一种以含烯键芴为核心的化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种以含烯键芴为核心的化合物及其应用，本发明专利技术提供的有机化合物的结构如通式(1)所示。

A compound with fluorene as core and its application

【技术实现步骤摘要】
一种以含烯键芴为核心的化合物及其应用
本专利技术涉及半导体材料
，尤其是涉及一种以含烯键芴为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
技术介绍
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本专利技术申请人提供了一种以含烯键芴为核心的化合物及其应用。本专利技术化合物以含烯键芴为核心，具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，合适的HOMO能级，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本专利技术的技术方案如下：一种以含烯键芴为核心的化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，虚线表示为两个基团以单键连接或不连接，且至少有一条虚线表示为两个基团连接；m、n分别为0或1，且m+n≥1；所述a、b、c、d分别为≥0的整数，且a+b+c+d≥1；R5、R6分别独立的表示为通式(2)或通式(3)所示结构；通式(2)中，X1、X2分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R7)(R8)-或-N(R9)-；且X1、X2不同时表示为单键；通式(2)和通式(3)由*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(1)中有*标记的两个相邻位置相连；R1、R2、R3、R4分别独立地表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、卤素、C1-20的烷基、通式(4)或通式(5)所示结构，且至少有一个表示为通式(4)或者通式(5)所示结构；R10、R11、R12分别独立地表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、卤素原子、C1-10烷基、胺基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基；R10、R11、R12与通式(4)或通式(5)的连接方式有并环和取代两种方式；通式(4)和通式(5)中，Ar1、Ar2分别独立地表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元亚杂芳基；所述X3、X4、X5分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R13)(R14)-或-N(R15)-；且X4、X5不同时表示为单键；所述所述R7～R9、R13～R15分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；且R7与R8、R13与R14不成环或者相互键结成环；通式(2)和通式(3)由*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(1)以并环方式相连接；上述可被取代基团被取代时的取代基任选自氕、氘、氚、卤素原子、氰基、C1-20的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基一种或多种；所述亚杂芳基或杂芳基中的杂原子选自N、O或S中的一种或多种。作为本专利技术进一步改进，所述R10、R11、R12分别独立地表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、通式(2)、通式(3)、通式(6)、通式(7)或通式(8)所示结构；通式(2)中，X1、X2分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R7)(R8)-或-N(R9)-；且X1、X2不同时表示为单键；通式(7)和通式(8)中，X6、X7、X8分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R16)(R17)-或-N(R18)-；且X6、X7不同时表示为单键；Ar3、Ar4分别独立地表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元亚杂芳基；所述Z表示为氮原子或C-H；所述Ra、Rb分别独立的表示为取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；所述所述R7～R9、R16～R18分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；且R7与R8、R16与R17不成环或者相互键结成环；在通式(2)和通式(3)由*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(4)或通式(5)相连，通式(4)中可并环的位点为L1-L2、L2-L3、L3-L4、L'1-L'2、L'2-L'3、L'3-L'4所示相邻位置，通式(5)中可并环的位点为L5-L6、L6-L7或L7-L8所示相邻位置；上述可被取代基团被取代时的取代基任选自氕、氘、氚、卤素原子、氰基、C1-20的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；所述亚杂芳基或杂芳基中的杂原子选自N、O或S中的一种或多种。进一步的，所述a、b、c、d分别为0或1；所述R1、R2、R3、R4分别独立地表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以含烯键芴为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种以含烯键芴为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：



通式(1)中，虚线表示为两个基团以单键连接或不连接，且至少有一条虚线表示为两个基团连接；
m、n分别为0或1，且m+n≥1；
所述a、b、c、d分别为≥0的整数，且a+b+c+d≥1；
R5、R6分别独立的表示为通式(2)或通式(3)所示结构；



通式(2)中，X1、X2分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R7)(R8)-或-N(R9)-；且X1、X2不同时表示为单键；
通式(2)和通式(3)由*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(1)中有*标记的两个相邻位置相连；
R1、R2、R3、R4分别独立地表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、卤素、C1-20的烷基、通式(4)或通式(5)所示结构，且至少有一个表示为通式(4)或者通式(5)所示结构；



R10、R11、R12分别独立地表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、卤素原子、C1-10烷基、胺基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基；R10、R11、R12与通式(4)或通式(5)的连接方式有并环和取代两种方式；
通式(4)和通式(5)中，Ar1、Ar2分别独立地表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元亚杂芳基；
所述X3、X4、X5分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R13)(R14)-或-N(R15)-；且X4、X5不同时表示为单键；
所述R7～R9、R13～R15分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；且R7与R8、R13与R14不成环或者相互键结成环；
上述可被取代基团被取代时的取代基任选自氕、氘、氚、卤素原子、氰基、C1-20的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述亚杂芳基或杂芳基中的杂原子选自N、O或S中的一种或多种。


2.根据权利要求1所述以含烯键芴为核心的化合物，其特征在于，所述R10、R11、R12分别独立地表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、通式(2)、通式(3)、通式(6)、通式(7)或通式(8)所示结构；



通式(2)中，X1、X2分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R7)(R8)-或-N(R9)-；且X1、X2不同时表示为单键；
通式(7)和通式(8)中，X6、X7、X8分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R16)(R17)-或-N(R18)-；且X6、X7不同时表示为单键；
所述Ar3、Ar4分别独立地表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元亚杂芳基；
所述Z表示为氮原子或C-H；
所述Ra、Rb分别独立的表示为取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；
所述所述R7～R9、R16～R18分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；且R7与R8、R16与R17不成环或者相互键结成环；
在通式(2)和通式(3)由*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(4)或通式(5)相连...

【专利技术属性】
技术研发人员：李崇，张小庆，王芳，谢丹丹，张兆超，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32