该化合物不是





2.根据权利要求1所述的化合物，或其盐、对映异构体或N-氧化物，其中R1是氢、氟、氯、甲基或氰基。


3.根据权利要求1或2所述的化合物，或其盐、对映异构体或N-氧化物，其中R2是氢、甲基、氯、或氟。


4.根据权利要求1、2或3中任一项所述的化合物，或其盐、对映异构体或N-氧化物，其中R3和R4各自独立地选自氢和甲基。


5.根据权利要求1、2、3或4中任一项所述的化合物，或其盐、对映异构体或N-氧化物，其中R5是C1-C5烷基、C2-C4烯基、C3-C5环烷基-CH2-或C3-C5环烷基，其中这些烷基、烯基和环烷基基团可以任选地被独立地选自以下的1至3个取代基取代：氟、氯和C1-C3烷基。


6.根据权利要求1、2、3、4或5中任一项所述的化合物，或其盐、对映异构体或N-氧化物，其中R6是氢、氟或C1-C3烷基，其中该烷基可以任选地被甲氧基基团取代。


7.根据权利要求1、2、3、4、5或6中任一项所述的化合物，或其盐、对映异构体或N-氧化物，其中R7是CF3、C2-C5烷基、C3-C7环烷基、C2-C5烯基、C4-C7环烯基，其中该烷基、环烷基、烯基和环烯基可以任选地被独立地选自...

【专利技术属性】
技术研发人员：F·博哈姆丹，L·夸兰塔，M·维斯，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH